<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 306378. Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfah ren zur Herstellung eines neuen Disazofarb- stoffes.
Dieser neue Farbstoff wird erfindungsge mäss so erhalten, dass man 1 Mol tetrazotiertes Adipinsäure-bis - (4 - amino - N-ss-phenox yäthyl- anilid) mit 2 Mol 1-(2',4'-Dichlor-5'-sulfo- phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon kuppelt.
Das Adipinsäure-bis-(4-amino-N-ss-phenoxy- ä.thylanilid) ist eine neue Verbindung vom Smp.158-159 C, die durch Umsetzung von 4-Nitro-N-ss-phenoxyäthylanilin mit Adipin- säurechlorid in trockenem Toluol, wobei Adi- pinsäure-bis-(4-nitro-N-ss-phenoxyäthylanilid entsteht, dessen Nitrogruppe mittels Eisen und Salzsäure in Äthanol oder in wässrigem Butanol zu einer Aminogruppe reduziert wird, erhalten werden kann.
4-Nitro-N-ss-phenoxy- äthylanilin kann durch Umsetzung von p- Nitroanilin und ss-Phenoxyäthylbromid in Ge genwart eines säurebindenden Mittels erhalten. werden. ss-Phenoxyäthylbromid kann durch Umsetzung von Phenol und Äthylendibromid erhalten werden.
Im folgenden Beispiel sind die Teile ge wichtsmässig angegeben. <I>Beispiel:</I> Man löst 56,6 Teile Adipinsäure-bis-(4- amino-N-ss-phenoxyäthylanilid) in 700 Teilen Wasser und versetzt die Lösung mit 50 Teilen 3611/oiger wässriger Salzsäure. Der erhaltenen Lösung wird bei 15-20 C eine Lösung von 13,8 Teilen Natriumnitrit in 100 Teilen Was ser zugesetzt.
Die auf diese Weise erhaltene Lösung wird hierauf im Verlaufe von etwa 10 Minuten in eine gerührte, eine Temperatur von 10-1.5 C aufweisende Lösung von 69 Teilen des Natriumsalzes des 1-(2',4'-Dich,1or- 5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolons in 1000 Teilen. Wasser, die zudem noch 54 Teile Na triumacetat enthält, eingetragen. Es wird so lange gerührt, bis die Kupplung beendet ist. Hierauf filtriert man das Gemisch und trock net den aus dem neuen Farbstoff bestehenden Rückstand bei 60 C.
Der neue Farbstoff ist ein gelbes Pulver, das sieh in warmem Wasser unter Bildung einer grünlichgelb gefärbten Lösung und in konz. Schwefelsäure unter Bildung einer grün lichgelb gefärbten Lösung löst. Dieser Farb stoff färbt Wolle aus einem 211/o Ammonium acetat enthaltenden Färbebad in grünlichgel- ben Farbtönen. Die Färbungen besitzen eine sehr gute Echtheit gegen wiederholtes Wa schen, Walken, Schweiss und Licht. Der Farb stoff zieht sehr gut auf, wenn er aus einem neutralen Färbebad nach dem im britischen Patent Nr.645594 beschriebenen Verfahren aufgebracht wird.
<B> Additional patent </B> to main patent No. 306378. Process for the production of a new disazo dye. The invention relates to a method for producing a new disazo dye.
This new dye is obtained according to the invention in such a way that 1 mole of tetrazotized adipic acid bis - (4 - amino - N-ss-phenox yäthylanilid) with 2 moles of 1- (2 ', 4'-dichloro-5'-sulfo - phenyl) -3-methyl-5-pyrazolone couples.
The adipic acid bis (4-amino-N-ss-phenoxy- ä.thylanilid) is a new compound with a melting point of 158-159 C, which is obtained by reacting 4-nitro-N-ss-phenoxyethylaniline with adipic acid chloride in dry toluene, whereby adipic acid-bis- (4-nitro-N-ss-phenoxyethylanilide is formed, the nitro group of which is reduced to an amino group by means of iron and hydrochloric acid in ethanol or in aqueous butanol).
4-Nitro-N-ß-phenoxy- äthylanilin can be obtained by reacting p-nitroaniline and ß-phenoxyethyl bromide in the presence of an acid-binding agent. will. SS-Phenoxyäthylbromid can be obtained by reacting phenol and ethylene dibromide.
In the following example the parts are given by weight. <I> Example: </I> 56.6 parts of adipic acid-bis- (4-amino-N-ss-phenoxyethylanilide) are dissolved in 700 parts of water, and the solution is treated with 50 parts of 3611% aqueous hydrochloric acid. A solution of 13.8 parts of sodium nitrite in 100 parts of water is added to the resulting solution at 15-20 ° C.
The solution obtained in this way is then in the course of about 10 minutes into a stirred solution, at a temperature of 10-1.5 ° C., of 69 parts of the sodium salt of 1- (2 ', 4'-dich, 1or-5'-sulfophenyl ) -3-methyl-5-pyrazolones in 1000 parts. Water, which also contains 54 parts of sodium acetate, entered. It is stirred until the coupling has ended. The mixture is then filtered and the residue consisting of the new dye is dried at 60 ° C.
The new dye is a yellow powder, which looks in warm water to form a greenish-yellow colored solution and in conc. Sulfuric acid to form a greenish yellow colored solution. This dye dyes wool from a dye bath containing 211 / o ammonium acetate in greenish-yellow shades. The dyeings have very good fastness to repeated washing, tumbling, sweat and light. The dye is very well absorbed when applied from a neutral dye bath using the method described in British Patent No. 645594.