CH213429A

CH213429A - Process for the production of a copper-containing trisazo dye.

Info

Publication number: CH213429A
Authority: CH
Inventors: A-G J R Geigy
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1939-07-20
Filing date: 1939-07-20
Publication date: 1941-02-15
Also published as: CH215059A; CH226612A; CH226610A; CH226615A; CH215067A; CH226616A; CH215061A; CH226613A; CH215065A; CH226618A; CH215064A; CH224547A; FR866854A; CH226617A; CH226609A; CH226611A; CH215062A; CH215060A; CH215066A; CH226608A

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen     Trisazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man sehr wert  volle, kupferhaltige     Trisazofarbstoffe    erhält,  wenn man     Tetrazodiphenyl    und seine     Sub-          stitutionsprodukte    halbseitig mit einer     o-          Oxyaryl-carbonsäure    kuppelt, die erhaltene       Diazoazoverbindung    mit einem in     p-Stellung     kuppelnden aromatischen Amin     bezw.    einer       Aminosulfonsäure,

      die in     o-Stellung    zur     di-          azotierbaren        Aminogruppe    einen zur Bildung  von     Metallkomplexverbindungen    befähigten       Substituenten    enthalten, vereinigt, den       Aminodisazofarbstoff        weiter        diazotiert,    mit  einem     N-Substitutionsprodukt    der     2-Amino-          6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure    kuppelt und  den     Trisazofarbstoff    nach üblichen Verfah  ren in die     gupferkomplexverbindungen    über  führt.

   Die neuen     gekupferten    Farbstoffe be  sitzen     substantive    Eigenschaften und färben  in grünen bis oliven Tönen, die ausgezeich  net sind durch eine hervorragende Lichtecht  heit. Gegebenenfalls können die neuen       Farbstoff-Kupferverbindungen    auch auf der  Faser noch weiter     gekupfert    werden.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist    ein Verfahren zur Herstellung .eines kupfer  haltigen     Trisazofarbstoffes,    dadurch gekenn  zeichnet, dass man 1     Mol.        tetrazotiertes        Benz-          idin    alkalisch mit 1     Mol.        o-gresotinsäure    und  anschliessend die     Diazoazoverbindung    sauer  mit 1     Mol.        1-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-          sulfonsäure        kuppelt,

      den erhaltenen     Amino-          -disazofarbstoff        weit.erdiazotiert,        mit    1     Mol.        2-          Acetylamino-        6-oxynaphthalin-    8     -sulfonsäure     vereinigt und den     Trisazofarbstoff    mit kup  ferabgebenden Verbindungen     behandelt.     



  <I>Beispiel:</I>  18,4 Teile     Benzidin    werden wie üblich in  salzsaurer Lösung mit 14 Teilen     Natrium-          nitrit        tetrazotiert    und zuerst     sodaalkalisch     mit 16,0 Teilen     o-gresotinsäure    und hierauf  die     Diazoazoverbindung    essigsauer mit 26,7  Teilen     1-Amino-2-naphtoläthyläther-6-sul-          fonsäure    gekuppelt.

   Der     erhaltene        Disazo-          farbstoff    wird mit 20     Teilen    Soda alkalisch  gestellt, isoliert, in 2000 Teilen Wasser ge  löst, mit 7,2 Teilen     Natriumnitrit    versetzt  und durch     Zustürzen    von 70 Teilen konzen-           trierter    Salzsäure bei 10       diazotiert.    Den  abgeschiedenen     Diazokörper    trägt man in  eine Lösung von 28,1 Teilen     2-Acetylamino-          6-ogynaphthalin-8-sulfonsäure,

      40 Teilen       25%igem    Ammoniak und 150 Teilen     Pyri-          din    in 200 Teilen Wasser ein. Der fertig  gebildete Farbstoff wird mit 5     ,"/o    Kochsalz       ausgesalzen,    filtriert und mit 2,5 %     iger    Sole  gewaschen.  



  Zur     Kupferung    in     Substanz    löst man den  erhaltenen     Trisazofarbstoff    in 1600 Teilen  Wasser von 95  . gibt eine Lösung von 25  Teilen kristallisiertem Kupfersulfat zu und  kocht während 4 Stunden. Der Farbstoff  wird     abfidtriert    und in das     Natriumsalz          übergeführt.    Er stellt ein schwarzes Pulver  dar, das sich in Wasser mit     olivegrüner,    in  Schwefelsäure mit stumpf violetter Farbe  löst.

   Er färbt Baumwolle aus dem neutralen       Glaubersalzbad    in     olivegrünen    Tönen von       hervorragender        Lichtechtheit.     



  Ebensogut kann der Farbstoff im neu  tralen     Glaubersalzbad    auf Baumwolle ge-    färbt und wie üblich mit Kupfersulfat nacht  behandelt werden.



  Process for the production of a copper-containing trisazo dye. It has been found that very valuable, copper-containing trisazo dyes are obtained if tetrazodiphenyl and its substitution products are coupled on one side with an o-oxyaryl-carboxylic acid, the diazoazo compound obtained with an aromatic amine coupling in the p-position, respectively. an aminosulfonic acid,

      which contain a substituent capable of forming metal complex compounds in the o-position to the diacotable amino group, combined, further diazotized the amino disazo dye, coupled with an N-substitution product of 2-amino-6-oxynaphthalene-8-sulfonic acid and the trisazo dye by conventional methods Ren leads into the copper complex compounds.

   The new copper-plated dyes have substantive properties and color in green to olive tones, which are characterized by excellent lightfastness. If necessary, the new dye-copper compounds can also be further copper-plated on the fiber.



  The subject matter of the present patent is a process for the production of a copper-containing trisazo dye, characterized in that 1 mol of tetrazotized benzidine is alkaline with 1 mol of o-gresotinic acid and then the diazoazo compound is acidic with 1 mol of 1-amino-2 -ethoxynaphthalene-6-sulfonic acid couples,

      the resulting amino disazo dye weit.erdiazotiert, combined with 1 mol. 2-acetylamino-6-oxynaphthalene-8-sulfonic acid and treated the trisazo dye with copper-releasing compounds.



  <I> Example: </I> 18.4 parts of benzidine are tetrazotized as usual in hydrochloric acid solution with 14 parts of sodium nitrite and first alkaline with 16.0 parts of o-gresotinic acid and then the diazoazo compound with 26.7 parts of acetic acid Amino-2-naphtholethyl ether-6-sulphonic acid coupled.

   The disazo dye obtained is made alkaline with 20 parts of soda, isolated, dissolved in 2000 parts of water, treated with 7.2 parts of sodium nitrite and diazotized at 10 by adding 70 parts of concentrated hydrochloric acid. The deposited diazo body is carried in a solution of 28.1 parts of 2-acetylamino-6-ogynaphthalene-8-sulfonic acid,

      40 parts of 25% ammonia and 150 parts of pyridine in 200 parts of water. The finished dye is salted out with 5% sodium chloride, filtered and washed with 2.5% strength brine.



  For coppering in bulk, the trisazo dye obtained is dissolved in 1,600 parts of 95 water. add a solution of 25 parts of crystallized copper sulfate and boil for 4 hours. The dye is filtered off and converted into the sodium salt. It is a black powder that dissolves in water with an olive green color and in sulfuric acid with a dull purple color.

   It dyes cotton from the neutral Glauber's salt bath in olive-green shades of excellent lightfastness.



  The dye can just as well be dyed on cotton in the neutral Glauber's salt bath and treated overnight with copper sulfate as usual.

Claims

Claim: Process for the preparation of a trisazo dye, characterized in that 1 mol. Of tetrazotized benzidine is coupled alkaline with 1 mol. O-cresotinic acid and then the diazoazo compound acidic with 1 mol. 1 amino - 2 - ethoxynaphthalene - 6 - sulfonic acid, the the aminodisazo dye obtained is further diazotized,

with 1 mol. 2-acetyl-amino-6-oxynaphthalene-8-sulfonic acid united ver and the trisazo dye with. treated copper releasing compounds. The new dye, a black powder, dissolves in water with an olive-green color, in sulfuric acid with a dull purple color. It dyes cotton from the neutral Glauber's hall bath in olive-green tones with excellent lightfastness.