CH239331A

CH239331A - Process for the preparation of a disazo dye.

Info

Publication number: CH239331A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1942-08-21
Filing date: 1942-08-21
Publication date: 1945-09-30

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr.     23718G.       Verfahren zur Herstellung eines     Bisazofarbstoffes.            Es    wurde gefunden, dass ein wertvoller       Disazofarbstoff    hergestellt werden kann,    wenn man den     diazotierten        Aminoazofarb-          stoff    der Formel  
EMI0001.0008     
    mit     8-Oxychinolin    vereinigt.  



  Der neue     Farbstoff        stellt    ein     dunkelrotes     Pulver dar, das sich in Wasser mit oranger  und in verdünnten Alkalien mit     gelbroter,     in     konzentrierter    Schwefelsäure mit blauroter  Farbe löst und     Cellulosefasern    in gelblich  roten Tönen färbt, die beim Nachkupfern  röter, licht- und     waschechter    werden.  



  Der dem vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     Aminoazofarbsto.ff    der  obigen     Formel    kann z.     B.    durch Kuppeln von       diazotierter    2-Amino-l-phenogyessigsäure-4-         sulfamid    mit     2-(4'-Aminobenzoyl)-amino-5-          ogynaphthalin-7-sulfonsäure        erhaltenwerden.     Die     Diazotierung    kann in bekannter     Weise     zum     Beispiel    so vorgenommen werden, dass  man eine Lösung     bezw.,

  Suspenssion    des     Amino-          azofarbstoffes    in neutralem oder     schwach     alkalischem Medium mit der nötigen Menge  Nitrit     versetzt    und dann ansäuert.  



  Die     Kupplung-    der     diazotierten        Amino-          azoverbindung    mit der     8--Ogychinolinkompo-          nente    erfolgt in alkalischem, beispielsweise       Alkalihydrogyd    und     Alkalicarbonat    enthal  tendem Medium.

        <I>Beispiel:</I>  Der mit Kochsalz abgeschiedene, filtrierte  und     abgepresste        Aminoazofarbstoff,    der aus  23,3 Teilen     2-Amino-l-phenoxyessigsäure-4-          sulfamid    durch     Diazotieren    und Kuppeln mit  35,8 Teilen     2-(4'-Aminobenzoyl)-amino-5-          oxynal)hthalin-7-sulfonsäure    in     sodaalkali-          schem    Medium in bekannter Weise erhältlich  ist, wird in 800 Teilen Wasser gelöst. Dann  gibt man 7 Teile     Natriumnitrit    zu und kühlt  durch Zugabe von Eis auf 4  C.

   Hierauf ver  setzt man mit 30 Teilen konzentrierter Salz  säure und rührt etwa ö Stunden. Die erhal  tene     Diazoverbindung    gibt man nun zu einer    auf 4  C gekühlten     Lösung    von 14,5 Teilen       8-Oxychinolin,    15 Teilen     Atznatron    und  20 Teilen     calc.    Soda in 500 Teilen Wasser.  Nach einigen Stunden erwärmt man auf 55 C,  gibt 200 Teile Kochsalz zu, wodurch der  Farbstoff ausgefällt wird. Er wird filtriert  und der Niederschlag     getrocknet.  



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 23718G. Process for the preparation of a bisazo dye. It has been found that a valuable disazo dye can be produced by using the diazotized aminoazo dye of the formula
EMI0001.0008
    combined with 8-oxyquinoline.



  The new dye is a dark red powder that dissolves in water with orange and in dilute alkalis with yellow-red, in concentrated sulfuric acid with blue-red color and dyes cellulose fibers in yellowish-red tones, which become redder, more lightfast and washfast when re-coppering.



  The present process as starting material from Aminoazofarbsto.ff of the above formula can, for. By coupling diazotized 2-amino-1-phenogyacetic acid-4-sulfamide with 2- (4'-aminobenzoyl) -amino-5-ogynaphthalene-7-sulfonic acid. The diazotization can be carried out in a known manner, for example so that a solution or.

  Suspension of the amino azo dye in a neutral or weakly alkaline medium mixed with the necessary amount of nitrite and then acidified.



  The coupling of the diazotized amino-azo compound with the 8-ogychinoline component takes place in an alkaline medium containing, for example, alkali metal hydrogen and alkali metal carbonate.

        <I> Example: </I> The aminoazo dye separated out with common salt, filtered and pressed out, which is obtained from 23.3 parts of 2-amino-1-phenoxyacetic acid-4-sulfamide by diazotization and coupling with 35.8 parts of 2- (4 ' -Aminobenzoyl) -amino-5-oxynal) ththalene-7-sulfonic acid in a soda-alkaline medium is obtainable in a known manner, is dissolved in 800 parts of water. Then 7 parts of sodium nitrite are added and the mixture is cooled to 4 ° C. by adding ice.

   This is followed by adding 30 parts of concentrated hydrochloric acid and stirring for about 6 hours. The obtained diazo compound is then added to a solution, cooled to 4 ° C., of 14.5 parts of 8-oxyquinoline, 15 parts of caustic soda and 20 parts of calc. Soda in 500 parts of water. After a few hours, the mixture is heated to 55 ° C. and 200 parts of common salt are added, whereby the dye is precipitated. It is filtered and the precipitate is dried.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a disazo dye @ s, characterized in that the diazotized aminoazo dye of the formula EMI0002.0023 combined with 8-oxyquinoline.

The new dye is a dark red powder that dissolves in water with orange and in dilute alkalis with yellow-red, in concentrated sulfuric acid with blue-red color and dyes cellulose fibers in yellowish-red tones, which become redder, more lightfast and washfast when re-coppering.