Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Trisazofarbstoff gelangt, wenn man eine Diazoverbindung des Aminodisazofarb- stoffes der Formel
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mit. 8-Oxy chinolin kuppelt.
Der neue Farbstoff bildet ein schwärz liches Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit schwärzlich blauer und in Wasser mit blauvioletter Farbe löst und Baumwolle nach dem ein- oder zweibadigen Naehkupferungsverfahren in grünstiehig ma rineblauen Tönen von guter Lichtechtheit und hervorragender Waschechtheit färbt.
Der als Ausgangsstoff dienende Amino- disazofarbstoff wird zweckmässig durch Kupp- Jung von diazotierter 2 - Methyl - 4 - amino - 5 - nietlioxy-4'-oxy -1,1'-azobenzol-3'-carbonsäure mit 2-(4'-Aminophenyl)-amino-5-oxynaphtha- liti-7,3'-disulfonsäure hergestellt.
Die Dia.zotie- rung des Aminodisazofarbstoffes erfolgt vor 5 teilhaft nach der sogenannten indirekten Me thode, indem man z. B. eine Lösung oder Sus pension, welche den Aminodisazofarbstoff in Form eines Alkalisalzes und zweckmässig noch einen geringen Überschuss an freiem Alkali o sowie die erforderliche Menge Nitrit enthält, mit einem L'berschuss an verdünnter Salzsäure vereinigt.
Die Kupplung der Diazodisazoverbindung mit dem 8-Oxychinolin erfolgt. mit Vorteil in alkalischem, z. B. alkalicarbonat- oder erd- alkalihydroxydalkalischem Medium, gewünsch- tenfalls unter Zusatz von kupplungsfördern den Stoffen, wie Pyridin. <I>Beispiel:
</I> 30,1 Teile 2-Methyl-4-amino-5-methoxy-4'- oxy-1,1'-a.zobenzol-3'-carbonsäure werden unter Zusatz der zur Neutralisation notwendigen Menge Natriumhydroxydlösung in 700 Teilen warmem Wasser gelöst, mit 7 Teilen Natrium nitrit als 4fach normale Lösung versetzt und nach dem Abkühlen auf 10 bis 12 durch Zustürzen von verdünnter Salzsäure, beste hend aus 35 Teilen 30 /o iger Salzsäure und 100 Teilen Wasser,
diazotiert. Nach beendig ter Diazotierung kuppelt man bei 0 bis 5 mit einer natriumcarbonat.alkalischen Lösung von 41 Teilen 2-(4'-Aminophen@>1)-amino-5- oxy naphthalin-7,3'-disulfonsäure. Man lässt einige Stunden rühren, erwärmt auf 50 , neu tralisiert mit Salzsäure, bis Brillantgelbpapier nahezu neutral anzeigt, und fällt den Farb stoff durch Zugabe von 20 Teilen Natrium chlorid auf 100 Volumteile Kupplungsgemisch.
Nach dem Erkalten wird abfiltriert und mit "5 /oiger atr iumclilor idlösung g-ewaselien. Der Farbstoff wird unter Zusatz von 12,5 'feilen ')'0 /üi#,er Natriumhvdroxv dlösuns- in<B>1500</B> Teilen Wasser gelöst, mit 7 Teilen Natrium nitrit als -lfaeli\normale Lösung versetzt und bei 10 bis 1.5 durch Zustürzen von 60 Teilen 00 /aiger Salzsäure, die mit 120 Teilen Wasser verdünnt wurden,
diazotiert. Man lässt einige Stunden rühren, zerstört den Nitritüberschuss mit Sulfaminsäure, gibt vorerst eine schwach salzsaure Lösung von 14,5- Teilen 8-Ozyehino- lin und alsdann eine Lösung von 60 Teilen Natriumea-rbonat in 250 Teilen Wasser hinzu. Die Temperatur wird rlureh Zugabe von Dis auf 5 bis 10 gehalten. Nach beendeter Kupp- Inn- erwärmt, man auf etwa 70 ,
gibt 10 Teile Natriunielilorid auf l_00 V oluniteile Ptealition@- gemisch hinzu und filtriert den Farbstoff ab.
Process for the preparation of a trisazo dye. It has been found that a valuable trisazo dye is obtained if one uses a diazo compound of the amino disazo dye of the formula
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With. 8-Oxy quinoline couples.
The new dye forms a blackish powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a blackish blue color and in water with a blue-violet color and dyes cotton in greenish marine blue shades of good lightfastness and excellent washfastness using the one- or two-bath sewing process.
The amino disazo dye used as the starting material is expediently converted by Kupp-Jung from diazotized 2-methyl-4-amino-5-nietlioxy-4'-oxy -1,1'-azobenzene-3'-carboxylic acid with 2- (4'- Aminophenyl) -amino-5-oxynaphthaliti-7,3'-disulfonic acid.
The Dia.zotie- tion of the aminodisazo dye takes place before 5 part of the so-called indirect Me method by z. B. a solution or Sus pension, which contains the aminodisazo dye in the form of an alkali salt and expediently a small excess of free alkali o and the required amount of nitrite, combined with an excess of dilute hydrochloric acid.
The coupling of the diazodisazo compound with the 8-oxyquinoline takes place. with advantage in alkaline, e.g. B. alkali carbonate or alkaline earth hydroxide medium, if desired with the addition of coupling-promoting substances such as pyridine. <I> example:
</I> 30.1 parts of 2-methyl-4-amino-5-methoxy-4'-oxy-1,1'-a.zobenzene-3'-carboxylic acid are added in 700 parts with the amount of sodium hydroxide solution necessary for neutralization dissolved in warm water, mixed with 7 parts of sodium nitrite as a 4-fold normal solution and after cooling to 10 to 12 by adding dilute hydrochloric acid, consisting of 35 parts of 30% hydrochloric acid and 100 parts of water,
diazotized. After the end of the diazotization, coupling is carried out at 0 to 5 with an alkaline sodium carbonate solution of 41 parts of 2- (4'-aminophen®> 1) -amino-5-oxy naphthalene-7,3'-disulfonic acid. The mixture is stirred for a few hours, warmed to 50, neutralized with hydrochloric acid until brilliant yellow paper shows almost neutral, and the dye falls by adding 20 parts of sodium chloride to 100 parts by volume of the coupling mixture.
After cooling, it is filtered off and washed with 5% atrium chloride solution. The dye is dissolved in <B> 1500 </B> with the addition of 12.5 'files')' 0% Parts of water dissolved, mixed with 7 parts of sodium nitrite as a normal solution and at 10 to 1.5 by adding 60 parts of hydrochloric acid diluted with 120 parts of water
diazotized. The mixture is stirred for a few hours, the excess nitrite is destroyed with sulfamic acid, a weak hydrochloric acid solution of 14.5 parts of 8-ozyehino- lin is first added and then a solution of 60 parts of sodium carbonate in 250 parts of water is added. The temperature is maintained at 5 to 10 after adding Dis. After the Kupp-Inn is finished, it is heated to about 70,
add 10 parts of sodium siloride to 100 parts by volume of Ptealition® mixture and filter off the dye.