CH127446A - Process for the preparation of a stain dye. - Google Patents

Process for the preparation of a stain dye.

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CH127446A
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stain
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orange
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German (de)
Inventor
Durand Huguenin S A
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Durand & Huguenin Sa
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  Verfahren zur Darstellung eines     Beizenfarustoifes.       Im Hauptpatent wurde ein Verfahren be  schrieben, wonach ein wertvoller     Beizenfarb-          stoff    erhalten wird, indem man in     p-Amino-          o-sulfobenzolazosalyzilsäure    die     Aminogruppe          diazotiert    und mit     Salizylsäure    kombiniert.  



  Es wurde nun gefunden, dass ein ähn  licher Farbstoff erhalten wird, wenn man im       Monoazofarbstoff        p-Amino-o-sulfobenzolazo-          o-Kresotinsäure    die     Aminogruppe        dia,zotiert     und mit     m-Kresotinsäure    kuppelt.  



       p-Amino-o-sulfobenzolazo-o-Kresotinsäure     kann auf verschiedenen Wegen erhalten wer  den, zum Beispiel:  1.     Monoacetyl-p-phenylendiaminsulfosäure     wird     diazotiert    und mit     o-Kresotinsäure    ge  kuppelt. Im erhaltenen     Azofarbstoff    wird  die     Acetylgruppe    durch Verseifen eliminiert  und die freie     Aminogruppe    gebildet.  



  2.     p-Nitranilin-o-sulfosäure    wird     diazo-          tiert    und in bekannter Weise mit     o-Kresotin-          säure    gekuppelt. Im erhaltenen     Monoazofarb-          stoff    wird die     Nitrogruppe    zur     Aminogruppe     reduziert.  



  Der auf die eine oder andere Weise er  haltene Körper wird     diazotiert    und mit meta-         Kresotinsäure    gekuppelt. Immer wird der  gleiche Endfarbstoff     erhalten.     



  Das Verfahren     wird    erläutert durch fol  gendes Beispiel:       3-5,1    Teile     p-Amino-o-sulfobenzolazo-o-          Kresotinsäure    werden in Form einer feinen  wässerigen Suspension unter Kühlen mit  30 Teilen Salzsäure versetzt und durch lang  sames Zugeben von 7 Teilen     Natriumnitrit          diazotiert.    Der schwer lösliche, rotbraun ge  färbte     Diazokörper    wird     abfiltriert    und in  feuchtem Zustande in eine Lösung von 15,2  Teilen     meta-Kresotinsäure,    4 Teilen Ätz  natron in     20'0    Teilen Wasser eingerührt.

    Die Kupplung     wird    durch Zugabe von 40 Tei  len kristallisiertem     Natriumacetat    beendet.  Es wird nachher mit Wasser verdünnt, auf  gewärmt und die entstandene Lösung fil  triert. Im Filtrat wird der gebildete neue  Farbstoff     ausgesalzen,        abfiltriert        und    ge  trocknet.  



  In Wasser löst sich der neue Farbstoff  mit     orangebrauner    Farbe die auf Zusatz  von Natronlauge nach     rotviolett    umschlägt.       In    konzentrierter Schwefelsäure löst er sich      mit     rotstichig    blauer Farbe. Durch Verdün  nen dieser Lösung mit Wasser wird er als  braune Flocken gefällt.  



  Der neue Farbstoff färbt     chromierte     Wolle in     braunstichig    orangen Tönen an.  Mit Chrombeize auf Baumwolle gedruckt  gibt er kräftige     braunstichig    orange Nuancen  von guten Echtheitseigenschaften     und    die       rotstichiger    sind als diejenigen des Farb  stoffes des Hauptpatentes.



  Method for the representation of a pickling potato. The main patent describes a process according to which a valuable stain dye is obtained by diazotizing the amino group in p-amino-o-sulfobenzolazosalyzilic acid and combining it with salicylic acid.



  It has now been found that a similar dye is obtained if the amino group in the monoazo dye p-amino-o-sulfobenzolazo-o-cresotinic acid is dia, zotinized and coupled with m-cresotinic acid.



       p-Amino-o-sulfobenzolazo-o-cresotinic acid can be obtained in various ways, for example: 1. Monoacetyl-p-phenylenediaminesulfonic acid is diazotized and coupled with o-cresotinic acid. In the azo dye obtained, the acetyl group is eliminated by saponification and the free amino group is formed.



  2. p-Nitraniline-o-sulfonic acid is diazotized and coupled with o-cresotinic acid in a known manner. In the monoazo dye obtained, the nitro group is reduced to the amino group.



  The body retained in one way or another is diazotized and coupled with meta-cresotinic acid. The same final dye is always obtained.



  The process is illustrated by the following example: 3-5.1 parts of p-amino-o-sulfobenzolazo-o-cresotinic acid are mixed with 30 parts of hydrochloric acid in the form of a fine aqueous suspension with cooling and diazotized by slowly adding 7 parts of sodium nitrite . The sparingly soluble, red-brown colored diazo body is filtered off and, while moist, stirred into a solution of 15.2 parts of meta-cresotinic acid and 4 parts of caustic soda in 20'0 parts of water.

    The coupling is terminated by adding 40 parts of crystallized sodium acetate. It is then diluted with water, warmed up and the resulting solution filtered. The new dye formed is salted out in the filtrate, filtered off and dried.



  The new dye dissolves in water with an orange-brown color which, when sodium hydroxide is added, turns red-violet. In concentrated sulfuric acid it dissolves with a reddish blue color. By diluting this solution with water, it is precipitated as brown flakes.



  The new dye dyes chromed wool in brownish orange tones. Printed with chrome stain on cotton, it gives strong brownish orange nuances with good fastness properties and which are more reddish than those of the dye of the main patent.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Beizen farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dar man in p-Amino-o-sulfobenzolazo-o-Itresotin- säure die Aminogruppe dianotiert und mit meta-gresotinsäure kuppelt. In Wasser löst sich der neue Farbstoff mit orangebrauner Farbe, welche auf Zusatz von Natronlauge nach rotviolett umschlägt. In konzentrierter Schwefelsäure löst er sich mit rotstichig blauer Farbe. Durch Verdün nen dieser Lösung mit Wasser wird er als braune Flocken gefällt. PATENT CLAIM: A process for the preparation of a stain dye, characterized in that the amino group in p-amino-o-sulfobenzolazo-o-itresotinic acid is dianotized and coupled with meta-gresotinic acid. The new dye dissolves in water with an orange-brown color, which changes to red-violet when caustic soda is added. In concentrated sulfuric acid it dissolves with a reddish blue color. By diluting this solution with water, it is precipitated as brown flakes. Der neue Farbstoff färbt chromierte Wolle in braunstichig orangen Tönen an. Mit Chrombeize auf Baumwolle gedruckt gibt er kräftige braunstichig orange Nuancen von guten Echtheitseigenschaften und die rotstichiger sind als diejenigen des Farb stoffes des Hauptpatentes. The new dye dyes chromed wool in brownish orange tones. Printed with chrome stain on cotton, it gives strong brownish orange nuances with good fastness properties and which are more reddish than those of the dye of the main patent.
CH127446D 1925-07-13 1926-07-07 Process for the preparation of a stain dye. CH127446A (en)

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