CH252273A - Process for the preparation of an azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye.

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CH252273A
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CH
Switzerland
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sulfonic acid
dye
chromium
diazotized
combined
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02Disazo dyes
    • C09B33/04Disazo dyes in which the coupling component is a dihydroxy or polyhydroxy compound

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Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 246672.    Verfahren     zur        Herstellung        eines        Azofarbstoffes.       Es, wurde     gefunden,    dass ein wertvoller       Azofarbstoff    hergestellt werden kann, wenn  man     1,3-Dioxynaphthalin    mit 1     Mol        diazo-          tierter        6-Nitrol-l-amino-2-oxynaphthalin-4-          su,Ifonsäure,

          mit    1     Mol        4-Chlor-l-aminoben-          zol-3=sulfonsäure    und     mit    1     Mol    eines chrom  abgebenden     Mittels    in der     Weise    vereinigt,  dass die komplexe     Chromverbindung    des Dis  azofarbstoffes     entsteht.     



  Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul  ver dar, das sich in Wasser mit schwarz  blauer Farbe löst und Leder in graustickig  blauen     Tönen    färbt.  



  Man bringt .die beiden     Diazoverbindungen     zweckmässig nacheinander zur Kupplung,  wobei mit     Vorteil        zuerst    die     Kupplung        mit          tliazotierter        6-Nitro-l-amino-2-oxynaphthalin-          4-.sulfonsäure    durchgeführt wird.

   Die Ver  einigung der oben genannten Ausgangsstoffe  kann zum Beispiel in der     Weise    erfolgen,  dass man zuerst 1     Mol        diazotierte        6-Nitro-l-          amino    - 2 -     oxynaphthalin    - 4 -     sulfonsäure    mit  1     Mol        1,3-Dioxynaphthalin    kuppelt,

   auf den  so erhaltenen     Monoazofarbstoff    ein chrom  abgebendes Mittel     einwirken    lässt und schliess  lich die komplexe Chromverbindung des       Monoazofarbstoffes    mit     diazotierter        4-Chlor-          1-aminobenzol-3-sulfonsäure    kuppelt.  



  Man kann aber     beispielsweise    auch so  vorgehen, dass man     zuerst    1     Mol        diazotierte     6 -     Nitro        -1-amino,-    2     =oxynaphthalin-4-sulfon-          säure    mit 1     Mol        1,3-Dioxynaphthalin    ver  einigt,

   den     Monoazofarbstoff    durch Vereini  gung mit 1     Mol        diazotierter    4-Chlor-l-amino-         benzol-3-s.ulfonsäure    in den     Disazofarbstoff     umwandelt und auf diesen ein chromabge  bendes Mittel einwirken     fässt.    Als chrom  abgebende     Mittel    sind zum Beispiel Salze  des dreiwertigen Chroms, wie     Chromfluorid     oder     Chromsulfat,    zu erwähnen. Die Behand  lung mit chromabgebenden Mitteln erfolgt       vorzugsweise        :in.    wässerigem     Medium,    z. B.

    bei     Siedetemperatur.     



       Beispiel:     45,5     Teile    des.     durch    Kuppeln in     Na-          triumcarbonat    alkalischem Medium erhal  tenen Farbstoffes aus 28,4 Teilen     diazotier-          ter    6 -     Nitr    o-1-     amino    -     2-oxynaphthalin-4-sul-          fonsäure    und 16,0     Teilen        1,3-Dioxynaphtha-          lin    werden in 800 Teilen Wasser gelöst, auf  gekocht und     mit    einer 8,

  4 Teilen     Cr203    ent  sprechenden Menge einer     Chrom-(III)        suffat-          lösung    versetzt. Man kocht während 24 Stun  den am     Rückfluss    und filtriert hierauf die  auskristallisierte Chromverbindung ab. 50,7       Teile    dieser     Chromverbindung    werden in     na-          triumcarbonat-alkalischer    Lösung     mit    der       Diazoverbindung    aus 20,7 Teilen     4-Chlor-l-          aminobenzol-3hsulfonsäure    gekuppelt.

   Der  Farbstoff wird durch     Zusatz    von Salzsäure  und     Natriumchlorid    abgeschieden,     abfiltriert     und getrocknet.



      Additional patent to main patent No. 246672. Process for the production of an azo dye. It has been found that a valuable azo dye can be produced if 1,3-dioxynaphthalene is mixed with 1 mol of diazo-tated 6-nitro-1-amino-2-oxynaphthalene-4-su, ifonic acid,

          combined with 1 mole of 4-chloro-1-aminobenzene-3 = sulfonic acid and with 1 mole of a chromium-releasing agent in such a way that the complex chromium compound of the disazo dye is formed.



  The new dye is a dark powder that dissolves in water with a black and blue color and dyes leather in grayish blue tones.



  The two diazo compounds are conveniently coupled one after the other, the coupling being advantageously carried out first with thiazotized 6-nitro-1-amino-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid.

   The above-mentioned starting materials can be combined, for example, by first coupling 1 mol of diazotized 6-nitro-1-amino-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid with 1 mol of 1,3-dioxynaphthalene,

   lets a chromium-releasing agent act on the monoazo dye thus obtained and finally couples the complex chromium compound of the monoazo dye with diazotized 4-chloro-1-aminobenzene-3-sulfonic acid.



  But you can, for example, proceed in such a way that first 1 mole of diazotized 6-nitro-1-amino, -2 = oxynaphthalene-4-sulfonic acid is combined with 1 mole of 1,3-dioxynaphthalene,

   converts the monoazo dye into the disazo dye by combining it with 1 mole of diazotized 4-chloro-1-aminobenzene-3-sulfonic acid and a chromium-releasing agent acts on this. Salts of trivalent chromium, such as chromium fluoride or chromium sulfate, for example, should be mentioned as chromium-releasing agents. The treatment with chromium-releasing agents is preferably carried out: in. aqueous medium, e.g. B.

    at boiling point.



       Example: 45.5 parts of the dye obtained by coupling in an alkaline sodium carbonate medium from 28.4 parts of diazotized 6-nitro-1-amino-2-oxynaphthalene-4-sulphonic acid and 16.0 parts 1,3-Dioxynaphthalin are dissolved in 800 parts of water, boiled and with an 8,

  4 parts of Cr203 are mixed with the corresponding amount of a chromium (III) suffate solution. It is refluxed for 24 hours and the chromium compound which has crystallized out is then filtered off. 50.7 parts of this chromium compound are coupled in sodium carbonate-alkaline solution with the diazo compound from 20.7 parts of 4-chloro-1-aminobenzene-3hsulfonic acid.

   The dye is deposited by adding hydrochloric acid and sodium chloride, filtered off and dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,3-Dioxynaphthalin mit 1 Mol diazotierter 6 - Nitro-1- amino - 2 -oxynaphthalin-4-sulfon- säure mit 1 Mol 4-Chlor-l-aminobenzol-ä- sulfonsäure und mit 1 Mol eines chromabge benden Mittels: PATENT CLAIM: Process for the production of an azo dye, characterized in that 1,3-dioxynaphthalene is mixed with 1 mole of diazotized 6-nitro-1-amino-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid with 1 mole of 4-chloro-l- aminobenzene-sulfonic acid and with 1 mol of a chromium-releasing agent: in der Weise vereinigt, dass die komplexe Chromverbindung des Disazo- farbstoffes entsteht, Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit schwarz blauer Farbe löst und Leder in g-raustich-ig blauen Tönen färbt. combined in such a way that the complex chromium compound of the disazo dye is formed. The new dye is a dark powder that dissolves in water with a black-blue color and dyes leather in gray-gray blue tones. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,d-Dioxynaphtha- lin zuerst mit diazotierter 6-Nitro-l-amino-2- oxynaphthalin-4-sulfonsäure vereinigt, auf den Monoazofarbstoff ein chromabgebendes Mittel einwirken lässt und die so erhaltene, komplexe Chromverbindung diazotierter 4- Chlor-l-a,minobenzol-ä-sulfonsäure vereinigt, SUBSTANTIAL CLAIM: Process according to patent claim, characterized in that 1, d-dioxynaphthalene is first combined with diazotized 6-nitro-1-amino-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid, a chromium-releasing agent is allowed to act on the monoazo dye and the resultant , complex chromium compound diazotized 4-chloro-la, minobenzene-a-sulfonic acid combined,
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