CH302807A - Process for the production of a copper-containing trisazo dye. - Google Patents

Process for the production of a copper-containing trisazo dye.

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CH302807A
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Ag Sandoz
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/28Disazo or polyazo compounds containing copper

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Description

  

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 297021.    Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen     Trisazofarbstoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines kupfer  haltigen     Trisazofarbstoffes,    welches dadurch  gekennzeichnet ist, dass man 1     Mol    der     Tetrazo-          verbindung    aus     4,4'-Diamino-1,1'-diphenyl-3-          sulfonsäure    mit 1     Mol        2-N-Acetoacetylamino-          naphthalin-5,

  7-disulfonsäure    und 1     Mol        1-          Amino-2-äthoxy        naphthalin-6-sulfonsäure    kup  pelt, den erhaltenen     Aminodisazofarbstoff    di  a7otiert, mit 1     Mo1        2-N-Benzoylamino-5-oxy-          naphthalin-7-sulfonsäure    vereinigt und den  nunmehr vorliegenden     Trisazofarbstoff    mit  kupferabgebenden Mitteln behandelt.  



  <I>. Beispiel:</I>  26,4 Teile     4,4'-Diamino-1,1'-diphenyl-3-sul-          fonsäure    werden     wie    üblich mit 13,8 Teilen       Natriumnitrit        tetrazotiert.    Nach Zugabe von  30 Teilen kristallisiertem     Natriumacetat    lässt  man eine Lösung von 43,0 Teilen des Natrium  salzes der     2-N-Acetoacetylamino-naphthalin-          5,7-disulfonsäure    in 1200 Teilen Wasser zuflie  ssen.

   Wenn die Bildung der Zwischenverbin  dung beendigt ist, fügt man der Reaktions  masse eine Lösung von 28,9 Teilen des Na  triumsalzes der     1-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-          sulfonsäure    in 300 Teilen Wasser zu. Durch  Zugabe von     Natriumacetat    wird das     pH    der  Lösung zwischen 4 und 4,5 gehalten. Der ge  bildete     Disazofarbstoff    wird filtriert, in 1500  Teilen Wasser und 40 Teilen konzentrierter       Natriumhydroxydlösung    angerührt und nach  Zugabe von 6,9 Teilen     Natriumnitrit    durch  Eingiessen in eine Mischung aus 75 Teilen  konzentrierter Salzsäure und 200 Teilen Was  ser und Eis bei 5-10  dianotiert.

   Der isolierte         Diazo-disazofarbstoff    wird in eine Lösung von  34,3 Teilen     2-N-Benzoylamino-5-oxynaphthalin-          7-sulfonsäure    in 20 Teilen konzentrierter wäs  seriger     Ammoniaklösung,    200 Teilen Wasser  und 200 Teilen     Pyridin    eingetragen, worauf  die Bildung des     Trisazofarbstoffes    erfolgt. Er  wird isoliert und auf übliche Weise in die       Kupferkomplexverbindung    übergeführt.

   Der  neue     Trisazofarbstoff    ist     ein    dunkles Pulver,  das sich in Wasser mit grüner, in konzentrier  ter Schwefelsäure mit oliver Farbe löst und  Baumwolle und Fasern aus regenerierter     Cel-          lulose    in     dunkeloliven    Tönen von hervorragen  der Wasch- und Lichtechtheit färbt.



  Additional patent to main patent no. 297021. Process for the production of a copper-containing trisazo dye. The subject of the present patent is a process for the preparation of a copper-containing trisazo dye, which is characterized in that 1 mol of the tetrazo compound is obtained from 4,4'-diamino-1,1'-diphenyl-3-sulfonic acid with 1 mol of 2- N-acetoacetylamino-naphthalene-5,

  7-disulfonic acid and 1 mol of 1-amino-2-ethoxy-naphthalene-6-sulfonic acid kup pelt, the aminodisazo dye obtained, combined with 1 mol of 2-N-benzoylamino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid and the now present Trisazo dye treated with copper donating agents.



  <I>. Example: 26.4 parts of 4,4'-diamino-1,1'-diphenyl-3-sulphonic acid are tetrazotized with 13.8 parts of sodium nitrite as usual. After addition of 30 parts of crystallized sodium acetate, a solution of 43.0 parts of the sodium salt of 2-N-acetoacetylamino-naphthalene-5,7-disulfonic acid in 1200 parts of water is allowed to flow in.

   When the formation of the intermediate compound is complete, the reaction mass is added to a solution of 28.9 parts of the sodium salt of 1-amino-2-ethoxynaphthalene-6-sulfonic acid in 300 parts of water. The pH of the solution is kept between 4 and 4.5 by adding sodium acetate. The disazo dye formed is filtered, stirred into 1500 parts of water and 40 parts of concentrated sodium hydroxide solution and, after addition of 6.9 parts of sodium nitrite, dianotized by pouring into a mixture of 75 parts of concentrated hydrochloric acid and 200 parts of water and ice at 5-10.

   The isolated diazo-disazo dye is added to a solution of 34.3 parts of 2-N-benzoylamino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid in 20 parts of concentrated aqueous ammonia solution, 200 parts of water and 200 parts of pyridine, whereupon the trisazo dye is formed . It is isolated and converted into the copper complex compound in the usual way.

   The new trisazo dye is a dark powder that dissolves in water with green and in concentrated sulfuric acid with an olive color and dyes cotton and fibers made of regenerated cellulose in dark olive tones with excellent wash and lightfastness.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kupferhal tigen Trisazofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man 1 Mol der Tetrazoverbindung aus 4,4'-Diamino-1,1'-diphenyl-3-sülfonsäure mit 1 112o1 2-N-Acetoacetylamino-naphthalin - 5,7 - di- sulfonsäure und 1 Mol 1-Amino-2-äthoxynaph- thalin-6-sulfonsäure kuppelt, den erhaltenen Aminodisazofarbstoff dianotiert, PATENT CLAIM: Process for the production of a copper-containing trisazo dye, characterized in that 1 mol of the tetrazo compound from 4,4'-diamino-1,1'-diphenyl-3-sulfonic acid with 1,121 2-N-acetoacetylamino-naphthalene - 5 , 7 - disulfonic acid and 1 mol of 1-amino-2-ethoxynaphthalene-6-sulfonic acid couples, dianotates the amino disazo dye obtained, mit 1 Mol 2 N-Benzoylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure vereinigt und den nunmehr vorliegenden Tris- azofarbstoff mit kupferabgebenden Mitteln behandelt. Der neue Trisazofarbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit grüner, in kon zentrierter Schwefelsäure mit oliver Farbe löst und Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in dunkeloliven Tönen von hervor ragender Wasch- und Lichtechtheit färbt. combined with 1 mol of 2 N-benzoylamino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid and treated the now present tris azo dye with copper-donating agents. The new trisazo dye is a dark powder that dissolves in water with green, concentrated sulfuric acid with an olive color and dyes cotton and fibers made of regenerated cellulose in dark olive tones with excellent wash and lightfastness.
CH302807D 1951-08-31 1952-04-28 Process for the production of a copper-containing trisazo dye. CH302807A (en)

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