CH292649A - Process for the preparation of a trisazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a trisazo dye.

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CH292649A
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carboxylic acid
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dye
oxy
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/40Trisazo dyes ot the type the component K being a dihydroxy or polyhydroxy compound

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 287868.    Verfahren     zur        Herstellung    eines     Trisazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu     einem     wertvollen, neuen     Trisazofarbstoff    gelangt,  wenn man     1,3-Dioxybenzol    einerseits mit di  anotiertem     1-Oxy-2-aminobenzol-4-carbon-          säure-(4'-methyl)-phenylamid    und anderseits  mit der durch einseitige Kupplung von.

       tetra-          zotiertem        4,4'-Diaminodiphenyl    mit     1-Oxyben-          zol-2-carbonsäure    erhältlichen     Diazoazoverbin-          dung    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein dunkles, grün       broncierendes    Pulver dar, das sich in Wasser,       verdünnter        Natriumcarbonat-    und Natrium  hydroxydlösung mit brauner Farbe löst. Er  färbt Baumwolle nach dem ein- oder     zwei-          badigen        Nachkupferungsverfahren    in braunen  Tönen von sehr guter Licht- und vorzüglichen       Nassechtheiten.     



  Die     Kupplung    des     1,3-Dioxybenzols    mit  den beiden verschiedenen     Diazoverbindungen     kann in beliebiger Reihenfolge vorgenommen   erden; es ist aber von Vorteil, die Umset  zung mit der     Diazoazov        erbindung    an zweiter  Stelle durchzuführen. Beide Kupplungen er  folgen vorteilhaft in alkalischem Medium.  



       Beispiel:     18,4 Teile     4,4'-Diaminodiphenyl    werden  wie üblich mit 13,8 Teilen     Natriumnitrit          tetrazotiert    und in bekannter Weise in     na-          triumcarbonatalkalischem    Medium mit 14,0  Teilen     1-Oxybenzol-2-carbonsäure    zur     Diazo-          azoverbindung    gekuppelt.

   Zur     Suspension    die  ses Zwischenproduktes gibt man bei 8 bis 12   eine Lösung, die durch Lösen des gemäss    nachstehenden Angaben hergestellten     Mono-          azofarbstoffes    in 800 Teilen Wasser unter Zu  satz von 16     Raumteilen    30      /o        iger    Natrium  hydroxydlösung erhalten wurde.  



  Die Suspension von 26,6 Teilen     1-Oxy-2-          aminobenzol    - 4-     carbonsäure    - (4'     -methyl)        -phe-          -        nylamid    in 200 Teilen Wasser wird durch  Zugabe von Eis auf 0  gekühlt und mit 27,5       Teilen        30o/oiger    Salzsäure und 8     Teilen    Na  triumchlorid versetzt. Bei 0 bis 5  lässt man  eine Lösung von 7,6 Teilen     Natriumnitrit    in  25 Teilen Wasser     eintropfen    und rührt dann  das     Diazotierungsgemisch    etwa eine Stunde  bei 5 bis 12 .

   Die feste     Diazoniumverbindung     wird durch Filtration abgetrennt, mit Wasser  gewaschen, bis das Filtrat nicht mehr kongo  sauer     reagiert    und in einer Lösung von 14,4  Teilen     1,3-Dioxybenzol    und 1 Teil konzentrier  ter Salzsäure in 100 Teilen Wasser suspen  diert. Zur Kupplung lässt man dieses Gemisch  bei 5 bis 10  in eine Lösung von 40 Teilen       Natriumcarbonat    in 300 Teilen Wasser flie  ssen. Nach 8 Stunden Rühren wird der     Mono-          azofa.rbstoff    durch Zusatz von     Natriumchlorid     vollständig abgeschieden und durch Filtration  abgetrennt.  



  Nach 12 Stunden Rühren erwärmt man die  Reaktionslösung auf 60  und bringt den     Tris-          azofarbstoff    durch     Natriiunchlorid-Zusatz    zur  vollständigen     Abscheidung.  



  Additional patent to main patent No. 287868. Process for the production of a trisazo dye. It has been found that a valuable, new trisazo dye is obtained if 1,3-dioxybenzene is mixed with 1-oxy-2-aminobenzene-4-carboxylic acid (4'-methyl) -phenylamide on the one hand and with it on the other the one-sided coupling of.

       tetrazotized 4,4'-diaminodiphenyl with 1-oxybenzene-2-carboxylic acid coupled diazoazo compound.



  The new dye is a dark, green bronzing powder that dissolves in water, dilute sodium carbonate and sodium hydroxide solution with a brown color. It dyes cotton using the one- or two-bath re-coppering process in brown shades with very good lightfastness and excellent wet fastness.



  The coupling of the 1,3-dioxybenzene with the two different diazo compounds can be carried out in any order; However, it is advantageous to implement the implementation with the diazoazov connection in second place. Both couplings he follows advantageously in an alkaline medium.



       Example: 18.4 parts of 4,4'-diaminodiphenyl are tetrazotized as usual with 13.8 parts of sodium nitrite and coupled in a known manner in a sodium carbonate-alkaline medium with 14.0 parts of 1-oxybenzene-2-carboxylic acid to form the diazo-azo compound.

   At 8 to 12, a solution is added to the suspension of this intermediate product which was obtained by dissolving the monoazo dye prepared according to the information below in 800 parts of water with the addition of 16 parts by volume of 30% sodium hydroxide solution.



  The suspension of 26.6 parts of 1-oxy-2-aminobenzene-4-carboxylic acid - (4'-methyl) -phe- - nylamide in 200 parts of water is cooled to 0 by adding ice and treated with 27.5 parts of 30o / Oiger hydrochloric acid and 8 parts of sodium chloride are added. At 0 to 5, a solution of 7.6 parts of sodium nitrite in 25 parts of water is added dropwise and the diazotization mixture is then stirred for about one hour at 5 to 12.

   The solid diazonium compound is separated off by filtration, washed with water until the filtrate no longer reacts acidic to the Congo and suspended in a solution of 14.4 parts of 1,3-dioxybenzene and 1 part of concentrated hydrochloric acid in 100 parts of water. For coupling, this mixture is allowed to flow at 5 to 10 in a solution of 40 parts of sodium carbonate in 300 parts of water. After stirring for 8 hours, the monoazofa dye is completely separated off by adding sodium chloride and separated off by filtration.



  After stirring for 12 hours, the reaction solution is heated to 60 and the tris azo dye is caused to separate completely by adding sodium chloride.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Trisazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,3-Dioxybenzol einerseits mit diazotiertem 1- Oxy-2-aminobenzol.-4-carbonsäure- (4'-methy 1) - phenylamid und anderseits mit der durch ein seitige Kupplung von tetrazotiertem 4,4'-Di- aminodiphenyl mit 1-Oxybenzol-2-carbonsäure erhältlichen Diazoazoverbindung kuppelt. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a trisazo dye, characterized in that 1,3-dioxybenzene on the one hand with diazotized 1-oxy-2-aminobenzol.-4-carboxylic acid (4'-methy 1) - phenylamide and on the other hand with the through a side coupling of tetrazotized 4,4'-diaminodiphenyl with 1-oxybenzene-2-carboxylic acid coupled diazoazo compound. Der neue Farbstoff ist ein dunkles, grün broncierendes Pulver, das sich in Wasser, verdünnter Natriumcarbonat- und Natrium hydroxydlösung mit brauner Farbe löst. Er färbt Baumwolle nach dem ein- oder zwei- badigen Nachkupferungsverfahren in braunen Tönen von sehr guter Licht- und vorzüglichen Nassechtheiten. LTNTERAN SPRL"CIIE 1. The new dye is a dark, green bronzing powder that dissolves in water, dilute sodium carbonate and sodium hydroxide solution with a brown color. It dyes cotton using the one- or two-bath re-coppering process in brown shades with very good lightfastness and excellent wet fastness. LTNTERAN SPRL "CIIE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Kupplung mit dem diazotierten 1-Oxy -2-aminobenzol-4-car- bonsäure- (4'-methyl) -phenylamid zuerst er folgt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass beide Kupplungen in alkalischem Medium durehgeführt werden. Process according to patent claim, characterized in that the coupling with the diazotized 1-oxy -2-aminobenzene-4-carboxylic acid (4'-methyl) phenylamide takes place first. 2. The method according to claim, characterized in that both couplings are durehführung in an alkaline medium.
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