CH265405A

CH265405A - Process for the preparation of a new monoazo dye.

Info

Publication number: CH265405A
Authority: CH
Inventors: Limited Imperial Ch Industries
Original assignee: Ici Ltd
Priority date: 1944-08-28
Filing date: 1945-08-28
Publication date: 1949-11-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Monoazofarbstoffes.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Azo-          farbstoffes,    gemäss welchem     N-ss-Oxyä.thyl-I@T-          y'-phenoxypropylanilin,    dianotiertes     o-Chlor-          p-nitranilin    und ein     Sulfatierungsmittel    mit  einander dermassen zur Umsetzung gebracht  werden,

   dass die     Oxyäthylgruppe    in die ent  sprechende     Schwefelsäureestergruppe    Über  geführt wird und der     Diazorest    in bezug auf  das tertiäre Stickstoffatom in     4-Stellung    ein  tritt.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkles  Pulver, welches in Wasser unter Bildung  einer karmesinroten Lösung und in Schwefel  säure unter Bildung einer braunen Lösung  löslich ist. und     Celluloseacetatkunstseide    in  roten Farbtönen färbt.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine feine     Suspension    von 17,3 Teilen       o-Chlor-p-nitranilin    in 300 Teilen Wasser und  30 Teilen 36     5@        iger    Salzsäure wird durch     Züi-          gabe    von 6,9 Teilen     Natriumnitrit,    gelöst in  50 Teilen     Wasser,    dianotiert.

   Die auf     5     C  gekühlte, Filtrierte Lösung der     Diazoverbin-          d.ung    wird langsam in eine ähnlich gekühlte  Lösung von 37,3 Teilen des     Natriumsalzes    des       Schwefelsäureesters    des     N-,B-Oxyäthyl-N-y'-          1>henoxy        liropylaniliris    in 400 Teilen     Wasser     eingerührt.

   Nachdem das Gemisch während  1 Stunde gerührt wurde, wird allmählich       wässriges    50     J        iges        Natriumacetat    hinzugefügt.,    um das mineralsaure Kupplungsmedium abzu  stumpfen. Nach beendeter Kupplung wird die  Suspension des     Monoazofarbstoffes    durch Zu  gabe von     5n-Natriumhydroxydlösung    auf  Brillantgelb gerade alkalisch gestellt. Der  Farbstoff wird     abfiltriert,    mit     21,j        igem          wässrigem        Natriumchlorid    gewaschen und bei       30-40     C getrocknet.  



  Der     Schwefelsäureester    des     N-ss-Oxyäthyl-          N-y'-phenoxypropylanilins    wird durch Be  handeln von     N-ss-Oxyäthyl-N-y'-phenoxypro-          pylanilin    mittels     Chlorsulfonsäure    in     Tetra-          ehloräthan    erhalten.



  Process for the preparation of a new monoazo dye. The present invention relates to a process for the production of a new azo dye, according to which N-ss-Oxyä.thyl-I@T- y'-phenoxypropylaniline, dianotized o-chloro-p-nitroaniline and a sulfating agent are brought into reaction with one another will,

   that the oxyethyl group is passed into the corresponding sulfuric acid ester group and the diazo radical occurs in the 4-position with respect to the tertiary nitrogen atom.



  The new dye forms a dark powder which is soluble in water to form a crimson solution and in sulfuric acid to form a brown solution. and dyes cellulose acetate rayon in red shades.



  <I> Example: </I> A fine suspension of 17.3 parts of o-chloro-p-nitraniline in 300 parts of water and 30 parts of 36% hydrochloric acid is dissolved in by adding 6.9 parts of sodium nitrite 50 parts of water, dianotized.

   The filtered solution of the diazo compound, cooled to 5 ° C., is slowly transferred to a similarly cooled solution of 37.3 parts of the sodium salt of the sulfuric acid ester of N-, B-oxyethyl-N-y'-1> henoxy liropylaniliris in 400 parts Stir in water.

   After the mixture has been stirred for 1 hour, aqueous 50% sodium acetate is gradually added in order to blunt the mineral acid coupling medium. After the coupling is complete, the suspension of the monoazo dye is made just alkaline by adding 5N sodium hydroxide solution to brilliant yellow. The dye is filtered off, washed with 21% aqueous sodium chloride and dried at 30.degree.-40.degree.



  The sulfuric acid ester of N-ßs-oxyethyl-N-y'-phenoxypropylaniline is obtained by treating N-ß-oxyethyl-N-y'-phenoxypropylaniline with chlorosulfonic acid in tetrachloroethane.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a new monoazo dye, characterized in that N-ss-oxyethyl-N-y'-phenoxypropylaniline, dianotized o -chloro-p -nitraniline and a sulfating agent are brought to react with one another in such a way that the oxyethyl group is converted into the corresponding Sulfuric acid ester group is converted and the diazo radical occurs in the 4-position with respect to the tertiary nitrogen atom.

The new dye forms, a dark powder which is soluble in water to form a crimson solution and in sulfuric acid to form a brown solution and dyes cellulose acetate rayon in red shades.