CH244515A - Process for the preparation of an azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye.

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CH244515A
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CH
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azo dye
pyrazolone
preparation
dye
tetrazotized
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/08Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
    • C09B35/20Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling compounds of different types

Description

  

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 242160.         Verfahren    zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Azo.farbstoff    hergestellt werden kann, wenn  man     tetrazotiertes        3-Oxy-4,4'-diaminodiphe-          nyl        einerseits    mit     Salicylsäure    und     anderseits     mit     3-Methyl-5-pyrazolon    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul  ver dar, das sich in Wasser mit     orangebrau-          ner,    in verdünnten Alkalien mit     orangeroter     und in     konzentrierter    Schwefelsäure mit  rubinroter Farbe löst und pflanzliche Fasern  nach dem     einbadigen        Nachkupferungsverfah-          ren        in    wasch- und lichtechten Rottönen färbt.  



  Die     Tetrazotierung    des     3-0xybenzidins     kann in     bekannter        Weise    z. B. in salzsaurer  Lösung vorgenommen werden. Die Kupplung  der     Tetrazoverbindung        mit    den beiden     Azo-          komponenten    kann in alkalischem, z. B. Al  kalihydroxyd oder     -carbonat    enthaltendem  Medium durchgeführt werden und erfolgt  zweckmässig     in.    zwei Stufen.     Hierbei    kann  man vorteilhaft die     Tetrazoverbindung    in       einer    1.

   Stufe mit     Salicylsäure    und in einer       ?.    Stufe mit     3-Methyl-5-pyrazolon    vereinigen.         Beispiel:     5,0 Teile     3-Oxybenzidin    werden in übli  cher Weise in     Gegenwart    von Salzsäure mit       Natriumnitrit        tetrazotiert.    Die Lösung der       Tetrazaverbindung    wird bei 5  mit einer Lö  sung von 3,5 Teilen     Salicylsäure    und 6 Teilen       Natriumhydroxyd    in 40 Teilen Wasser ver  einigt und das Gemisch während 1/2 Stunde  bei 4-6  gerührt.

   Nach dieser     Zeit    ist der       Monoazofarbstoff    gebildet.     1Vlan    gibt nun  zum Kupplungsgemisch eine Lösung von 2,45  Teilen     3-Methyl-5-pyrazolon    und 2 Teilen       Natriumhydroxyd    in 50     Teilen    Wasser. Man       rührt    das Gemisch während 1     Stunde    bei  10-12  und 20 Stunden bei 15=20 . Durch  Zusatz von Kochsalz wird der Farbstoff ab  geschieden und getrocknet.



  Additional patent to main patent No. 242160. Process for the production of an azo dye. It has been found that a valuable azo dye can be produced if tetrazotized 3-oxy-4,4'-diaminodiphenyl is coupled on the one hand with salicylic acid and on the other hand with 3-methyl-5-pyrazolone.



  The new dye is a dark powder that dissolves in water with an orange-brown color, in dilute alkalis with orange-red and in concentrated sulfuric acid with a ruby-red color.



  The tetrazotization of 3-0xybenzidins can be carried out in a known manner, for. B. be made in hydrochloric acid solution. The coupling of the tetrazo compound with the two azo components can be carried out in an alkaline, e.g. B. Al kalihydroxyd or carbonate-containing medium are carried out and is conveniently carried out in. Two stages. Here you can advantageously use the tetrazo compound in a 1.

   Level with salicylic acid and in one?. Combine stage with 3-methyl-5-pyrazolone. Example: 5.0 parts of 3-oxybenzidine are tetrazotized in the usual manner in the presence of hydrochloric acid with sodium nitrite. The solution of the tetraza compound is combined at 5 with a solution of 3.5 parts of salicylic acid and 6 parts of sodium hydroxide in 40 parts of water and the mixture is stirred at 4-6 for 1/2 hour.

   After this time the monoazo dye is formed. 1Vlan now adds a solution of 2.45 parts of 3-methyl-5-pyrazolone and 2 parts of sodium hydroxide in 50 parts of water to the coupling mixture. The mixture is stirred for 1 hour at 10-12 and 20 hours at 15 = 20. The dye is separated off and dried by adding sodium chloride.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man tetrazotiertes 3 - Oxy - 4,4'- diaminodiphenyl einerseits mit Salicy lsäure und anderseits mit 3-hl-ethyl-5-pyrazolon kuppelt. PATENT CLAIM: Process for producing an azo dye, characterized in that tetrazotized 3-oxy-4,4'-diaminodiphenyl is coupled on the one hand with salicylic acid and on the other hand with 3-hl-ethyl-5-pyrazolone. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul ver dar, das sich in Wasser mit orangebrau- ner, in verdünnten Alkalien mit orangeroter und in konzentriertem Schwefelsäure mit rubinroter Farbe löst und pflanzliche Fasern nach dem einbadigen Naehkupfeinzngsverfah- ren in wasch- und liehteehten Rottönen färbt. UNTERANSPRUCH: The new dye is a dark powder that dissolves in water with orange-brown, in dilute alkalis with orange-red and in concentrated sulfuric acid with ruby-red color. SUBClaim: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das tetrazotierte 3- Uxy-4,4'-diaminodiphenyl zuerst mit Salicyl- säure und hierauf mit 3-l ethyl-5-pyrazolon vereinigt. Process according to patent claim, characterized in that the tetrazotized 3-Uxy-4,4'-diaminodiphenyl is combined first with salicylic acid and then with 3-l-ethyl-5-pyrazolone.
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