CH303900A

CH303900A - Process for the production of a copper-containing trisazo dye.

Info

Publication number: CH303900A
Authority: CH
Inventors: Ag Sandoz
Original assignee: Ag Sandoz
Priority date: 1951-12-18
Filing date: 1951-12-18
Publication date: 1954-12-15

Description

  

  Verfahren zur     Herstellung        eines    kupferhaltigen     Trisazofarbstoffes.       Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahnen zur Herstellung eines kupferhaltigen       Trisazofarbstoffes,welcher    darin besteht, dass  man 1.

       Mol    der     Diazoverbindung    aus     2-Amino-          1.-earboxvbenzol-5-sulfonsäui-e    mit 1     Mol        4-          _lniino-1-(4'-acetoacetyla.minobenzoy        1)-amino-          lierizol-3-sulfonsäure        vereinigt,    die     Amino-          nionoa7overbindung        diazotiert,

      den     Diazo-          inonoazokörper    mit 1     Tol    l -     Amino-2-methoxy-          naplithalin-6-sulfonsäure    vereinigt, die gebil  dete     Aminodisazoverbindung        weiterdiazotiert,          clen        Diazodisazokörper    mit.

   1     hlol        2-Phenyl-          amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure    kuppelt  und den entstandenen     Trisazofarbstoff        durch     Behandeln mit einem kupferabgebenden Mit  tel in seine     hupferkomplexverbindung    über  führt.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die  Teile     Gewichtsteile.            Beispiel:       21,7 Teile     2-Amino-l-ca.rboxybenzol-5-siil-          ionsäure    werden in 400 Teilen Wasser     diazo-          tiert.    Man vereinigt die     Diazosuspension    mit  der     natriumcarbonatalkalisehen        Lösung    von  :39,1 Teilen     4-Amino-1-(4'-aeetoacetylamino-          benzoyl)-aminobenzol-3-sulfonsäure    in 500 Tei  len Wasser.

   Nachdem die     Kupphing    vollzogen  ist, wird die     Aminomonoazoverbinclung        abfil-          triert    und in 400 Teilen Wasser gelöst. Der  Lösung werden 6,9 Teile     Natriumnitrit    zu  gegeben und ihr bei einer Temperatur von 10   25 Teile konzentrierte Salzsäure     zugetropft.     Wenn die     Diazotierung    beendigt ist, was nach    2 bis 4 Stunden der Fall ist, wird der     Diazo-          suspension    eine     Lösung    aus 27,

  5 Teilen des       Natriumsalzes    der     1-Amino-2-methoxynaph-          thalin-6-sulfonsäure    in 400 Teilen Wasser zu  gefügt und in der Masse durch     Zustreuen    von  kristallisiertem     Natriumacetat    ein     pH-Wert     von 3,5 bis 4 eingestellt. Nach Beendigung der  Kupplung wird die Kupplungslösung     alkalisch     gestellt.

   Man isoliert die     Aminodisazoverbin-          dung,    rührt sie wieder in 1000 Teilen Wasser  an und trägt die Suspension nach Zugabe von  7 Teilen     Natriumnitrit,    bei 10 , in 30 Teile  konzentrierte     Salzsäure    und 200 Teile Eis ein.  Die     Diäzodisazoverbindung    wird     abfiltriert     und in Form einer Paste bei 10  in eine Lö  sung aus 33,7 Teilen des     Natriumsalzes    der       2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure,     300 Teilen Wasser und 200 Teilen     Pyridin     eingetragen.

   Der gebildete     Trisazofarbstoff     wird abgeschieden und     abfiltriert.     



  Zur Überführung in seine     Kupferkom-          plexverbindung    wird die feuchte Farbstoff  paste bei 80-90  in     eine        Schmelze    von 350  Teilen kristallisiertem     Natriumacetat,    50 Tei  len kristallisiertem Kupfersulfat und 100 Tei  len Wasser eingetragen. Man rührt die       Schmelze    während 4 Stunden bei 90  und  kocht sie dann während 6 Stunden am Rück  fluss. Der gebildete kupferhaltige     Trisazofarb-          stoff    wird hierauf isoliert und getrocknet.  



  Er ist ein dunkles Pulver, das sich in Was  ser mit grüner Farbe löst und Fasern aus  Zellulose in grünen Tönen von hervorragen  der Licht- und Waschechtheit färbt.



  Process for the production of a copper-containing trisazo dye. The present patent relates to a ver for the production of a copper-containing trisazo dye, which consists in that 1.

       Mol of the diazo compound of 2-amino-1.-earboxvbenzene-5-sulfonic acid combined with 1 mole of 4- nino-1- (4'-acetoacetyla.minobenzoy 1) -amino-lierizol-3-sulfonic acid, the amino-nionoa7o-compound diazotized,

      the diazo inonoazo body combined with 1 tol l -amino-2-methoxynaplithalin-6-sulfonic acid, the aminodisazo compound formed further diazotized, the diazodisazo body with.

   1 hlol of 2-phenylamino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid couples and converts the resulting trisazo dye into its copper complex compound by treating it with a copper-releasing agent.



  In the following example, the parts are parts by weight. Example: 21.7 parts of 2-amino-1-approximatelyrboxybenzene-5-silicic acid are diazotized in 400 parts of water. The diazo suspension is combined with the sodium carbonate alkali solution of: 39.1 parts of 4-amino-1- (4'-aeetoacetylamino-benzoyl) -aminobenzene-3-sulfonic acid in 500 parts of water.

   After the Kupphing has taken place, the Aminomonoazoverbinclung is filtered off and dissolved in 400 parts of water. 6.9 parts of sodium nitrite are added to the solution and concentrated hydrochloric acid is added dropwise at a temperature of 10-25 parts. When the diazotization has ended, which is the case after 2 to 4 hours, the diazotization becomes a solution of 27,

  5 parts of the sodium salt of 1-amino-2-methoxynaphthalene-6-sulfonic acid in 400 parts of water were added and a pH of 3.5 to 4 was set in the mass by sprinkling with crystallized sodium acetate. After the coupling has ended, the coupling solution is made alkaline.

   The aminodisazo compound is isolated, stirred again in 1000 parts of water and, after the addition of 7 parts of sodium nitrite, at 10, in 30 parts of concentrated hydrochloric acid and 200 parts of ice, the suspension is introduced. The diazodisazo compound is filtered off and entered in the form of a paste at 10 in a solution of 33.7 parts of the sodium salt of 2-phenylamino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid, 300 parts of water and 200 parts of pyridine.

   The trisazo dye formed is deposited and filtered off.



  To convert it into its copper complex compound, the moist dye paste is added at 80-90 to a melt of 350 parts of crystallized sodium acetate, 50 parts of crystallized copper sulfate and 100 parts of water. The melt is stirred for 4 hours at 90 and then refluxed for 6 hours. The copper-containing trisazo dye formed is then isolated and dried.



  It is a dark powder that dissolves in water with a green color and colors cellulose fibers in green shades of excellent lightfastness and washfastness.

Claims

PATENT CLAIM Process for the production of a copper-containing trisazo dye, characterized in that 1 1 tol of the diazo compound from 2-amino-1-carboxybenzene-5-sulfonic acid with 1 lol of 4-amino-1- (4'-acetoacetylaminobenzoyl) aminobenzene -3-sulfonic acid combined, the aminomonoazo compound diazotized,

the diazo monoazo body is combined with 1 mol of l.-amino-2-methoxynaphthalene-6-sulphonic acid, the aminodisazo compound formed is further diazo-

the diazodisazo body with 11o1 2-phenylamino-5-oxynapht.halin-7-sulfonic acid couples and the resulting trisazo dye by treatment with a copper-releasing agent into its copper complex - transferred. The new copper-containing trisazo dye is a dark powder,

that dissolves in water with a green color and dyes fibers of cellulose in green tones of excellent lovability and washability.