Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Disazofarbstoff gelangt, wenn man die Diazoverbindung des Aminoazofarbstoffes der Formel
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in alkalischem Medium mit 2-Phenylamino-5- oxynaphthalin-7-sulfonsäure vereinigt und hierauf den im so erhaltenen Farbstoff vor handenen Acylrest abspaltet.
Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand ein schwarzes Pulver dar, das Baum wolle aus natriumcarbonathaltigem Bade in reinblauen, wassertropfeehten Tönen färbt.
Aminoazofarbstoffe der obenstehenden Formel, welche bei der Herstellung des neuen Disazofarbstoffes als Ausgangsstoffe dienen können, lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man ein diazotiertes 0-Acylderivat der 1- Amino - 8 -oxynaphthalin- 3,6-disulfonsäure, wie z. B. den p-Chlorbenzolsulfonsäure-0-ester, in saurem, z. B. essigsaurem, Medium mit 1-Amino-2-äthoxy-5-methoxybenzol vereinigt.
Die Diazotierung der Aminoazofarbstoffe kann nach üblichen, an sich bekannten Me thoden, z. B. auf indirektem Wege, erfolgen, das heisst indem man den Aminoazofarbstoff alkalisch löst, die Lösung mit der erforder- liehen Menge Natriumnitrit vereinigt und hierauf mit Salzsäure versetzt. Die Kupplung der Diazoverbindung zum Disazofarbstoff er folgt in alkalischem, vorzugsweise alkalicarbo- natalkalischem Medium. Der Acylrest kann beispielsweise durch Erwärmen in verdünnter Natriumhydroxydlösung abgespalten werden.
<I>Beispiel:</I> 67,1 Teile des durch Diazotieren von 1 Mol p-Chlor-benzolsulfonsäure-0-ester der 1- Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und Kuppeln mit 1 Mol 1-Amino-2-äthoxy-5-me- thoxybenzol in saurem Medium erhaltenen, abgeschiedenen Aminoazofarbstoffes werden in 500 Teilen Wasser unter Zusatz von 4 Tei len Natriumhydroxyd gelöst, 6,9 Teile Na trittmnitrit in Form einer konzentrierten Lö sung hinzugefügt und die Lösung auf 00 ab gekühlt.
Hierauf werden 25 Teile 30,120' iger Salzsäure auf einmal zugegeben. Die Diazo- verbindung fällt zum Teil aus, und die ge samte Suspension wird nun mit einer Lösung, die man durch Lösen von 31,5 Teilen 2-Phe- nylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure in <B>1000</B> Teilen Wasser unter Zusatz von 60 Tei len Natriumcarbonat erhalten hat, bei 00 ver einigt. Nach beendeter Kupplung wird das Ganze auf 78 bis 800 erwärmt und bei dieser Temperatur der Chlorbenzolsulfonsäurerest durch Zufügen von Natriumhydroxyd abge spalten.
Der Disazofarbstoff wird durch Zu satz von Natriumchlorid ausgefällt, abfiltriert und getrocknet.
Process for the preparation of a disazo dye. It has been found that a valuable disazo dye is obtained by using the diazo compound of the aminoazo dye of the formula
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combined in an alkaline medium with 2-phenylamino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid and then split off the acyl radical present in the dye thus obtained.
When dry, the new dye is a black powder; the cotton made from a bath containing sodium carbonate dyes it in pure blue, water-droplet tones.
Aminoazo dyes of the above formula, which can serve as starting materials in the preparation of the new disazo dye, can be prepared, for example, by adding a diazotized 0-acyl derivative of 1-amino-8-oxynaphthalene-3,6-disulfonic acid, such as. B. the p-chlorobenzenesulfonic acid-0-ester, in acidic, z. B. acetic acid medium combined with 1-amino-2-ethoxy-5-methoxybenzene.
The diazotization of the aminoazo dyes can methods according to customary, known Me, for. B. indirectly, that is, by dissolving the aminoazo dye under alkaline conditions, combining the solution with the required amount of sodium nitrite and then adding hydrochloric acid. The coupling of the diazo compound to the disazo dye takes place in an alkaline, preferably alkaline carbonate, medium. The acyl radical can be split off, for example, by heating in a dilute sodium hydroxide solution.
<I> Example: </I> 67.1 parts of the 1-amino-8-oxynaphthalene-3,6-disulfonic acid obtained by diazotizing 1 mole of p-chloro-benzenesulfonic acid 0-ester and coupling with 1 mole of 1-amino -2-ethoxy-5-methoxybenzene obtained in an acidic medium, deposited aminoazo dye are dissolved in 500 parts of water with the addition of 4 parts of sodium hydroxide, 6.9 parts of sodium nitride is added in the form of a concentrated solution and the solution is reduced to 00 chilled.
25 parts of 30.120% hydrochloric acid are then added all at once. The diazo compound precipitates out in part, and the entire suspension is now mixed with a solution which is obtained by dissolving 31.5 parts of 2-phenylamino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid in 1000 > Parts of water with the addition of 60 parts of sodium carbonate, united at 00. After the coupling has ended, the whole is heated to 78 to 800 and at this temperature the chlorobenzenesulfonic acid residue is split off by adding sodium hydroxide.
The disazo dye is precipitated by adding sodium chloride, filtered off and dried.