CH311059A - Process for the preparation of a water-insoluble disazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a water-insoluble disazo dye.

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CH311059A
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CH
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water
disazo dye
parts
new
fibers
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Ag Sandoz
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Ag Sandoz
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/06Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 309183,    Verfahren zur Herstellung eines     wasserunlöslichen        Disazofarbstoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines wasser  unlöslichen     Disazofarbstoffes,    welches     darin     besteht, dass man 1     Mol        diazotiertes        1-Amino-          2-methoxvbenzol    in saurem Medium mit 1     Mol          1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol    kuppelt,

    die erhaltene     Aminomonoazoverbindung        wei-          terdiazotiert    und mit 1     hIol        1-Oxy-2-methoxy-          benzol    kuppelt.  



  Der neue,     wasserunlöslielie        Disazofarbstoff     färbt, in üblicher Weise     dispergiert,    synthe  tische     Polyamidfasern    in gelborangen Tönen  von guten Licht-, Nass- und     Sublimierecht-          heitseigensehaften.    Streifiges Nylon wird da  bei gleichmässig gedeckt. Der neue     Disazofarb-          stoffkann    bei erhöhter     Temperatur    auch zum  Färben von Polyester- und     Polya.crylnitril-          fasern    verwendet werden.

   Ausserdem zeichnet  er sieh durch ein sehr gutes Ziehvermögen  und grosse Farbtiefe auf     Acetatreyon    aus, wo  bei der Farbton jenem auf synthetischen     Poly-          amidfasern        entsprielit.    Auch zum Färben von  Lacken, Ölen, Kunstharzen oder von künst  lichen Fasern in der Masse eignet sich der  neue     Disazofarbstoff.     



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die  Teile Gewichtsteile, und die Prozente sind in  Gewichtsprozenten angegeben.  



       Beispiel:     24,5 Teile     1-Amino-2-methoxybenzol    wer  den in 400 Teilen Wasser und 64 Teilen kon  zentrierter Salzsäure gelöst und die Lösung    durch Zusatz von 400     Teilen.    Eis auf 0  ab  gekühlt. Hierauf     diazotiert    man das     1-Amino-          2-methoxybenzol    mit einer Lösung von 14 Tei  len     Natriumnitrit    in 40 Teilen Wasser.

   Nach       beendigter        Diazotierung    tropft man zum     Di-          azogemisch    eine Lösung von 27 Teilen     1-          Amino-2-methoxy-5-methylbenzol    in 500 Tei  len Wasser und 32 Teilen konzentrierter  Salzsäure hinzu und fügt zur Beschleunigung  der Kupplung 45 Teile     Natriumacetat    zu.  Wenn die Kupplung beendet ist, versetzt man  die Reaktionsmasse mit 200 Teilen Natrium  chlorid und filtriert die ausgeschiedene Mono  azoverbindung ab.

   Sie wird in 2000 Teilen       )Vasser    und 64 Teilen konzentrierter Salz  säure angerührt, die Aufschlämmung durch  Zusatz von Eis auf 1.0--15  gestellt und mit  einer Lösung von 15 Teilen     Natriumnitrit    in  50 Teilen Wasser     diazotiert.    Hierauf wird  die     Diazolösung    filtriert und das Filtrat mit  einer Lösung von 26 Teilen     1-Oxy-2-methoxy-          benzol    in 200 Teilen Wasser, 48 Teilen     Na-          triumea.rbonat,    21 Teilen     36 /oiger    Natrium  hydroxydlösung und 80 Teilen     Natriumacetat     bei 0-5  vereinigt,

   wobei Kupplung zum       Disazofarbstoff    eintritt. Dieser wird     abfil-          triert,    neutral gewaschen und getrocknet. Der  neue, wasserunlösliche     Disazofarbstoff    ist ein  braunrotes Pulver, welches     Acetatseide,        Poly-          amidfasern,    wie z. B. Nylon und  Perlon ,       und    Polyesterfasern, wie z. B.      Dacron ,    in  gelborangen Tönen von hervorragenden Echt  heitseigenschaften färbt.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 309183, process for the production of a water-insoluble disazo dye. The present patent relates to a process for the preparation of a water-insoluble disazo dye, which consists in coupling 1 mol of diazotized 1-amino-2-methoxybenzene with 1 mol of 1-amino-2-methoxy-5-methylbenzene in an acidic medium,

    the aminomonoazo compound obtained is further diazotized and coupled with 1 hIol of 1-oxy-2-methoxybenzene.



  The new, water-insoluble disazo dye, when dispersed in the usual manner, dyes synthetic polyamide fibers in yellow-orange shades with good light, wet and sublimation fastness properties. Striped nylon is evenly covered. The new disazo dye can also be used to dye polyester and polyacrylonitrile fibers at elevated temperatures.

   In addition, it is characterized by very good drawability and great depth of color on Acetatreyon, where the color tone corresponds to that on synthetic polyamide fibers. The new disazo dye is also suitable for coloring paints, oils, synthetic resins or artificial fibers in the mass.



  In the example below, parts are parts by weight and percentages are percentages by weight.



       Example: 24.5 parts of 1-amino-2-methoxybenzene who dissolved in 400 parts of water and 64 parts of concentrated hydrochloric acid and the solution by adding 400 parts. Ice cooled to 0. The 1-amino-2-methoxybenzene is then diazotized with a solution of 14 parts of sodium nitrite in 40 parts of water.

   When the diazotization is complete, a solution of 27 parts of 1-amino-2-methoxy-5-methylbenzene in 500 parts of water and 32 parts of concentrated hydrochloric acid is added dropwise to the diazotization mixture, and 45 parts of sodium acetate are added to accelerate the coupling. When the coupling is complete, 200 parts of sodium chloride are added to the reaction mass and the precipitated monoazo compound is filtered off.

   It is stirred up in 2000 parts of water and 64 parts of concentrated hydrochloric acid, the suspension is adjusted to 1.0-15 by adding ice and diazotized with a solution of 15 parts of sodium nitrite in 50 parts of water. The diazo solution is then filtered and the filtrate is washed with a solution of 26 parts of 1-oxy-2-methoxybenzene in 200 parts of water, 48 parts of sodium carbonate, 21 parts of 36% sodium hydroxide solution and 80 parts of sodium acetate at 0- 5 united,

   coupling to the disazo dye occurs. This is filtered off, washed neutral and dried. The new, water-insoluble disazo dye is a brown-red powder which contains acetate silk, polyamide fibers, such as B. nylon and Perlon, and polyester fibers such. B. Dacron, in yellow-orange tones of excellent authenticity properties.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines wasser unlöslichen Disazofarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1 Mol diazotiertes 1- Amino-2-methoxybenzol in saurem Medium mit 1 11o1 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol kuppelt, PATENT CLAIM: Process for the preparation of a water-insoluble disazo dye, characterized in that 1 mol of diazotized 1-amino-2-methoxybenzene is coupled in an acidic medium with 1 11o1 1-amino-2-methoxy-5-methylbenzene, die erhaltene Aminomonoazoverbin- dung weiterdiazotiert und mit 1 Mol 1-Oxy- 2-methoxybenzol kuppelt. Der neue, wasserunlösliche Disazofarbstoff färbt, in üblicher Weise dispergiert, synthe tische Polyamidfasern in gelborangen Tönen von guten Licht-, Nass- und Sublimierecht- heitseigenschaften. Streifiges Nylon wird da bei gleichmässig gedeckt. the aminomonoazo compound obtained is further diazotized and coupled with 1 mol of 1-oxy-2-methoxybenzene. The new, water-insoluble disazo dye, when dispersed in the usual way, dyes synthetic polyamide fibers in yellow-orange shades with good light, wet and sublimation fastness properties. Striped nylon is evenly covered. Der neue Disazofa.rb- stoff kann bei erhöhter Temperatur auch zum Färben von Polyester- und Polyacrylnitril- fasern verwendet werden. Ausserdem zeichnet. er sich durch ein sehr gutes Ziehvermögen und grosse Farbtiefe auf Aeetatreyon aus, wo bei der Farbton jenem auf synthetischen Poly- amidfasern entspricht. Auch zum Färben von Lacken, Ölen, Kunstharzen oder von künst lichen Fasern in der Masse eignet sich der neue Disazofarbstoff. The new disazofa can also be used to dye polyester and polyacrylonitrile fibers at higher temperatures. Also draws. it is characterized by very good drawability and great depth of color on acetate gray, where the color corresponds to that on synthetic polyamide fibers. The new disazo dye is also suitable for coloring paints, oils, synthetic resins or artificial fibers in the mass.
CH311059D 1952-10-31 1952-10-31 Process for the preparation of a water-insoluble disazo dye. CH311059A (en)

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CH309183T 1955-08-31

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