CH244511A

CH244511A - Process for the preparation of an azo dye.

Info

Publication number: CH244511A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1942-09-03
Filing date: 1942-09-03
Publication date: 1946-09-15

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 242160.         Yerfaliren    zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Azofarbstoff        hergestellt    werden kann, wenn  man     tetrazotiertes        3-Oxy-4,4'-diaminodiphe-          nyl    einerseits mit dem     Monoazofarbstoff,

      her  gestellt durch Kupplung von 1     Mol        diazotier-          tem        4-Nitro-2-amino-l-phenol    mit 1     Mol    Re  sorcin und anderseits mit     1-(4'-Oxy-3'-carb-          oxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff stellt     ein    grünbron  zierendes. Pulver dar, das sich in Wasser und  verdünnter     S'odalösung    mit bordeauxroter, in  verdünnten     Ätzalkalien    mit braunroter und  in konzentrierter Schwefelsäure mit     dichroi-          tisch    rotblauer Farbe löst und     vegetabile     Fasern nach dem     einbadigenNachkupferungs-          verfahren    in waschechten,     violettbraunen     Nuancen färbt.  



  Die     Tetrazotierung    des     3-Oxybenzidins     kann in bekannter Weise z. B. in salzsaurer  Lösung     vorgenommen    werden. Die Kupplung  der     Tetrazoverbindung        mit    den beiden     Azo-          komponenten    kann in alkalischem, z. B. Al  kahhydroxyd oder     -oarbonat        enthaltendem            Afedium        durchgeführt    werden und erfolgt  zweckmässig in zwei     ,Stufen.    Hierbei kann  man vorteilhaft die     Tetrazoverbindung    in       einer    1.

   Stufe mit dem erwähnten     Monoazo-          farbstoff    und in einer 2.     Stufe    mit dem er  wähnten     Pyrazolon    vereinigen.    <I>Beispiel:</I>    5,0 Teile     3-Oxybenzidin    werden in übli  cher Weise     in.    Gegenwart von Salzsäure mit       Natriumnitrit        tetrazotiert.    Die klare Lösung  der     Tetrazoverbindung    wird bei 10-15  zu  einer     sodaalkalischen    Lösung von 6,88 Teilen  des Farbstoffes,

   hergestellt durch     sodaalkali-          sche    Kupplung von 1     Mol        diazotiertem        4-          Nitro-2-amino-l-phenol    mit 1     Mol        Resorcin,     gegeben.

   Man rührt während 1 Stunde bei  10-12  und gibt hierauf zum     Kupplungs-          gemisch    eine     ätzalkalische    Lösung von 5,85  Teilen     1-(4'=Oxy-3'-carboxyphenyl)-3-methyl-          5-pyrazolon.    Man rührt während 1     Stunde    bei  15-18  und führt die'     Kupplung    durch       20-30stündiges    Erwärmen auf     ä5-40     zu      Ende. Durch Zusatz von Kochsalz und Salz  säure     wird    der     Trisazofarbstoff    abgeschieden  und getrocknet.



  <B> Additional patent </B> to the main patent No. 242160. Yerfaliren for the production of an azo dye. It has been found that a valuable azo dye can be produced if tetrazotized 3-oxy-4,4'-diaminodiphenyl on the one hand with the monoazo dye,

      made by coupling 1 mole of diazotized 4-nitro-2-amino-1-phenol with 1 mole of Re sorcin and on the other hand with 1- (4'-oxy-3'-carbo-oxyphenyl) -3-methyl-5 -pyrazolon couples.



  The new dye is a green and bronze one. Powder that dissolves in water and dilute soda solution with burgundy red, in dilute caustic alkalis with brown-red and in concentrated sulfuric acid with dichroic red-blue color and dyes vegetable fibers in true, violet-brown shades using the single-bath copper-plating process.



  The tetrazotization of 3-oxybenzidine can be carried out in a known manner, for. B. be made in hydrochloric acid solution. The coupling of the tetrazo compound with the two azo components can be carried out in an alkaline, e.g. B. Al kahhydroxyd or carbonate-containing Afedium are carried out and is conveniently carried out in two stages. Here you can advantageously use the tetrazo compound in a 1.

   Combine stage with the monoazo dye mentioned and in a 2nd stage with the pyrazolone mentioned. <I> Example: </I> 5.0 parts of 3-oxybenzidine are tetrazotized in the usual manner in the presence of hydrochloric acid with sodium nitrite. The clear solution of the tetrazo compound is at 10-15 to a soda-alkaline solution of 6.88 parts of the dye,

   produced by the soda-alkaline coupling of 1 mol of diazotized 4-nitro-2-amino-1-phenol with 1 mol of resorcinol.

   The mixture is stirred for 1 hour at 10-12 and then an alkaline solution of 5.85 parts of 1- (4 '= oxy-3'-carboxyphenyl) -3-methyl-5-pyrazolone is added to the coupling mixture. The mixture is stirred for 1 hour at 15-18 and the coupling is completed by heating to 5-40 for 20-30 hours. The trisazo dye is deposited and dried by adding sodium chloride and hydrochloric acid.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of an azo dye, characterized in that tetrazotized 3 - oxy - 4,4 '- diaminodiphenyl on the one hand with the monoazo dye, produced by coupling 1 mol of 4-nitro-2 @ - amino-1-phenol with 1 mole of resorein, and on the other hand with 1- (4'-oxy-3'-carboxyphenyl) -3-methyl-5-pyrazolone.

The new dye is a green-bronzing powder that dissolves in water and a dilute soda solution with burgundy red, in dilute caustic alkalis with brown-red and in concentrated sulfuric acid with a dichroic red-blue color, and vegetable fibers in real, colors purple-brown shades.

SUBCLAIM Process according to claim, characterized in that the tetrazotized 3-oxy-4,4'-diaminodiphenyl is first mixed with the monoazo dye, produced by coupling 1 haul of 4-nitro-2-amino-1-phenol with 1 mole of resorcinol, and then combined with 1- (4'-oxy-3'-carbo-oxyphenyl) -3-methy 1-5-py razolon.