CH239337A - Process for the preparation of an azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye.

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CH239337A
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CH
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oxy
dye
red
mol
sulfamide
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/40—Trisazo dyes ot the type the component K being a dihydroxy or polyhydroxy compound

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  

      Verfahren    zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.            Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr.     23-7187.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Azofarbstoff    hergestellt werden kann,

   wenn  man     tetrazotiertes        3-Oxy-3'-methoxybenzidin     einerseits mit dem aus 1     Mol        diazotiertem          2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfamid    und 1     Mol          Resorcin    erhaltenen     Monoazofarbstoff    und       a        a        nderseits        mit        1-(4'-Oxy-3'-carboxyphenyl)-          a-metliyl-5-pyrazolon    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff ist ein grün     bronzieren-          des    Pulver, das sich in Wasser und verdünn  ter     Sodalösung    mit bordeauxroter, in ver  dünnten     Ätzalkalien    mit braunroter und in  konzentrierter .Schwefelsäure mit     dichroitisch     rotblauer Farbe löst und Baumwolle nach  dem ein- oder     zweibadigen        Nachkupferungs-          verfahren    in waschechten,     violettbraunen    Tö  nen färbt.  



  Das für das vorliegende Verfahren be  nötigte     3-Oxy-3'-methoxybenzidin    kann nach  den Angaben des Hauptpatentes hergestellt  werden.  



  Die     Tetrazotierung    des     3-Oxy-3'-methoxy-          benzidins    erfolgt in bekannter Weise. Die  Kupplung der     Tetrazoverbindung    mit den    oben genannten     Azokomponenten    wird zweck  mässig in zwei Stufen durchgeführt, derart,

    dass man zuerst nur eine     einseitige    Kupplung  mit dem aus 1     Mol        diazotiertem        2-Amino-l-          oxybenzol-4-sulfamid    und 1     Mol        Resorcin    er  haltenen     Monoazofarbstoff    und hierauf die  weitere Kupplung mit     1-(4'-Oxy-3'-carboxy-          phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon    bewirkt. Beide  Kupplungen werden zweckmässig in alkali  schem, zum Beispiel     Alkalicarbonat    oder     Ätz-          alkali    oder beide enthaltendem Medium durch  geführt.  



  <I>Beispiel:</I>  5,75 Teile     3-Oxy-3'-methoxybenzidin    wer  den in üblicher Weise in Gegenwart von Salz  säure mit     Natriumnitrit        tetrazotiert.    Die klare  Lösung der     T'etrazoverbindung    wird bei  10-15  zu einer     sodaalkalischen    Lösung von       7.73,    Teilen des Farbstoffes,

   hergestellt durch       sodaalkalische    Kupplung von 1     Mol        diazo-          tiertem    2     -Amino-l-phenol    - 4 -     sulfamid    mit  1     Mol        Resorcin        gegeben.    Man rührt während  1 Stunde bei 10=12  und gibt hierauf     zum          Kupplungsgemisch    eine     ätzalkalische    Lösung      von 5,85 Teilen     1-(4'-Oxy-3'-carboxyphenyl)

  -          methyl-5-p3-razolon.    Man rührt während  1 Stunde bei 15-18  und führt die Kupp  lung durch     20-30stündiges    Erwärmen auf  35-40  zu Ende. Durch Zusatz von Kochsalz  und     Salzsäure    wird der     Trisazofarbstoff    ab  geschieden, dann     abfiltriert    und getrocknet.



      Process for the preparation of an azo dye. Additional patent to main patent No. 23-7187. It has been found that a valuable azo dye can be produced

   if you tetrazotized 3-oxy-3'-methoxybenzidine on the one hand with the monoazo dye obtained from 1 mol of diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfamide and 1 mol of resorcinol and on the other hand with 1- (4'-oxy-3'- carboxyphenyl) - a-methyl-5-pyrazolon couples.



  The new dye is a green bronzing powder that dissolves in water and a dilute soda solution with burgundy red, in dilute caustic alkalis with brown-red and in concentrated sulfuric acid with a dichroic red-blue color, and cotton after the one or two bath re-coppering process in color fast, purple-brown tones.



  The 3-oxy-3'-methoxybenzidine required for the present process can be prepared according to the information in the main patent.



  The tetrazotization of 3-oxy-3'-methoxybenzidine takes place in a known manner. The coupling of the tetrazo compound with the azo components mentioned above is conveniently carried out in two stages, such as

    that first only a one-sided coupling with the monoazo dye obtained from 1 mole of diazotized 2-amino-l-oxybenzene-4-sulfamide and 1 mole of resorcinol and then the further coupling with 1- (4'-oxy-3'-carboxy- phenyl) -3-methyl-5-pyrazolone causes. Both couplings are expediently carried out in an alkaline medium, for example alkali carbonate or caustic alkali or both.



  <I> Example: </I> 5.75 parts of 3-oxy-3'-methoxybenzidine who are tetrazotized in the usual manner in the presence of hydrochloric acid with sodium nitrite. The clear solution of the tetrazo compound becomes a soda-alkaline solution of 7.73 parts of the dye at 10-15

   produced by the soda-alkaline coupling of 1 mol of diazo- tated 2-amino-1-phenol - 4 - sulfamide with 1 mol of resorcinol. The mixture is stirred for 1 hour at 10 = 12 and then a caustic solution of 5.85 parts of 1- (4'-oxy-3'-carboxyphenyl) is added to the coupling mixture

  - methyl-5-p3-razolone. The mixture is stirred for 1 hour at 15-18 and the coupling completes by heating to 35-40 for 20-30 hours. The trisazo dye is separated off by adding sodium chloride and hydrochloric acid, then filtered off and dried.

Claims (1)

PATENTA--'#TSPRZJ(-'FI' Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man tetrazotiertes 3-Oxy-3'-methoxyl)enzidin einer seits mit dem aus 1 Mol diazotiertein 2-Amino- 1-oxybenzol-4-sulfamid und 1 Mol Resorcin eihaltenen Nonoazofarbstoff und anderseits mit 1-(4'-Oxy-3'-carboxyphenyl)-3-methyl-5- pyrazolon kuppelt. PATENTA - '# TSPRZJ (-' FI 'Process for the production of an azo dye, characterized in that tetrazotized 3-oxy-3'-methoxyl) enzidine is mixed with 1-mole diazotized 2-amino-1-oxybenzene -4-sulfamide and 1 mole of resorcinol containing nonoazo dye and on the other hand with 1- (4'-oxy-3'-carboxyphenyl) -3-methyl-5-pyrazolone. Der neue Farbstoff ist ein grün bronzie- rendes Pulver, das sich in Wasser und ver dünnter Sodalösung mit bordeauxroter, in verdünnten Atzalkalien mit braunroter und in konzentrierter Schwefelsäure mit dichroitisch rotblauer Farbe löst und Baumwolle nach dein ein- oder zweibadigen Nachkupferungs- verfahren in waschechten, violettbraunen Tö nen färbt. The new dye is a green bronzing powder that dissolves in water and a dilute soda solution with burgundy red, in dilute caustic alkalis with brown-red and in concentrated sulfuric acid with dichroic red-blue color and after your one- or two-bath copper plating process in washable, colors purple-brown tones. I1NTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Tetrazoverbin- dung zuerst einseitig mit dem aus 1 Mol di- azotiertein 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfamid lind 1 Mol Resorcin erhaltenen Monoazofarb- stoff und hierauf finit 1-(4'-Oxy-3'-carboxy- phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon kuppelt. INTERESTED CLAIM: Process according to patent claim, characterized in that the tetrazo compound is first treated on one side with the monoazo dye obtained from 1 mol of diacotated 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfamide and 1 mol of resorcinol and then finitely 1- ( 4'-Oxy-3'-carboxy-phenyl) -3-methyl-5-pyrazolone couples.
CH239337D 1942-09-02 1942-09-02 Process for the preparation of an azo dye. CH239337A (en)

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