CH301815A - Process for the preparation of a metallizable monoazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a metallizable monoazo dye.

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CH301815A
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Ag Sandoz
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/02Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotised o-amino-hydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  

  Verfahren zur     Herstellung    eines     metallisierbaren        Monoazofarbstoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     metalli-          sierbaren        Monoazofarbsi        offes,    das dadurch       gekennzeichnet    ist,

   dass man 1     Mol        diazo-          tiert'e        1-Amino-2-oxy-4-chlorbenzol    - 6 -     sulfon-          säure    mit 1     1Io1        1-Acetylamino-S-oxynaph-          thalin    in dessen     7=Stelhing    kuppelt.  



  Zur Erzielung einer Kupplung des     Di-          azokörpers    in     7-Stellung    der     Azokomponente     wird in konzentriert     ätzalkalischem    Medium  gearbeitet.  



  Der so erhaltene Farbstoff ist neu und  eignet sich zum Färben von Wolle, Seide und  andern     stickstoffhaltigen    Fasern nach einem       Naehchromierangs-    oder nach einem     Einbad-          ehromierungsverfahren.    Er kann auch als in       Substanz    metallisiertes Produkt verwendet  werden.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die  Teile Gewichtsteile.  



       Beispiel:     22,4 Teile     1-Amino-2-oxy-4-ehlorbenzol-6-          sulfonsäure    werden in 50 Teilen Wasser ange  rührt und mit. 14 Teilen 35prozentiger Na  tronlauge gelöst. Nun gibt man 7 Teile Na  triumnitrit hinzu und giesst die Lösung zu  einer Mischung aus 24 Teilen konzentrierter  Salzsäure und 130 Teilen Eis.

   Die     entstehende     gelbe Suspension wird nach einiger Zeit mit  60 Teilen Kochsalz     ausgesalzen    und     abfil-          triert.    Den Rückstand rührt man in einer    Mischung aus 64     Teilen:    Eis und 296 Teilen       35prozentiger        Natronlauge    bei 0  C an und  tropft eine Lösung von 20,1 Teilen     1-Acetyl-          amino-8-oxynaphthalin    in einer Mischung aus  17 Teilen Eis und 23 Teilen 35prozentiger Na  tronlauge hinzu.

   Wenn die Kupplung been  digt ist, verdünnt man den Ansatz mit  400 Teilen Wasser und     neutralisiert.    ihn     dann     mit 158 Teilen     konzentrierter    Salzsäure, so  dass der Ansatz gerade noch schwach     alka-          lisch    ist, und     filtriert    den     ausgeschiedenen          Monoazofarbstoff    ab. Das Filtrat     enthält    Ver  unreinigungen. Der Farbstoff     wird    mit wenig  Wasser gewaschen und' getrocknet.

   Zur Rei  nigung kann er noch     umgelöst        werden.    Man  erhält. ein     dunkelblaues    Pulver, das sich in  konzentrierter Schwefelsäure mit, ultramarin  blauer Farbe löst.  



  Der neue     metallisierbare        Monoazofarbstoff     färbt Wolle aus saurem Bade rotviolett.  Durch     Nachchromieren    der Färbungen erhält  man reine     grünstichig    blaue 'Töne von her  vorragender Licht-,     Potting-,    Wasch-, Walk  und     Carbonisierechtheit.    Der     Farbstoff    eig  net sich auch sehr gut. für das Färben nach  dem     Einbadchromierungsverfahren.    Man er  hält auf diese Weise     ebenfalls        grünstichig     blaue Töne mit. ähnlichen Echtheitseigen  schaften.

   Der Farbstoff kann auch in Sub  stanz     metallisiert    werden.     ,Seine        Chromkom-          plexverbindung    liefert wertvolle Färbungen  von sehr guten Eigenschaften.



  Process for the preparation of a metallizable monoazo dye. The subject of the present patent is a process for the production of a metallizable Monoazofarbsi offes, which is characterized by

   that one mole of diazo-tiert'e 1-amino-2-oxy-4-chlorobenzene-6-sulfonic acid is coupled with 11101 of 1-acetylamino-S-oxynaphthalene in its 7 = position.



  To achieve coupling of the diazo body in the 7-position of the azo component, a concentrated caustic-alkaline medium is used.



  The dye obtained in this way is new and is suitable for dyeing wool, silk and other nitrogen-containing fibers using a chroming or single-bath honing process. It can also be used as a substance metallized product.



  In the following example, the parts are parts by weight.



       Example: 22.4 parts of 1-amino-2-oxy-4-chlorobenzene-6-sulfonic acid are stirred in 50 parts of water and mixed with. 14 parts of 35 percent sodium hydroxide solution dissolved. Now 7 parts of sodium nitrite are added and the solution is poured into a mixture of 24 parts of concentrated hydrochloric acid and 130 parts of ice.

   After some time, the resulting yellow suspension is salted out with 60 parts of common salt and filtered off. The residue is stirred in a mixture of 64 parts: ice and 296 parts of 35 percent sodium hydroxide solution at 0 ° C. and a solution of 20.1 parts of 1-acetylamino-8-oxynaphthalene in a mixture of 17 parts of ice and 23 parts of 35 percent strength is added dropwise Add sodium hydroxide solution.

   When the coupling has ended, the batch is diluted with 400 parts of water and neutralized. then with 158 parts of concentrated hydrochloric acid, so that the batch is still weakly alkaline, and the precipitated monoazo dye is filtered off. The filtrate contains impurities. The dye is washed with a little water and dried.

   It can still be redeemed for cleaning. You get. a dark blue powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with an ultramarine blue color.



  The new metallizable monoazo dye dyes wool from an acid bath red-violet. By re-chroming the dyeings, pure greenish blue tones with excellent light, potting, washing, fulling and carbonizing fastness are obtained. The dye is also very suitable. for dyeing by the single bath chroming process. In this way you can keep up with greenish blue tones. similar authenticity properties.

   The dye can also be metallized in substance. , Its chromium complex compound provides valuable colors with very good properties.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metalli- sierbaren Monoazofarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1 Mol diazotierte 1- :A-mino-2-oxy-4-chlorbenzol- 6 -sulfonsäure mit 1 Mol 1-Acet'ylamino-8-oxynaphtdialin in des sen 7-Stellung kuppelt. Der neue metallisierbare Monoazofarbstoff färbt Wolle aus saurem Bade rotviolett. Claim: Process for the production of a metallizable monoazo dye, characterized in that 1 mol of diazotized 1-: A-mino-2-oxy-4-chlorobenzene-6-sulfonic acid is mixed with 1 mol of 1-acet'ylamino-8-oxynaphtdialine in its 7 position it engages. The new metallizable monoazo dye dyes wool from an acid bath red-violet. Durch Nachchromieren der Färbungen erhält man reine grünstichig blaue Töne von hervoiTa- genden Licht-, Potting-, Wasch-, Walk- und Carbonisierechtheiten. Der Farbstoff eignet sich auch sehr gut für das Färben nach dem Einbadchromierungsverfahren.Man erhält auf diese Weise ebenfalls grünstichig blaue Töne mit ähnlichen Echtheitseigenschaften. Der Farbstoff kann auch in Substanz metallisiert werden. By re-chroming the dyeings, pure greenish blue tones with excellent light, potting, washing, fulling and carbonizing fastness properties are obtained. The dye is also very suitable for dyeing using the single-bath chrome plating process, which also gives greenish blue shades with similar fastness properties. The dye can also be metallized in substance. Seine Chromkomplexverbindung lie fert wertvolle Färbungen von sehr guten Eigenschaften. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in konzentriert ätz- alkalischem Medium arbeitet. Its chromium complex compound provides valuable colors with very good properties. SUBSTANTIAL CLAIM: Process according to patent claim, characterized in that one works in a concentrated caustic alkaline medium.
CH301815D 1952-02-05 1952-02-05 Process for the preparation of a metallizable monoazo dye. CH301815A (en)

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