CH301642A - Process for the production of a copper-containing trisazo dye. - Google Patents

Process for the production of a copper-containing trisazo dye.

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CH301642A
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  Verfahren     zur    Herstellung eines kupferhaltigen     Trisazofarbstoffes.            l:Fegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung     eines    kupfer  haltigen     Trisazofarbstoffes,    welches darin       besteht,    dass man die     Di.azoverbindu:ig        aus     1     Mol.        4-Amino-4'-earbä:

  thoxyamino-1,1'-di-          phenyl-3-sulfonsäure    mit 1 -Hol     \?-Acetoacetyl-          aminonaplithalin-6,8-disulfonsärrre    . kuppelt,  im erhaltenen     Monoazofarbstoff    die     Carb-          äthoxyaniinogTuppe    in die     Aminogruppe          überführt,    den     Amino-monoazofarbstoff        diazo-          tiert,    die     Diazo-monoa.zoverbindung    mit 1       :

  11o1    1-     Amino    -2-     methoxynaphthalin-6-sulfon-          säure        vereinigt,    den nunmehr     vorliegenden          .lmino-disazofarbstoff        erneut.        diazotiert,

      die       Diazo-disazoverbindung        mit    1     Mol        2-Acetyl-          ainirro-5-oxynaphthalin-7-sulfo@nsäure    kuppelt       imd    den gebildeten     Trisazofarbstoff    durch       P.ehandeln    mit einem kupferabgebenden Mit  tel in seine     Kupferkomplexverbindung        über-          Beispiel:     :3:

  3,6 Teile     4-Amino-4'-earbäthoxyamino-1,1'-          clililienyl-3-sulfonsäure    werden wie üblich       diazotiert        und    in die Lösung aus 43 Teilen des       Natriumsalzes        der        2-Acetoaeetyl-amin:onaph-          thalin-6,8-disulfonsä.ure,    30 Teilen konzentrier  ter     Natriumhydroxydlösung,    10 Teilen Na;       triuniearbon.at    und 400     'Teilen        Wasser        einge-          t    ragen.

   Wenn die Kupplung beendigt ist, fügt       iuiin        der    Masse 80 Teile     konzentrierte        Natrium-          liydi-oxydlösung    zu und     erhitzt    sie so lange auf       90-9.3 ,    bis die     Verseifung    der     4'-Carbäthoxy-          aminognippe    zur     Aminogruppe    eine voll  ständige ist.

   Der     Amino-monoazofarbstoff    wird    isoliert., wieder in 400 Teilen Wasser gelöst  und nach Zugabe von 7 'Teilen     Natriumnitrit     bei 5-10  durch Eingiessen in die Mischung  aus 25 Teilen konzentrierter Salzsäure und  100 Teilen Eis     diazotiert.    Wenn die     Diazotie-          rung    beendigt     ist    wird die     Diazolösung    mit  50 Teilen     Natriumacetat    und hernach mit der  Lösung von 2.7,5 Teilen des     Natriumsalzes    der       1-Amino-2-metho,zy        naphthalin-6-sulfonsäure    in  300 Teilen Wasser versetzt.

   Man lässt das     Ge-          miseh    bei     5-10     so lange rühren, bis die Kupp  lung     beendigt.    ist, stellt es durch Zugabe von  40 Teilen     konzentrierter        L\atriumhydroxyd-          lösung    alkalisch, fügt ihm 7 Teile     Natrrium-          nit.rit    zu und     diazotiert    den     Amino-disazo-          farbstoff        wiederum    durch Eingiessen der Lö  sung in die Mischung aus 75 Teilen konzen  trierter Salzsäure und 200 Teilen Eis.

   Nach  erfolgter     Diazotierung    wird der     Diazo-disazo-          farbstoff        abfiltriert    und in     konzentrierter     Form bei 5-10  in die Lösung von 28,1 Tei  len     2-Aeetylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfon-          säure    in 20 Teilen konzentrierter wässriger       Ammoniaklösung,    200 Teilen Wasser und 200       TeilenPyridinbasengerniseh    eingetragen, wor  auf die Bildung des     Trisazofaibstoffes    er  folgt.

   Er wird     abfiltriert.    Zur     Kupferaing     löst man ihn bei     80-90     in<B>2000</B> Teilen Was  ser. Nach Zugabe von 10 Teilen     Natrium-          carbonat        lässt    man der Lösung innert. einer  halben Stunde eine durch Mischen der Lösung  von 25 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat in  250 'Teilen Wasser mit 45 Teilen 25     o/oigem          wässrigem    Ammoniak hergestellte komplexe      Kupfersalzlösung zufliessen.

   Man kocht die  Masse während     1'2    Stunden am     Rüelillllss,     salzt     daraus,    durch Zugabe von Natrium  chlorid, die     Kupferkomplexverbindiing    aus,  filtriert diese ab und     trocknet.    sie.

      Der neue     kupferhaltige        Trisazofarbstoff     ist ein     dunkles    Pulver, das sieh in Wasser mit  grüner, in konzentrierter Schwefelsäure mit  oliver Farbe löst und     Baumwolle        und.    Fasern  aus regenerierter     Cellulose    in     dunkeloliven     Tönen von hervorragender     Wasch-        zin@d    Licht  echtheit färbt.



  Process for the production of a copper-containing trisazo dye. l: The subject matter of the present patent is a process for the production of a copper-containing trisazo dye, which consists in that the di.azo compound is obtained from 1 mol. 4-amino-4'-earba:

  thoxyamino-1,1'-diphenyl-3-sulfonic acid with 1-hol \? -acetoacetyl-aminonaplithalin-6,8-disulfonic acid. couples, in the resulting monoazo dye the carbethoxyaniinogtuppe is converted into the amino group, the amino-monoazo dye is diazo- tated, the diazo-monoazo compound with 1:

  11o1 1- amino -2-methoxynaphthalene-6-sulfonic acid combined, the now present .imino-disazo dye again. diazotized,

      the diazo-disazo compound with 1 mole of 2-acetyl-ainirro-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid couples the trisazo dye formed by treating it with a copper-releasing agent into its copper complex compound - Example: 3:

  3.6 parts of 4-amino-4'-earbäthoxyamino-1,1'-clililienyl-3-sulfonic acid are diazotized as usual and in the solution of 43 parts of the sodium salt of 2-acetoaeetyl-amine: onaphthalin-6,8 disulfonic acid, 30 parts of concentrated sodium hydroxide solution, 10 parts of Na; triuniearbon.at and 400 parts of water.

   When the coupling is complete, add 80 parts of concentrated sodium hydroxide solution in the mass and heat it to 90-9.3 until the saponification of the 4'-carbethoxyamine lip to the amino group is complete.

   The amino-monoazo dye is isolated, redissolved in 400 parts of water and, after addition of 7 parts of sodium nitrite, diazotized at 5-10 by pouring into the mixture of 25 parts of concentrated hydrochloric acid and 100 parts of ice. When the diazotization has ended, 50 parts of sodium acetate are added to the diazo solution, followed by a solution of 2.7.5 parts of the sodium salt of 1-amino-2-metho, zynaphthalene-6-sulfonic acid in 300 parts of water.

   The mixture is left to stir at 5-10 until the coupling ends. it is made alkaline by adding 40 parts of concentrated latrium hydroxide solution, adding 7 parts of sodium nitrite and again diazotizing the amino-disazo dye by pouring the solution into the mixture of 75 parts of concentrated hydrochloric acid and 200 parts of ice.

   After the diazotization, the diazo-disazo dye is filtered off and in concentrated form at 5-10 in the solution of 28.1 parts of 2-acetylamino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid in 20 parts of concentrated aqueous ammonia solution, 200 parts Registered water and 200 parts of pyridine base, what on the formation of Trisazofaibstoffes he follows.

   It is filtered off. For Kupferaing, it is dissolved in <B> 2000 </B> parts of water at 80-90. After adding 10 parts of sodium carbonate, the solution is left inert. half an hour, a complex copper salt solution prepared by mixing the solution of 25 parts of crystallized copper sulfate in 250 parts of water with 45 parts of 25% aqueous ammonia flow in.

   The mass is boiled for 1'2 hours on a bell, the copper complex compound is salted out by adding sodium chloride, filtered off and dried. you.

      The new copper-containing trisazo dye is a dark powder that dissolves in water with a green color, in concentrated sulfuric acid with an olive color, and cotton and. Fibers made of regenerated cellulose in dark olive tones with excellent washing zin @ d light fastness colors.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines kupfer haltigen Trisazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man .die Diazoverbindung aus 1 hlol 4-Amino-4'-carbäthoxyanrino-1,1'-diphe- nyl-3-sulfonsäu.re mit 1 Mol 2-Acetoacetyl- aminonapht-halin-6,8-disulfonsä.zzre kuppelt, im erhaltenen llonoazofa.rbstoff die Carbäthoxy- aminogrtzppe in die Arninogruppe überführt, PATENT CLAIM Process for the production of a copper-containing trisazo dye, characterized in that one .the diazo compound from 1 hlol of 4-amino-4'-carbäthoxyanrino-1,1'-diphenyl-3-sulfonic acid with 1 mol of 2-acetoacetyl - aminonapht-halin-6,8-disulfonsä.zzre couples, in the obtained llonoazofa dye the carbethoxy-aminogrtzppe is converted into the amino group, den Amino-monoazofarbstoff diazotiert, die Diazo-monoazoverbindung mit 1 1M1 1-Amino- 2-methoxyn@aphthalin-6-sulfonsäure vereinigt, den nunmehr vorliegenden Amino-disazofarb- stoff erneut diazotiert, die Diazo-disazoverbin- dung mit 1 Mol 2-Aeet.ylamino-5-oxynaphtha- lin-7-sitlfonsäure kuppelt. the amino-monoazo dye is diazotized, the diazo-monoazo compound is combined with 1 1M1 1-amino-2-methoxyn @ aphthalene-6-sulfonic acid, the amino-disazo dye is diazotized again, the diazo-disazo compound is combined with 1 mol of 2- Aeet.ylamino-5-oxynaphthalin-7-sitlfonic acid couples. und den gebildeten Trisazofarbstoff durch Behandeln mit einem kupferabgebenden Mittel in seine Kupfer- komplexverbindun.g überführt. Der neue kupferhaltige Trisazofarbstoff ist ein dunkles Pulver, das sieh in Wasser mit gmüner, in konzentrierter Schwefelsäure mit oliver Farbe löst. und Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in dzinkeloliven Tönen von hervorragender Wasch- und Licht echtheit färbt. and the trisazo dye formed is converted into its copper complex compound by treatment with a copper-releasing agent. The new copper-containing trisazo dye is a dark powder that dissolves in water with a green color and in concentrated sulfuric acid with an olive color. and dyes cotton and fibers from regenerated cellulose in spelled olive tones with excellent wash and lightfastness.
CH301642D 1951-08-31 1951-08-31 Process for the production of a copper-containing trisazo dye. CH301642A (en)

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