Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. Vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes, gemäss welchem N-n- Hexyl-N-ss-oxyäthylanilin, diazotiertes 2- CMo-r-4-nitranilin und ein Sulfatierungs- mittel miteinander dermassen zur Umsetzung gebracht werden,
dass die Oxygruppe in die entsprechende Schwefelsäureestergruppe übergeführt und der Diazorest in 4-Stellung zum tertiären Stickstoff aIom eingeführt wird.
Der neue Farbstoff ist ein dunkelgrünes Pulver, welches in Wasser unter Bildung einer karmesinroten, Lösung und in konz. Schwefelsäure unter Bildung einer stumpfen roten Lösung löslich ist.
Die Oxygruppe kann vor oder nach der Kupplung der Diazekomponente mit der Kupplungskomponente in die entsprechende Schwefelsäureester@gruppe übergeführt wer den.
<I>Beispiel 1:</I> Eine Suspension von 17,3 Teilen 2-Chlor- 4-nitranilin in 300 Teilen Wasser und 30 Tei len 36%iger Salzsäure wird durch Zugabe von 6,9 Teilen Natriumnitrit, gelöst in 30 Teilen Wasser, diazotiert. Die filtrierte Lösung der Diazoverbindung wird nach dem Kühlen auf 5 C langsam unter Rühren in eine gekühlte Lösung von 32,3 Teilen des Natriumsalzes des N-n-Hexyl-N-ss-ogyäthyl- anilin-schwef elsäureesters,
gelöst in, 400 Teilen Wasser, eingetragen. Das Gemisch wird während 1 Stunde gerührt und hierauf mit genügend 50 % igem wässrigem Natrium acetat versetzt, um die Acidität des Kupp lungsmediums auszuschalten. Dann wird die Suspension gerührt, bis die Kupplung- beendet ist. Hierauf wird mit wässriger Natrium hydroxydlösung versetzt, bis das Gemisch auf Brillantgelb schwach alkalisch reagiert. Der Farbstoff wird: erbfiltriert und im Vakuum bei 310-40 C getrocknet.
Der neue Farbstoff besteht aus einem dunkelgrünen Pulver, welches in Wasser mit karmesinroter Farbe und in konz. Schwefel säure mit einer Stumpfraten Farbe löslich ist.
Er färbt Celluloseacetatkunstseid#-, und Poly- amidfasern in hellen karmesinroten Tönen, sofern das Färben aus einem neutralen, Glau bersalz oder Natriumchlorid enthaltenden Färbebade erfolgt. Die erzielten Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheiten bei Nassbehandlungen und gegenüber Licht aus.
Der neue Farbstoff färbt Celluloseacetat- kunsts,eide aus stark verdünnten Färbebädern, wie sie beim Färben mit der Haspel zur An wendung gelangen, unter guter Ausnützung des Färbebades.
<I>Beispiel 2:</I> 17,3 Teile 2-Chlor-4-Nitroanilin werden wie in Beispiel 1 diazotiert und die filtrierte Lösung der Diazoverbindung allmählich in eine gekühlte Lösung von 22,1 Teilen N-n- Hexyl-N-ss-oxyäthylanilin, gelöst in 400 Tei len, Wasser, welches 12 Teile 36%ige Salz säure enthält,
eingerührt. Das Gemisch wird während 2 Stunden gerührt und hierauf mit genügend 50 % igem wässrigem Natriumacetat versetzt, um die Mineralsäure bezw. den mineralsauren Zustand des Kupplungs- mediums zu beseitigen. Die Suspension wird hierauf während weiteren 3 Stunden gerührt.
Die erzielte Monoazoverbindung wird ab filtriert, mit Wasser gründlich gewaschen und im Vakuum bei 30-40 C getrocknet. Die gepulverte Monoazoverbindung wird all mählich in 180 Teile 80%ige Schwefelsäure eingetragen und die erhaltene Lösung wäh rend mehrerer Stunden gerührt. Hierauf wird langsam in ein Gemisch von 400 Teilen Eis und 100 Teilen Wasser gegossen.
Die ausge fällte feste Substanz wird dann abfiltriert, mit Wasser gewaschen, erneut in 400 Teilen Wasser suspendiert und die -Suspension -durch Zugabe von 2-n-Natriumcarbonatlösung auf Brillau\tgelbpapier eben alkalisch gestellt. Das Natriumsalz des so erhaltenen Farb stoffes wird abfiltriert und im Vakuum bei 30-40 C getrocknet.
Process for the preparation of a new monoazo dye. The present invention relates to a process for the preparation of a new monoazo dye, according to which N-n-hexyl-N-ss-oxyethylaniline, diazotized 2-CMo-r-4-nitroaniline and a sulfating agent are reacted with one another in such a way that
that the oxy group is converted into the corresponding sulfuric acid ester group and the diazo radical is introduced in the 4-position to the tertiary nitrogen aIom.
The new dye is a dark green powder, which in water to form a crimson red solution and in conc. Sulfuric acid is soluble to form a dull red solution.
The oxy group can be converted into the corresponding sulfuric acid ester group before or after the coupling of the diaze component with the coupling component.
<I> Example 1 </I> A suspension of 17.3 parts of 2-chloro-4-nitroaniline in 300 parts of water and 30 parts of 36% hydrochloric acid is dissolved in 30 parts by adding 6.9 parts of sodium nitrite Water, diazotized. After cooling to 5 ° C., the filtered solution of the diazo compound is slowly poured into a cooled solution of 32.3 parts of the sodium salt of N-n-hexyl-N-ss-ogyäthylaniline-sulfuric acid ester,
dissolved in 400 parts of water, entered. The mixture is stirred for 1 hour and then enough 50% aqueous sodium acetate is added to switch off the acidity of the coupling medium. The suspension is then stirred until the coupling has ended. Aqueous sodium hydroxide solution is then added until the mixture has a slightly alkaline reaction to brilliant yellow. The dye is: erb-filtered and dried at 310-40 ° C. in vacuo.
The new dye consists of a dark green powder, which in water with a crimson color and in conc. Sulfuric acid is soluble with a blunt color.
It dyes cellulose acetate artificial silk # and polyamide fibers in light crimson shades, provided that the dyeing is done with a neutral dye bath containing glacial salt or sodium chloride. The dyeings achieved are distinguished by good fastness properties in the case of wet treatments and to light.
The new dye dyes cellulose acetate art, both from highly diluted dye baths, such as those used when dyeing with the reel, making good use of the dye bath.
Example 2: 17.3 parts of 2-chloro-4-nitroaniline are diazotized as in Example 1 and the filtered solution of the diazo compound is gradually transferred to a cooled solution of 22.1 parts of Nn-hexyl-N-ss -oxyäthylaniline, dissolved in 400 parts len, water, which contains 12 parts of 36% hydrochloric acid,
stirred in. The mixture is stirred for 2 hours and then mixed with enough 50% aqueous sodium acetate to remove the mineral acid or. eliminate the mineral acid condition of the clutch medium. The suspension is then stirred for a further 3 hours.
The monoazo compound obtained is filtered off, washed thoroughly with water and dried at 30-40 ° C. in vacuo. The powdered monoazo compound is gradually added to 180 parts of 80% sulfuric acid and the resulting solution is stirred for several hours. This is then slowly poured into a mixture of 400 parts of ice and 100 parts of water.
The precipitated solid substance is then filtered off, washed with water, resuspended in 400 parts of water and the suspension made alkaline by adding 2N sodium carbonate solution on Brillau \ tgelb paper. The sodium salt of the dye thus obtained is filtered off and dried at 30-40 ° C. in vacuo.