CH234033A - Process for the preparation of a trisazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a trisazo dye.

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CH234033A
CH234033A CH234033DA CH234033A CH 234033 A CH234033 A CH 234033A CH 234033D A CH234033D A CH 234033DA CH 234033 A CH234033 A CH 234033A
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CH
Switzerland
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sulfonic acid
dye
diazotized
acid
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German (de)
Inventor
Ag J R Geigy
Original Assignee
Ag J R Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/16Trisazo dyes
    • C09B31/22Trisazo dyes from a coupling component "D" containing directive hydroxyl and amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 231494.    Verfahren zur Herstellung eines     Trisazofarbstoffes.            Gegenstand    vorliegenden     Zusatzpatente9     ist ein Verfahren     *    zur Herstellung eines       Trisazofarbstoffes,    welches dadurch gekenn  zeichnet     ist,        @dass    man     diazotierte        1-Amino-          4    -     nitrobenzo.l    - 3 -     sulfünsäure    mit 1-     A.mino        -          n:

  aphthalin    - 6 -     sulfoäsäure    kuppelt,     weiter-          diazotiert    und mit     1-Aminonaphthal,in-6-          sulfonsäure    kuppelt,     weitemdiazotiert    und mit  2     -Benzoylamino    -5-     ogynaphthalin-7-sulfon-          säure    kuppelt und schliesslich die     Nitrogruppe     zur     Aminogruppe    reduziert.  



  Der neue Farbstoff stellt ein schwarzes  Pulver dar, das sich in Wasser mit blauer, in  Schwefelsäure mit schwärzlich oliver Farbe  löst und     Cellulosefasern    direkt und mit       ss-Naphthol    entwickelt     grün:stichig    blau färbt.       Beispiel:     21,8 Teile     dia.zotierte        1-Amino,-4-nitro-          benzol-3-sulfonsäure    werden mit 22,3 Teilen       1-Aminonaphthalin-6-salfonsäure,    welche in  200 Teilen Wasser und 6 Teilen Soda     gelöst     sind, gekuppelt.

   Durch     Zutropfen    von 12,5  Teilen, in wenig Wasser gelöstem Natrium-         acetat    wird die Kupplung beendet. Danach  stellt man mit Soda alkalisch, versetzt mit  7 Teilen     Natriumnitrit    und kippt bei 3   60 Teile Salzsäure zu. Der .gebildete     Diazo-          körper    wird durch Einstreuen von Kochsalz  vollständig abgeschieden, filtriert und mit  22 Teilen     1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure     in schwach essigsaurer Lösung vereinigt. Die  dabei entstehende Säure wird allmählich mit  7 Teilen Soda abgestumpft.

   Nach     beendigter          Farbstoffbildung    wird in     sod.aalkalischer     Lösung mit Kochsalz     aus-gesalzen    und der       ausgefällte    Farbstoff durch Filtration     iso,-          liert.    Der     Aminodisazafarbstoff    wird in 1500  Teilen Wasser gelöst, mit 40 Teilen     Salz-          eäure    versetzt und bei 0  mit 7 Teilen Na  triumnitrit     diazotiert.    Nach 7 Stunden ver  einigt man den so erhaltenen     Diazokörper    mit  einer Lösung von 34,

  3 Teilen     2-Benzoyl-          amino-5-ogynaphthalin-7-sulfonsäure    in 600  Teilen Wasser, 30 Teilen Soda und 150       Teilen        Pyridin.    Nachdem die     Kupplung    be  endet ist, scheidet man mit     Kochsalz    den       Trisazofarbstoff    aus und filtriert.

   Zur Re-           duktion    der     Nitrogruppe    löst man     deneelben     mit 2000     Teilen        Wasser    bei 45 , versetzt mit  <B>11,7</B> Teilen Schwefelnatrium, hält 1     Stunde     bei 45-50  und 1 Stunde bei 55-60 , worauf  mit 22 Teilen     Salzsäure    neutralisiert wird.  Mit 100 Teilen     Kochsalz    wird der reduzierte  Farbstoff abgeschieden und nach dem Erkal  ten     filtriert.     



  Er löst sich in Wasser mit blauer,  in     konzentrierter        Schwefelsäure    mit olive  schwarzer Farbe und färbt     Cellulosefasern          direkt    und mit     ss-Naphthol    entwickelt     grün-          atichig    blau. Beide Färbungen weisen gute       Echtheiten    auf.



      Additional patent to main patent no. 231494. Process for the production of a trisazo dye. The subject of the present additional patents9 is a process * for the production of a trisazo dye, which is characterized by the fact that diazotized 1-amino- 4 - nitrobenzo.l - 3 - sulphuric acid with 1- A.mino - n:

  Aphthalene-6-sulfoic acid couples, further diazotized and couples with 1-aminonaphthalene, in-6-sulfonic acid, further diazotized and with 2-benzoylamino -5- ogynaphthalene-7-sulfonic acid and finally the nitro group is reduced to the amino group.



  The new dye is a black powder that dissolves in water with a blue color, in sulfuric acid with a blackish olive color and develops cellulose fibers directly and with ss-naphthol green: a pungent blue color. Example: 21.8 parts of dia.zotierte 1-amino, -4-nitro-benzene-3-sulfonic acid are coupled with 22.3 parts of 1-aminonaphthalene-6-sulfonic acid, which are dissolved in 200 parts of water and 6 parts of soda .

   The coupling is terminated by the dropwise addition of 12.5 parts of sodium acetate dissolved in a little water. It is then made alkaline with soda, 7 parts of sodium nitrite are added and 60 parts of hydrochloric acid are added at 3. The diazo body formed is completely separated off by sprinkling in common salt, filtered and combined with 22 parts of 1-aminonaphthalene-6-sulfonic acid in a weakly acetic acid solution. The resulting acid is gradually blunted with 7 parts of soda.

   After the formation of the dye is complete, it is salted out with sodium chloride in a soda-alkaline solution and the precipitated dye is isolated by filtration. The aminodisaza dye is dissolved in 1500 parts of water, 40 parts of hydrochloric acid are added and the mixture is diazotized at 0 with 7 parts of sodium nitrite. After 7 hours, the diazo body thus obtained is combined with a solution of 34

  3 parts of 2-benzoylamino-5-ogynaphthalene-7-sulfonic acid in 600 parts of water, 30 parts of soda and 150 parts of pyridine. After the coupling has ended, the trisazo dye is separated out with common salt and filtered.

   To reduce the nitro group, the same is dissolved with 2000 parts of water at 45, mixed with 11.7 parts of sodium sulphide, held for 1 hour at 45-50 and 1 hour at 55-60, followed by 22 parts Hydrochloric acid is neutralized. The reduced dye is deposited with 100 parts of common salt and filtered after cooling.



  It dissolves in water with blue, in concentrated sulfuric acid with olive-black color and stains cellulose fibers directly and with ss-naphthol develops greenish blue. Both dyeings have good fastness properties.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Trisazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 1-Amino-4-nitrobenzol-3-sulfon- säure mit 1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure kuppelt, weiterdiazotiert und mit 1-a.mino- naphthalin-6-sulfonsäure kuppelt, PATENT CLAIM: Process for the production of a trisazo dye, characterized in that diazotized 1-amino-4-nitrobenzene-3-sulfonic acid is coupled with 1-aminonaphthalene-6-sulfonic acid, further diazotized and treated with 1-a.mino-naphthalene 6-sulfonic acid couples, weiter- dazotiert und mit 2-Benzoylamino-5-ogy- naphthalin-7-sulfonsäure kuppelt und schliess lich die Nitrogruppe zur Aminobruppe re duziert. Der neue Farbstoff stellt ein schwarzes Pulver dar, das sich in Wasser mit blauer, in Schwefelsäure mit schwärzlich oliver Farbe löst und Cellulosefasern direkt und mit ss-Naphthol entwickelt grünstichig blau färbt. further doped and coupled with 2-benzoylamino-5-ogynaphthalene-7-sulfonic acid and finally the nitro group is reduced to the amino group. The new dye is a black powder that dissolves in water with a blue color, in sulfuric acid with a blackish olive color and directly and developed with ss-naphthol, it gives cellulose fibers a greenish blue color.
CH234033D 1942-10-17 1942-10-17 Process for the preparation of a trisazo dye. CH234033A (en)

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