CH252279A - Process for the preparation of an azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye.

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CH252279A
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CH
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brown
nitro
aminobenzene
yellow
compound
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/40Trisazo dyes ot the type the component K being a dihydroxy or polyhydroxy compound

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbatoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Azofarbstoff        hergestellt    werden kann, wenn  man     1,3-Dioxynaphthalin        einerseits    mit di  anotierter 4 -     Nitro    - 2 -     aminobenzol        -1-carbon-          säure    und anderseits mit der     Diazoazover-          bindung    aus     tetrazotiertem        Benzidin        und          Salicydsäure        

  vereinigt.     



  Der neue Farbstoff stellt     ein        dunkles     Pulver dar, das sich in Wasser und verdünn  ter     Natriumcarbonatlösung    mit gelbbrauner,  in verdünnten     Ätzalkalien    mit     orangebrau-          ner,    in     konz.    Schwefelsäure mit bordeaux  roter Farbe löst und Baumwolle nach dem  ein- oder     zweibadigen        Nachkupferungsver-          fahren    in echten, gelbbraunen Tönen färbt.  



       Die        Kupplung    des     1,3-Dioxynaphthalins     mit den beiden     Diazoverbindungen    erfolgt  vorzugsweise in alkalischem, z. B. Soda oder  Natronlauge enthaltendem Medium. Man  bringt die beiden     Diazoverbindungen    zweck  mässig nacheinander zur Kupplung, z.

   B. der  art, dass     1,3-Dioxynaphthalin    zuerst mit di  anotierter 4 -     Nitro    - 2 -     aminobenzol        -1-carbon-          säure    vereinigt und     der        entstandene    Mono  azofarb,stoff hierauf mit der in bekannter  Weise aus     tetrazotiertem        Benzidin    und     Sali-          cylsäure    durch     einseitige        Kupplung    erhal  tenen     Diazoazoverbindung    gekuppelt wird.

      <I>Beispiel:</I>    9,2 Teile     Benzidin    werden mit     .Salzsäure     und     Natriumnitrit    wie üblich     tetrazotiert.     Man     kombiniert    die klare     T'etrazolösung    wäh  rend einer     Stunde    bei 5 bis 6  mit einer Lö-         sung    von 8 Teilen     Salicylsäure        und    20 Teilen  N     atriumcarbonat    in 80 Teilen Wasser.

   Man  erhält eine braunorange Suspension der     Di-          azoazoverbindung.    '  9,1 Teile     4-Nitro-2-amino-l-benzoesäure     werden in üblicher Weise mit     Salzsäure    und       Natriumnitzrit    dianotiert.

   Die Suspension der       Diazoverbindung    wird innert 1/2     ,Stunde    bei  4 bis 6  in eine Lösung von 8,5     Teilen    1,3  Dioxynaphthalin, 13 Teilen     Natriumcarbonat     und 2 Teilen     Natriumhydroxyd    in 80 Teilen  Wasser     eingetragen.    Man     rührt    während  einer Stunde und     filtriert    den gebildeten       Monoazofarbstoff    ab. Er wird in     Pastenform          in    die Suspension der obigen     Diazoazoverbin-          dung    eingetragen.

   Man kuppelt eine     Stunde          bei    5 bis  8  und 24     Stunden    bei 18 bis 22 ,  erwärmt nach dem Verdünnen des     Kupp-          lungsgemisches    mit 100 Teilen Wasser auf  95 ,     filtriert    den gebildeten     Trisazofarbstoff     ab     und        trocknet    ihn.



  Process for the production of an azo carbate. It has been found that a valuable azo dye can be produced if 1,3-dioxynaphthalene is used on the one hand with di-anotated 4-nitro-2-aminobenzene-1-carboxylic acid and on the other hand with the diazoazo compound of tetrazotized benzidine and salicydic acid

  united.



  The new dye is a dark powder that dissolves in water and dilute sodium carbonate solution with yellow-brown, in dilute caustic alkalis with orange-brown, in conc. Sulfuric acid dissolves with a burgundy red color and dyes cotton in real, yellow-brown shades using the one or two-bath copper plating process.



       The coupling of the 1,3-dioxynaphthalene with the two diazo compounds is preferably carried out in an alkaline, e.g. B. Soda or sodium hydroxide containing medium. Bring the two diazo compounds conveniently one after the other to the coupling, for.

   B. the way that 1,3-dioxynaphthalene first combined with di anotized 4 - nitro - 2 - aminobenzene -1-carboxylic acid and the resulting mono azo color, then substance with the known manner from tetrazotized benzidine and salicylic acid through unilateral coupling obtained diazoazo compound is coupled.

      <I> Example: </I> 9.2 parts of benzidine are tetrazotized with hydrochloric acid and sodium nitrite as usual. The clear tetrazo solution is combined for one hour at 5 to 6 with a solution of 8 parts of salicylic acid and 20 parts of sodium carbonate in 80 parts of water.

   A brown-orange suspension of the diazoazo compound is obtained. 9.1 parts of 4-nitro-2-amino-1-benzoic acid are dianotized in the customary manner with hydrochloric acid and sodium nitrite.

   The suspension of the diazo compound is added within 1/2 hour at 4 to 6 to a solution of 8.5 parts of 1,3 dioxynaphthalene, 13 parts of sodium carbonate and 2 parts of sodium hydroxide in 80 parts of water. The mixture is stirred for one hour and the monoazo dye formed is filtered off. It is entered in paste form into the suspension of the above diazoazo compound.

   Coupling is carried out for one hour at 5 to 8 and 24 hours at 18 to 22, after dilution of the coupling mixture with 100 parts of water it is heated to 95, the trisazo dye formed is filtered off and dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1, PATENT CLAIM: Process for the production of an azo dye, characterized in that 1, 3-Dioxynaphthalin einerseits mit dianotier ter 4-Nitro-2-aminobenzol-l-carbonsäure und anderseits mit der Dazoazoverbindung aus tetrazotiertem Benzidin und Salicylsäure ver- einigt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser und verdünn ter Natriumcarbonatlösung mit gelbbrauner, 3-Dioxynaphthalene combined on the one hand with dianotized 4-nitro-2-aminobenzene-1-carboxylic acid and on the other hand with the dazoazo compound of tetrazotized benzidine and salicylic acid. The new dye is a dark powder that dissolves in water and dilute sodium carbonate solution with yellow-brown, in verdünnten Ätzalkalien mit orangebrau- ner, in konz. Schwefelsäure mit bordeaux roter Farbe löst und Baumwolle nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsver- fahren in echten, gelbbraunen Tönen färbt. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man zuerst die eine und nachher die andre Kupplung durchführt. 2. in diluted caustic alkalis with orange-brown, in conc. Sulfuric acid dissolves with a burgundy red color and dyes cotton in real, yellow-brown shades using the one or two-bath copper plating process. SUBClaims 1. The method according to claim, characterized in that one carries out first one and then the other coupling. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1,ä-Dioxy- naphthafin zuerst mit diazotierter 4-Nitro- 2-aminobenzol-l-carbonsäure und hierauf mit der Diazoazoverbindung vereinigt. Process according to patent claim, characterized in that 1, a-dioxynaphthafin is first combined with diazotized 4-nitro-2-aminobenzene-1-carboxylic acid and then with the diazoazo compound.
CH252279D 1942-09-02 1942-09-02 Process for the preparation of an azo dye. CH252279A (en)

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