CH234030A - Process for the preparation of a trisazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a trisazo dye.

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CH234030A
CH234030A CH234030DA CH234030A CH 234030 A CH234030 A CH 234030A CH 234030D A CH234030D A CH 234030DA CH 234030 A CH234030 A CH 234030A
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CH
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sulfonic acid
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acid
dye
preparation
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German (de)
Inventor
Ag J R Geigy
Original Assignee
Ag J R Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/16Trisazo dyes
    • C09B31/22Trisazo dyes from a coupling component "D" containing directive hydroxyl and amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

  Zusatzpatent     zum.    Hauptpatent Nr. 231494.    Verfahren zur Herstellung eines     Trisazofarbstoifes.            Gegenstand    "vorliegenden     Zusatzpatentes          ist        ein    Verfahren zur Herstellung eines       Trisazofarbstaffes,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist,     Uass    man     :

  diazotierte        1-Amino,-          4    -     acetylarxnino@benzol    - 3 -     sulfensäure        mit     1 -     Aminonaphthalin    - 7 -     oulfonsäure    kuppelt,       weiterdiazotiert        und    mit     1-Aminonaphthalin-          7-,sulfo:nsäure    kuppelt,     weiterdiazotiert    und  mit     Z-Benzoylamino-5-ogynaphthalin-7-sul-          fans:

  äure    kuppelt und     schliesslich    die     Acetyl-          gruppe    durch     Verseifung        abspaltet.     



  Der neue Farbstoff stellt ein dunkles  Pulver dar, das sich in     Wasser    mit blauer, in  Schwefelsäure mit schwarzer Farbe löst und       Cellulosefasern        :direkt    und mit     ss-Naphtl:ol     entwickelt blau färbt.  



  <I>Beispiel:</I>       o        Moll    des     :diazatierten        Mon.oazofarb-          storffes        aus        1-Am@ino-4-acetylaminobenzol-3-          sulfonsäure        und        1-Aminonaphthalin-7-sulfon-          säure    wird in     essigsaurer        Lösung    mit 22  Teilen     1-Aminonaphthalin-7-eulfons@äure    ge  kuppelt.

   Die Reaktion     beschleunigt    man    :durch     Zutropfen    von 7 Teilen Soda in 50  Teilen Wasser. Nach längerem Rühren wird  :der     abg        sschiedene        Disazofarbstoff    filtriert, in  1000 Teilen Wasser unter Zusatz von     :etwas     Soda     bis.    zu     alk-alisoher    Reaktion gelöst, mit  7 Teilen     Natriumnitrit    versetzt und bei 0  in  40 Teile konzentrierter .Salzsäure     eingetropft.     Nach 6 Stunden     isst    die     Diazotierung    been  det.

   Man .giesst den so erhaltenen     Diazokörper     zu einer Lösung von 34,3 Teilen     2-:Benzoyl-          amino    - 5 -     ogynaphthalin    - 7 -     sulfonsäure    in  400 Teilen Wasser und 20 Teilen     Natrium-          acetat    und tropft noch     innert    2     Stunden    17  Teile Soda, gelöst in 100 Teilen Wasser, zu.  Nach 20 Stunden wird der abgeschiedene       Trisazofarbstoff        filtriert.     



  Das feuchte Filtergut des     Trisazo:farb-          stoffes        wird    in 500 Teilen Wasser     angeteigt     und nach Zugabe von 40     Teilen        Atznatron     ,so weit verdünnt, dass eine 3,2-3,5     %ige     Natronlauge entsteht. Nach     Erwärmen    auf  97  hält man die Temperatur unter gutem  Rühren während 45 Minuten auf 97-99   und     versetzt    .dann mit     Kochsalz    und 45      Teilen Salzsäure.

   Der ausgefällte, verseifte  Farbstoff wird filtriert und     getrocknet.    Er  bildet ein dunkles Pulver, welches sich in  Wasser mit blauer, in konzentrierter     Schwe-          felsäure    mit schwarzer Farbe löst.  



  Er färbt     Cellulosefasern        direkt    und mit       ss-Naphthol    nachbehandelt in blauen Tönen  von guten     Lichtechtheiten.  



  Additional patent for. Main patent no. 231494. Process for the preparation of a trisazo dye. Subject "present additional patent is a process for the production of a trisazo dye, which is characterized by:

  diazotized 1-amino, - 4 - acetylarxnino @ benzene - 3 - sulfenic acid couples with 1 - aminonaphthalene - 7 - sulfonic acid, further diazotized and coupled with 1-aminonaphthalene-7-, sulfonic acid, further diazotized and with Z-benzoylamino-5-ogynaphthalene -7-sul- fans:

  acid couples and finally splits off the acetyl group by saponification.



  The new dye is a dark powder that dissolves in water with a blue color, in sulfuric acid with a black color and colors cellulose fibers: directly and developed with ss-naphthol: oil blue.



  <I> Example: </I> o Moll des: diazatierten Mon.oazofarb- storffes from 1-Am @ ino-4-acetylaminobenzene-3-sulfonic acid and 1-aminonaphthalene-7-sulfonic acid is in acetic acid solution with 22 parts 1-aminonaphthalene-7-sulfonic acid coupled.

   The reaction is accelerated: by adding 7 parts of soda in 50 parts of water dropwise. After prolonged stirring: the separated disazo dye is filtered, in 1000 parts of water with the addition of: a little soda to. Dissolved to an alkali reaction, treated with 7 parts of sodium nitrite and added dropwise at 0 to 40 parts of concentrated hydrochloric acid. The diazotization ends after 6 hours.

   The diazo body thus obtained is poured into a solution of 34.3 parts of 2-: benzoylamino-5-ogynaphthalene-7-sulfonic acid in 400 parts of water and 20 parts of sodium acetate, and 17 parts of soda, dissolved, are added dropwise within 2 hours in 100 parts of water, too. After 20 hours the deposited trisazo dye is filtered.



  The moist filter material of the Trisazo: dye is made into a paste in 500 parts of water and, after adding 40 parts of caustic soda, diluted to the extent that 3.2-3.5% sodium hydroxide solution is formed. After heating to 97, the temperature is maintained at 97-99 for 45 minutes with thorough stirring, and then common salt and 45 parts of hydrochloric acid are added.

   The precipitated, saponified dye is filtered and dried. It forms a dark powder which dissolves in water with a blue color, in concentrated sulfuric acid with a black color.



  It dyes cellulose fibers directly and after-treated with ss-naphthol in blue tones with good lightfastness.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Trisazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 1 Amino-4-acetylaminobenzol-ä- sulfonsäure mit 1-AminonaI)ht.halin-7-siilfon- säure kuppelt, weiterdiazotiert und mit 1 - Aminonaphtlialin - 7 - sulfonsäure kuppelt, PATENT CLAIM A process for the preparation of a trisazo dye, characterized in that diazotized 1-amino-4-acetylaminobenzene-sulfonic acid is coupled with 1-aminonaI) ht.halin-7-silfonic acid, further diazotized and with 1-aminonaphthlialin-7 - sulfonic acid couples, weiterdiazotiert und mit 2-Benzoy lamino-5- oxy na.phthalin - 7 - sulfonsäure kuppelt und schliesslich die Acetylgruppe durch Ver- s.cifun-b abspaltet. further diazotized and coupled with 2-benzoylamino-5-oxy na.phthalin - 7 - sulfonic acid and finally the acetyl group is split off by cifun-b. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit blauer, in Schwefelsäure mit schwarzer Farbe löst und Cellulosefasern direkt und mit ss-Naphtliol entwickelt blau färbt. The new dye is a dark powder that dissolves in water with a blue color, in sulfuric acid with a black color and colors cellulose fibers directly and developed with ss-naphthiol blue.
CH234030D 1942-10-17 1942-10-17 Process for the preparation of a trisazo dye. CH234030A (en)

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