CH252277A - Process for the preparation of an azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye.

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CH252277A
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CH
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brown
acid
amino
ogybenzene
diogynaphthalene
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/40Trisazo dyes ot the type the component K being a dihydroxy or polyhydroxy compound

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 246672.    Verfahren zur Herstellung     eines        Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Azofarbstoff        hergestellt    werden kann,     wenn          man        1,

  3-Diogynaplhthalin        einerseits        mit        di-          azotierter    2 -     Amino    -1-     ogybenzol    - 6 -     carbon-          säure-4-sulfonsäure    und anderseits mit der       Diazoazoverbindung    aus     tetrazotiertem    Benz  idin und     Salicylsäure        vereinigt.     



  Der neue Farbstoff stellt ein dunkles  Pulver dar, das sich in     Wasser    mit orange  brauner,     in.        verdünnter        Natriumcarbonat-          lösung    mit gelbbrauner, in     verdünnten        Atz-          alkalien    mit     braunroter    und in     konz.    Schwe  felsäure mit     violetter    Farbe     löst    und Baum  wolle nach dem ein- oder     zweibadigen        Nach-          kupferungsverfaliren    in echten, braunen Tö  nen färbt.

    



  Die Kupplung des     1,3-Diogynaphthalins     mit den beiden     Diazoverbindungen    erfolgt  vorzugsweise in alkalischem, z. B. Soda oder  Natronlauge     enthaltendem    Medium. Man  bringt die beiden     Diazoverbindungen    zweck  mässig nacheinander zur Kupplung, z.

   B. der  art, dass     1,3-Diogynaphthalin    zuerst mit di  anotierter 2 -     Amino    -1-     ogybenzol    - 6 -     carbon-          säure-4-sulfonsäure    vereinigt und der ent  standene     Monoazofarbstoff    hierauf mit der  in bekannter Weise aus     tetrazotiertem        Benz-          idin    und     Salicylsäure    durch     einseitige     Kupplung erhaltenen     Diazoazoverbindung     gekuppelt wird.  



  <I>Beispiel:</I>  9,2 Teile     Benzidin    werden mit     Salzsäure     und     Natriumnitrit    wie üblich     tetrazotiert.       Man     kombiniert    die klare     Tetrazolösung     während einer Stunde bei 5 bis 6  mit einer  Lösung von 8 Teilen     Salicylsäure    und 20  Teilen     Natriumcarbonat    in 80 Teilen Was  ser. Man -erhält     eine    braunorange     .Suspension     der     Diazoazoverbindung.     



  11,6     Teile        2-Amino-l-phenol-6-carbon-          säure-4-sulfonsäure    werden in üblicherweise  mit     Salzsäure    und     Natriumnitrit    dianotiert.

    Die     Diazoverbindung        wird        innert        1/2    Stunde  bei 4 bis 6      in    eine Lösung von 8,5 Teilen  1,3     Diogynaphthalin,    8 Teilen     Natriumcarbo-          nat    und 2 Teilen     Natriumhydrogyd    in 50  Teilen Wasser     enngetragen.    Man rührt eine  Stunde bei 5     bis    8  und 14     Stunden    bei 10  bis. 15 .

   Der Farbstoff wird durch Zusatz  von 60     Teilen        Natriumchlorid    abgeschieden  und     abfiltriert.    Er     wird    in     Pastenform    in die  Suspension der obigen     Diazoazoverbindung          eingetragen.    Man kuppelt     eine        Stunde    bei 10       bis    12  und 50 Stunden bei 18 bis 22 , er  wärmt nach dem     Verdünnen    des Kupplungs  gemisches mit 100     Teilen    Wasser bei 85 ,

       fil-          tT'iert    den gebildeten     TTisazofarbstoff    aus  dem     heissen        Reaktionsgemisch    ab und trock  net ihn.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 246672. Process for the production of an azo dye. It has been found that a valuable azo dye can be produced if 1,

  3-Diogynaplhthalin combined on the one hand with diazoazotized 2-amino-1-ogybenzene-6-carboxylic acid-4-sulfonic acid and on the other hand with the diazoazo compound of tetrazotized benzidine and salicylic acid.



  The new dye is a dark powder that dissolves in water with orange-brown, in. Dilute sodium carbonate solution with yellow-brown, in dilute caustic alkalis with brown-red and in conc. Sulfuric acid dissolves with a violet color and, after one or two baths of copper plating, stains cotton in real, brown tones.

    



  The coupling of 1,3-diogynaphthalene with the two diazo compounds is preferably carried out in an alkaline, e.g. B. Soda or sodium hydroxide containing medium. Bring the two diazo compounds conveniently one after the other to the coupling, for.

   B. the kind that 1,3-Diogynaphthalin first combined with di anotized 2 - amino -1- ogybenzene - 6 - carboxylic acid-4-sulfonic acid and the resulting monoazo dye then with the in a known manner from tetrazotized benzidine and Salicylic acid is coupled diazoazo compound obtained by one-sided coupling.



  <I> Example: </I> 9.2 parts of benzidine are tetrazotized with hydrochloric acid and sodium nitrite as usual. Combine the clear tetrazo solution for one hour at 5 to 6 with a solution of 8 parts of salicylic acid and 20 parts of sodium carbonate in 80 parts of water. A brown-orange suspension of the diazoazo compound is obtained.



  11.6 parts of 2-amino-1-phenol-6-carboxylic acid-4-sulfonic acid are usually dianotized with hydrochloric acid and sodium nitrite.

    The diazo compound is carried over half an hour at 4 to 6 in a solution of 8.5 parts of 1,3 diogynaphthalene, 8 parts of sodium carbonate and 2 parts of sodium hydrogen in 50 parts of water. The mixture is stirred for one hour at 5 to 8 and 14 hours at 10 to. 15th

   The dye is precipitated by adding 60 parts of sodium chloride and filtered off. It is added in paste form to the suspension of the above diazoazo compound. You couple one hour at 10 to 12 and 50 hours at 18 to 22, he warms after diluting the coupling mixture with 100 parts of water at 85,

       The TTisazo dye formed is filtered off from the hot reaction mixture and dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,3-Diogynaphthalin einerseits mit di anotierter 2 - Amino -1- ogybenzol - 6 - carbon- säure-4-sulfonsäure und anderseits mit der Diazoazoverbindung aus @retrazotiertem Denz- idin und Salzcylsäure vereinigt. PATENT CLAIM: Process for the production of an azo dye, characterized in that 1,3-diogynaphthalene is mixed on the one hand with di-anotated 2-amino -1-ogybenzene-6-carboxylic acid 4-sulfonic acid and on the other hand with the diazoazo compound from retrazotized Denz - idine and hydrochloric acid combined. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sieh in Wasser mit orange brauner, in verdünnter Natriumcarbonat- lösung mit gelbbrauner, in verdünnten Ätz- alkalien mit braunroter und in konz., The new dye is a dark powder that looks in water with orange-brown, in dilute sodium carbonate solution with yellow-brown, in dilute caustic alkalis with brown-red and in conc., Schwe- felsäure mit violetter Farbe löst und Baum wolle nach dem ein- oder zweibadigen Nach- kupferungsverfahren in echten, braunen Tö nen färbt. _ @NTE@,ANSP1ttY@@@ 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man zuerst die eine und nachher die andere Kupplung durchführt. 2. Sulfuric acid dissolves with a violet color and colors cotton in real, brown tones using the one or two bath post-copper plating process. _ @ NTE @, ANSP1ttY @@@ 1. Method according to patent claim, characterized in that one clutch is carried out first and then the other. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1,3-Diogy- naphthalin zuerst mit diazotierter 2-Amino- 1-ogybenzol-6-carbonsäure-4-sulfonsäure und hierauf mit der Diazoazoverbindung verei nigt. Process according to claim, characterized in that 1,3-diogynaphthalene is first combined with diazotized 2-amino-1-ogybenzene-6-carboxylic acid-4-sulfonic acid and then with the diazoazo compound.
CH252277D 1942-09-02 1942-09-02 Process for the preparation of an azo dye. CH252277A (en)

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