Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes, der eine ausgezeichnete Echtheit und ein ausgezeichnetes Aufziehver- mögen aufweist, für tierische Fasern.
Der neue Disazofarbstoff wird erfindungs gemäss so erhalten, dass man 1 Mol tetrazo- tiertes 3,3'-Diamino-6'-methyl-1'-N-ss-2",4"-di- chlorphenoxyäthylbenzanilid mit 2 Mol 1-(3'- Sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolon kuppelt.
Das als Ausgangsmaterial verwendete sub stituierte Benzanilid ist eine neue Verbindung vom Smp. 143-144 C, die durch Kondensa tion von 4-Nitro-2-N-,-2',4'-dichlorphenoxy- äthyltoluidin und m-Nitrobenzoylchlorid und anschliessende Reduktion der Nitrogruppen erhalten werden kann. Das substituierte To luidin kann durch Umsetzung von 4-Nitro-2- aminotoluol mit ss-2,4-Dichlorphenoxyäthyl- bromid in Gegenwart eines säurebindenden Mittels erhalten werden.
Das ss-2,4-Dichlor- phenoxy äthylbromid kann durch Umsetzung s an 2,4-Dichlorphenol mit Äthylendibromid in Gegenwart von Alkali erhalten werden.
In dem folgenden Beispiel sind die ange gebenen Teile gewichtsmässig zu verstehen. Beispiel: 43 Teile 3,3'-Diamino-6'-methyl-1'-N-ss-2", 4"-cliehlor-phenoxyäthylbenzanilid (Smp. 143 bis l.44 C) werden in einem Gemisch von 700 Teilen Wasser und 50 Teilen 36%iger wäs- seriger Salzsäure gelöst.
Der auf 10 C abge- kühlten Lösung wird hierauf eine Lösung von 13,8 Teilen Natriumnitrit in 100 Teilen Was ser zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird hierauf im Verlaufe von 15-20 Minuten in eine gerührte Lösung von 58 Teilen des Na- triumsalzes des 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl- 5-pyrazolons in 1000 Teilen Wasser, welcher 54 Teile Natriumacetatkristalle zugesetzt wor den sind, bei 15-20 C eingetragen. Dem Ge misch werden hierauf im Verlaufe von 45 Mi nuten langsam 400 Teile Natriumchlorid zu gesetzt, worauf das Gemisch auf 50-60 C er hitzt und filtriert wird.
Der feste Rückstand wird dann getrocknet.
Der neue Farbstoff bildet ein gelbes Pul ver, das sich in Wasser unter Bildung einer gelb gefärbten Lösung und in konzentrierter Schwefelsäure unter Bildung einer grünlich gelb gefärbten Lösung löst. Der Farbstoff färbt Wolle aus einem Ammoniumacetat ent haltenden Färbebad in rötlichgelben Farb tönen. Die Färbungen weisen sehr gute Wasch-, Walk-, Schweiss- und Lichtechtheit auf.
Process for the preparation of a new disazo dye. The present invention relates to a process for the preparation of a new disazo dye which is excellent in fastness and absorbency for animal fibers.
The new disazo dye is obtained according to the invention in such a way that 1 mole of tetrazoated 3,3'-diamino-6'-methyl-1'-N-ss-2 ", 4" -dichlorophenoxyethylbenzanilide with 2 moles of 1- ( 3'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone couples.
The substituted benzanilide used as the starting material is a new compound with a melting point of 143-144 C, which is produced by condensation of 4-nitro-2-N -, - 2 ', 4'-dichlorophenoxy- äthyltoluidine and m-nitrobenzoyl chloride and subsequent reduction the nitro groups can be obtained. The substituted toluidine can be obtained by reacting 4-nitro-2-aminotoluene with β-2,4-dichlorophenoxyethyl bromide in the presence of an acid-binding agent.
The β-2,4-dichlorophenoxy ethyl bromide can be obtained by reacting 2,4-dichlorophenol with ethylene dibromide in the presence of alkali.
In the following example, the specified parts are to be understood in terms of weight. Example: 43 parts of 3,3'-diamino-6'-methyl-1'-N-ss-2 ", 4" -cliehlor-phenoxyethylbenzanilide (melting point 143 to 1.44 ° C.) are added to a mixture of 700 parts of water and 50 parts of 36% strength aqueous hydrochloric acid dissolved.
A solution of 13.8 parts of sodium nitrite in 100 parts of water is then added to the solution, which has cooled to 10 C. The solution thus obtained is then in the course of 15-20 minutes in a stirred solution of 58 parts of the sodium salt of 1- (3'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone in 1000 parts of water, which contains 54 parts of sodium acetate crystals added wor the, entered at 15-20 C. The mixture is then slowly added 400 parts of sodium chloride in the course of 45 minutes, whereupon the mixture is heated to 50-60 C and filtered.
The solid residue is then dried.
The new dye forms a yellow powder that dissolves in water to form a yellow colored solution and in concentrated sulfuric acid to form a greenish yellow colored solution. The dye dyes wool from a dyebath containing ammonium acetate in reddish-yellow hues. The dyeings have very good wash, fulling, perspiration and lightfastness.