CH299709A

CH299709A - Process for the preparation of a trisazo dye.

Info

Publication number: CH299709A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1951-07-05
Filing date: 1951-07-05
Publication date: 1954-06-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Trisazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Trisazofarbstoff    gelangt, wenn man    eine     Diazoverbindung        des        Aminodisazofarb-          stoffes    der Formel  
EMI0001.0007     
    mit.     8-Oxy        chinolin    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff bildet ein schwärz  liches Pulver, das sich in konzentrierter  Schwefelsäure mit schwärzlich blauer und in  Wasser mit blauvioletter Farbe löst und       Baumwolle    nach dem ein- oder     zweibadigen          Naehkupferungsverfahren    in     grünstiehig    ma  rineblauen Tönen von guter Lichtechtheit und  hervorragender Waschechtheit färbt.  



  Der als Ausgangsstoff dienende     Amino-          disazofarbstoff    wird zweckmässig durch     Kupp-          Jung    von     diazotierter    2 -     Methyl    - 4 -     amino    - 5     -          nietlioxy-4'-oxy        -1,1'-azobenzol-3'-carbonsäure     mit     2-(4'-Aminophenyl)-amino-5-oxynaphtha-          liti-7,3'-disulfonsäure    hergestellt.

   Die     Dia.zotie-          rung    des     Aminodisazofarbstoffes    erfolgt vor  5 teilhaft nach der sogenannten indirekten Me  thode, indem man z. B. eine Lösung oder Sus  pension, welche den     Aminodisazofarbstoff    in  Form eines     Alkalisalzes    und     zweckmässig    noch  einen geringen     Überschuss    an freiem Alkali  o sowie die erforderliche Menge Nitrit enthält,  mit einem     L'berschuss    an verdünnter Salzsäure       vereinigt.     



  Die Kupplung der     Diazodisazoverbindung     mit dem     8-Oxychinolin    erfolgt. mit Vorteil in    alkalischem, z. B.     alkalicarbonat-    oder     erd-          alkalihydroxydalkalischem    Medium,     gewünsch-          tenfalls    unter Zusatz von kupplungsfördern  den Stoffen, wie     Pyridin.       <I>Beispiel:

  </I>  30,1 Teile     2-Methyl-4-amino-5-methoxy-4'-          oxy-1,1'-a.zobenzol-3'-carbonsäure    werden unter  Zusatz der zur Neutralisation notwendigen  Menge     Natriumhydroxydlösung    in 700 Teilen  warmem Wasser gelöst, mit 7 Teilen Natrium  nitrit als     4fach    normale Lösung     versetzt    und  nach dem Abkühlen auf 10 bis 12  durch  Zustürzen von verdünnter Salzsäure, beste  hend aus 35 Teilen 30  /o     iger    Salzsäure und  100 Teilen Wasser,

       diazotiert.    Nach beendig  ter     Diazotierung    kuppelt man bei 0 bis 5   mit einer     natriumcarbonat.alkalischen    Lösung  von 41 Teilen     2-(4'-Aminophen@>1)-amino-5-          oxy        naphthalin-7,3'-disulfonsäure.    Man lässt  einige Stunden rühren, erwärmt auf 50 , neu  tralisiert mit Salzsäure, bis     Brillantgelbpapier     nahezu neutral anzeigt, und fällt den Farb  stoff durch Zugabe von 20 Teilen Natrium  chlorid auf 100     Volumteile    Kupplungsgemisch.

    Nach dem Erkalten wird     abfiltriert    und mit           "5 /oiger        atr        iumclilor        idlösung        g-ewaselien.    Der  Farbstoff wird unter Zusatz von 12,5 'feilen       ')'0         /üi#,er        Natriumhvdroxv        dlösuns-    in<B>1500</B>  Teilen Wasser gelöst, mit 7 Teilen Natrium  nitrit als     -lfaeli\normale    Lösung versetzt und  bei 10 bis 1.5  durch Zustürzen von 60 Teilen       00 /aiger    Salzsäure, die mit 120 Teilen     Wasser     verdünnt wurden,

       diazotiert.    Man lässt einige  Stunden rühren, zerstört den     Nitritüberschuss     mit     Sulfaminsäure,    gibt vorerst eine schwach  salzsaure Lösung von     14,5-    Teilen     8-Ozyehino-          lin    und alsdann eine Lösung von 60 Teilen         Natriumea-rbonat    in 250 Teilen Wasser     hinzu.     Die Temperatur wird     rlureh    Zugabe von Dis  auf 5 bis 10      gehalten.        Nach    beendeter     Kupp-          Inn-        erwärmt,    man auf etwa 70 ,

   gibt 10 Teile       Natriunielilorid        auf    l_00 V     oluniteile        Ptealition@-          gemisch    hinzu und filtriert den Farbstoff ab.



  Process for the preparation of a trisazo dye. It has been found that a valuable trisazo dye is obtained if one uses a diazo compound of the amino disazo dye of the formula
EMI0001.0007
    With. 8-Oxy quinoline couples.



  The new dye forms a blackish powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a blackish blue color and in water with a blue-violet color and dyes cotton in greenish marine blue shades of good lightfastness and excellent washfastness using the one- or two-bath sewing process.



  The amino disazo dye used as the starting material is expediently converted by Kupp-Jung from diazotized 2-methyl-4-amino-5-nietlioxy-4'-oxy -1,1'-azobenzene-3'-carboxylic acid with 2- (4'- Aminophenyl) -amino-5-oxynaphthaliti-7,3'-disulfonic acid.

   The Dia.zotie- tion of the aminodisazo dye takes place before 5 part of the so-called indirect Me method by z. B. a solution or Sus pension, which contains the aminodisazo dye in the form of an alkali salt and expediently a small excess of free alkali o and the required amount of nitrite, combined with an excess of dilute hydrochloric acid.



  The coupling of the diazodisazo compound with the 8-oxyquinoline takes place. with advantage in alkaline, e.g. B. alkali carbonate or alkaline earth hydroxide medium, if desired with the addition of coupling-promoting substances such as pyridine. <I> example:

  </I> 30.1 parts of 2-methyl-4-amino-5-methoxy-4'-oxy-1,1'-a.zobenzene-3'-carboxylic acid are added in 700 parts with the amount of sodium hydroxide solution necessary for neutralization dissolved in warm water, mixed with 7 parts of sodium nitrite as a 4-fold normal solution and after cooling to 10 to 12 by adding dilute hydrochloric acid, consisting of 35 parts of 30% hydrochloric acid and 100 parts of water,

       diazotized. After the end of the diazotization, coupling is carried out at 0 to 5 with an alkaline sodium carbonate solution of 41 parts of 2- (4'-aminophen®> 1) -amino-5-oxy naphthalene-7,3'-disulfonic acid. The mixture is stirred for a few hours, warmed to 50, neutralized with hydrochloric acid until brilliant yellow paper shows almost neutral, and the dye falls by adding 20 parts of sodium chloride to 100 parts by volume of the coupling mixture.

    After cooling, it is filtered off and washed with 5% atrium chloride solution. The dye is dissolved in <B> 1500 </B> with the addition of 12.5 'files')' 0% Parts of water dissolved, mixed with 7 parts of sodium nitrite as a normal solution and at 10 to 1.5 by adding 60 parts of hydrochloric acid diluted with 120 parts of water

       diazotized. The mixture is stirred for a few hours, the excess nitrite is destroyed with sulfamic acid, a weak hydrochloric acid solution of 14.5 parts of 8-ozyehino- lin is first added and then a solution of 60 parts of sodium carbonate in 250 parts of water is added. The temperature is maintained at 5 to 10 after adding Dis. After the Kupp-Inn is finished, it is heated to about 70,

   add 10 parts of sodium siloride to 100 parts by volume of Ptealition® mixture and filter off the dye.

Claims

Claim: A process for the production of a trisazo dye, characterized in that a diazo compound of the i ', minodisazo dye of the formula EMI0002.0038 couples with 8-OYvquinoline.

The new dye forms. a blackish powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a blackish blue color and in water with a blue-violet color and colors cotton in greenish navy blue shades of good lightness and excellent wash fastness using the one or two bath post-copper plating process.

UNTDRAN SPRU CII Process according to patent claim, characterized in that the coupling is carried out in an alkaline medium.