Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Azofarbstoff gelangt, wenn man die Diazoverbindung des 5-Chlor-l-amino- berizol-2-sulfonsäuredimethylamids mit 2,3 Oxynaphthoesäureanilid für sich oder auf einer Grundlage kuppelt. Wenn man den Farbstoff in der üblichen Weise auf der Faser erzeugt, so erhält man ein Goldorange von einer sehr guten Liehtechtheit.
Dieses Ergebnis ist überraschend, da zum Beispiel der Farbstoff aus 2"3-Oxynaphthoe- säureanilid und der Diazoverbindung des 2- Chlor-l-aminobenzol- 5 -sulfon.säuredimethy 1- amids, also einer Verbindung, die den Sulfo- dimethylamidrest in der m-Stellung zu der Aminogruppe enthält (D. R. P.
Nr. 480814), auf der Faser scharlachrote Färbungen er gibt, die in der Lichtechtheit dem Farbstoff aus der Diazoverbindung des 5-Chlor-l- aminobenzol-2-sulfonsäuredimethylamids un terlegen sind. Die Verschiebung der Nuance nach der gelben Seite des Spektrums und die Steigerung der Lichtechtheit durch Ver tauschung der Substituenten der Diazokom- ponente war in keiner Weise vorauszusehen.
Der nach dem vorliegenden Verfahren er hältliche Azofarbstoff lässt sich auch sehr gut im Druckverfahren auf der Faser erzeu gen, wenn man die Diazoverbindung in Form des stabilen Chlorzinkdoppelsalzes anwendet und auf die mit der Kupplungskomponente grundierte Ware aufdruckt.
Man erhält ohne lange Nachbehandlung durch kochendes Sei fen sofort den gewünschten Goldorange-Farb- ton, der bisher mit dem in der Drucktechnik fast ausschliesslich verwandten 2;3-Oxynaph- thoesäureanilid und mit den im Handel be findlichen Diazokomponenten nicht zu erzie len war. Der nach dem vorliegenden Verfah ren erhältliche Azofarbstoff stellt also eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Beispiel: Eine aus 23,5 Gewichtsteilen 5-Chlor-1.- aminobenzol - 2 - sulfonsäuredimethylamid in der üblichen Weise hergestellte Lösung der Diazoverbindung lässt man in eine wässerige Suspension von 26,3 Gewichtsteilen 2,3-Oxy- naphthoesäureanilid, bereitet durch Auflösen des Anilids in alkoholischer Natronlauge, Verdünnen mit. Wasser und Neutralisieren mit Essigsäure, einlaufen. Nach Beendigung der Kupplung wird der Niederschlag abge saugt, neutral gewaschen und getrocknet. Die Herstellung des Farbstoffes kann auch in Gegenwart eines Substrates erfolgen.
Der in Substanz hergestellte Farbstoff bildet ein orangefarbenes Pulver und liefert, wenn auf der Faser erzeugt, ein lebhaftes Goldorange von guten Echtheitseigensehaf- ten, insbesondere sehr guter Licht- und Btigelechtheit.
Process for the preparation of an azo dye. It has been found that a valuable azo dye is obtained if the diazo compound of 5-chloro-1-amino-berizole-2-sulfonic acid dimethylamide is coupled with 2,3 oxynaphthoic anilide individually or on a basis. If the dye is produced on the fiber in the usual way, a golden orange of very good light fastness is obtained.
This result is surprising because, for example, the dye from 2 "3-oxynaphthoic acid anilide and the diazo compound of 2-chloro-1-aminobenzene-5-sulfon.säuredimethy 1-amide, ie a compound that contains the sulfo-dimethylamide radical m-position to the amino group (DRP
No. 480814), on the fiber he gives scarlet dyeings that are inferior to the dye from the diazo compound of 5-chloro-l-aminobenzene-2-sulfonic acid dimethylamide in terms of lightfastness. The shift of the shade to the yellow side of the spectrum and the increase in light fastness by interchanging the substituents of the diazo component could in no way be foreseen.
The azo dye obtainable according to the present process can also be produced very well on the fiber in the printing process if the diazo compound is used in the form of the stable zinc chloride double salt and printed on the goods primed with the coupling component.
Without long after-treatment with boiling soap, the desired golden-orange color is immediately obtained, which up to now could not be achieved with the 2,3-oxynaphthoic anilide, which is almost exclusively used in printing technology, and with the commercially available diazo components. The azo dye obtainable according to the present process is therefore a valuable addition to the technology.
Example: A solution of the diazo compound prepared in the usual way from 23.5 parts by weight of 5-chloro-1-aminobenzene-2-sulfonic acid dimethylamide is left in an aqueous suspension of 26.3 parts by weight of 2,3-oxynaphthoic anilide, prepared by dissolving of anilide in alcoholic sodium hydroxide solution, diluting with. Water and neutralize with acetic acid. After the coupling has ended, the precipitate is filtered off with suction, washed neutral and dried. The dye can also be produced in the presence of a substrate.
The dyestuff produced in substance forms an orange-colored powder and, when produced on the fiber, provides a vivid golden orange with good fastness properties, in particular very good lightfastness and lightfastness.