CH305335A - Process for the production of a copper-containing trisazo dye. - Google Patents

Process for the production of a copper-containing trisazo dye.

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CH305335A
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amino
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copper
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Ag Sandoz
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Ag Sandoz
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/28Disazo or polyazo compounds containing copper

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Description

  

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 297021.    Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen     Trisazofarbstofes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines kupfer  haltigen     Trisazofarbstoffes,    welches dadurch  gekennzeichnet ist, dass man die     Diazoverbin-          dung    aus 1     Mol        4-Amino-4'-carbäthoxyamino-          1,1'-diphenyl-3-sulfonsäure    mit 1     Mo1        2-Aceto-          acetylaminonaphthalin-5,7-disulfonsäure    kup  pelt,

   im erhaltenen     Monoazofarbstoff    die     Carb-          äthoxyaininogruppe    in die     Aminogruppe    über  führt, den     Amino-monoazofarbstoff        diazotiert     und mit 1     Mol        1-Amino-2-methoxynaphthalin-          6-sulfonsäure    vereinigt,

   den nunmehr vorlie  genden     Amino-disazofarbstoff    erneut     diazo-          tiert    und mit 1     Mol        2-Benzoylamino-5-oxy        -          naphthalin-7-sulfonsäure    kuppelt, und den ge  bildeten     Trisazofarbstoff    durch     Behandeln    mit  einem kupferabgebenden Mittel in seine     Kup-          ferkomplexverbindung    überführt.  



       Beispiel:     33;6 Teile     4-Amino-4'-carbäthoxyamino-          1,1'-diphenyl-3-sulfonsäure    werden wie üblich       diazotiert    und in die Lösung aus 43,0 Teilen  des     Natriiunsalzes    der     2-Acetacetylaminonaph-          thalin-5,7-disulfonsäure,    30 Teilen konzentrier  ter     Natriumhydroxydlösung,    10 Teilen     Na-          triumcarbonat    und 400 Teilen Wasser einge  tragen.

   Wenn die Kupplung beendigt ist, fügt  man 80 Teile konzentrierte     Natriumhydroxyd-          lösung    zu und erhitzt so lange auf 90 bis 95 ,  bis die     Verseifung    der     4'-Carbäthoxyamino-          gruppe    zur     Aminogruppe    eine vollständige ist.  Der     Aminoazofarbstoff    wird isoliert, wieder in    400 Teilen Wasser gelöst und nach Zugabe  von 7,0 Teilen     Natriumnitrit    bei 5 bis 10   durch Eingiessen in die Mischung aus 25 Tei  len konzentrierter Salzsäure und 100 Teilen  Eis     diazotiert.     



  Wenn die     Diazotierung    beendigt ist,  wird die     Diazolösung    mit 50 Teilen Natrium  acetat und hernach mit der Lösung von 27,5  Teilen des     Natriumsalzes    der     1-Amino-2-me-          thoxynaphthalin-6-sulfonsäure    in 300 Teilen  Wasser versetzt.

   Man lässt bei 5 bis 10  rüh  ren, bis die Kupplung beendigt ist, macht  durch Zugabe von 40 Teilen konzentrierter Na  triumhydroxydlösung alkalisch, fügt 7,0 Teile       Natriumnitrit    zu und     diazotiert    wiederum  durch Eingiessen in die Mischung aus 75     Tei-          l.en    konzentrierter Salzsäure     und    200 Teilen  Eis.

   Wenn die     Diazotierung    beendigt ist, wird  der     Diazo-disazofarbstoff        .filtriert    und in kon  zentrierter Form bei 5 bis 10  in die Lösung  von 34,3 Teilen     2-Benzoylamino-5-oxynaph-          thalin-7-sulfonsäure    in 20 Teilen konzentrier  ter wässriger     Ammoniaklösung,    200 Teilen  Wasser     und    200 Teilen     Pyridinbasengemisch     eingetragen, worauf die Bildung des Farb  stoffes erfolgt. Er wird isoliert und auf  übliche Weise in die     Kupferkomplexverbin-          dung    übergeführt.  



  Der neue     Trisazofarbstoff    ist ein     dunkles     Pulver, das sich in Wasser mit grüner, in kon  zentrierter Schwefelsäure mit oliver Farbe  löst und Baumwolle     und    Fasern aus regene  rierter     Cellulose    in     dunkeloliven    Tönen von      hervorragender Wasch- und Lichtechtheit  färbt.



  Additional patent to main patent no. 297021. Process for the production of a copper-containing trisazo dye. The present patent relates to a process for the production of a copper-containing trisazo dye, which is characterized in that the diazo compound is obtained from 1 mol of 4-amino-4'-carbethoxyamino-1,1'-diphenyl-3-sulfonic acid with 1 mol 2-acetoacetylaminonaphthalene-5,7-disulfonic acid coupled,

   in the monoazo dye obtained, the carbethoxyainino group leads to the amino group, the amino monoazo dye is diazotized and combined with 1 mole of 1-amino-2-methoxynaphthalene-6-sulfonic acid,

   the now present amino-disazo dye is diazotized again and coupled with 1 mol of 2-benzoylamino-5-oxy - naphthalene-7-sulfonic acid, and the trisazo dye formed is converted into its copper complex compound by treatment with a copper donor.



       Example: 33; 6 parts of 4-amino-4'-carbäthoxyamino-1,1'-diphenyl-3-sulfonic acid are diazotized as usual and added to the solution of 43.0 parts of the sodium salt of 2-acetacetylaminonaphthalene-5,7 disulfonic acid, 30 parts of concentrated sodium hydroxide solution, 10 parts of sodium carbonate and 400 parts of water are entered.

   When the coupling is complete, 80 parts of concentrated sodium hydroxide solution are added and the mixture is heated to 90 to 95 until the saponification of the 4'-carbethoxyamino group to the amino group is complete. The aminoazo dye is isolated, redissolved in 400 parts of water and, after the addition of 7.0 parts of sodium nitrite, is diazotized at 5 to 10 by pouring into the mixture of 25 parts of concentrated hydrochloric acid and 100 parts of ice.



  When the diazotization is complete, 50 parts of sodium acetate are added to the diazo solution, followed by a solution of 27.5 parts of the sodium salt of 1-amino-2-methoxynaphthalene-6-sulfonic acid in 300 parts of water.

   The mixture is stirred at 5 to 10 until the coupling is complete, made alkaline by adding 40 parts of concentrated sodium hydroxide solution, adding 7.0 parts of sodium nitrite and again diazotizing by pouring into the mixture of 75 parts of concentrated hydrochloric acid and 200 parts of ice.

   When the diazotization is complete, the diazo-disazo dye is filtered and in concentrated form at 5 to 10 in the solution of 34.3 parts of 2-benzoylamino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid in 20 parts of concentrated aqueous ammonia solution , 200 parts of water and 200 parts of pyridine base mixture entered, whereupon the formation of the dye takes place. It is isolated and converted into the copper complex compound in the usual way.



  The new trisazo dye is a dark powder that dissolves in water with green, in concentrated sulfuric acid with an olive color and dyes cotton and fibers made of regenerated cellulose in dark olive shades of excellent washing and lightfastness.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kupfer haltigen Trisazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Diazoverbindung aus 1. Mol 4-Amino-4'-carbäthoxyamino-1,1'-di- phenyl-3-sulfonsäure mit 1 Mol 2-Acetoacetyl- aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure kuppelt, im erhaltenen Monoazofarbstoff die Carbäthoxy- aminogruppe in die Aminogruppe überführt, PATENT CLAIM: Process for the production of a copper-containing trisazo dye, characterized in that the diazo compound is obtained from 1 mole of 4-amino-4'-carbethoxyamino-1,1'-diphenyl-3-sulfonic acid with 1 mole of 2-acetoacetyl aminonaphthalene-5,7-disulfonic acid couples, in the monoazo dye obtained the carbethoxy amino group is converted into the amino group, den Amino-monoazofarbstoff diazotiert und mit 1 Mol 1-Amino-2-methoxynaphthalin-6- sulfonsätxre vereinigt, den nunmehr vorliegen den Amino-disazofarbstoff erneut diazotiert und mit 1 Mol 2 - Benzoylamino - 5 - oxynaph- thalin-7-sulfonsäure kuppelt, the amino-monoazo dye is diazotized and combined with 1 mole of 1-amino-2-methoxynaphthalene-6-sulfonic acid, the amino-disazo dye is now diazotized again and coupled with 1 mole of 2-benzoylamino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid, und den gebil deten Trisazofarbstoff durch Behandeln mit einem kupferabgebenden Mittel in seine Kup- ferkomplexverbindung überführt. Der neue Trisazofarbstöff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit grüner, in kon zentrierter Schwefelsäure mit oliver Farbe löst und Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in dunkeloliven Tönen von hervor ragender Wasch- und Lichtechtheit färbt. and the trisazo dye formed is converted into its copper complex compound by treatment with a copper donor. The new trisazo dye is a dark powder that dissolves in water with green, in concentrated sulfuric acid with an olive color and dyes cotton and fibers made of regenerated cellulose in dark olive tones with excellent washing and lightfastness.
CH305335D 1951-08-31 1952-05-30 Process for the production of a copper-containing trisazo dye. CH305335A (en)

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