CH308782A - Process for the preparation of a new disazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a new disazo dye.

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CH308782A
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CH
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preparation
dye
new
yellow
disazo dye
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Limited Imperial Ch Industries
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Ici Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/28Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

      Verfahren    zur     Herstellung    eines neuen     Disazofarbstoffes.       Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Disazofarbstoffes,    der eine ausgezeichnete  Echtheit     und    ein ausgezeichnetes     Aufziehver-          mögen    aufweist, für tierische Fasern.  



  Der neue     Disazofarbstoff    wird erfindungs  gemäss so erhalten, dass man 1     Mol        tetrazo-          tiertes        3,3'-Diamino-6'-methyl-1'-N-ss-2",4"-di-          chlorphenoxyäthylbenzanilid    mit 2     Mol        1-(3'-          Sulfophenyl)        -3-methyl-5-pyrazolon    kuppelt.  



  Das als Ausgangsmaterial verwendete sub  stituierte     Benzanilid    ist eine neue Verbindung  vom     Smp.    143-144  C, die durch Kondensa  tion von     4-Nitro-2-N-,-2',4'-dichlorphenoxy-          äthyltoluidin    und     m-Nitrobenzoylchlorid    und  anschliessende Reduktion der Nitrogruppen  erhalten werden kann. Das substituierte To  luidin kann durch Umsetzung von     4-Nitro-2-          aminotoluol    mit     ss-2,4-Dichlorphenoxyäthyl-          bromid    in Gegenwart eines säurebindenden  Mittels erhalten werden.

   Das     ss-2,4-Dichlor-          phenoxy        äthylbromid    kann durch Umsetzung       s    an     2,4-Dichlorphenol    mit     Äthylendibromid    in  Gegenwart von Alkali erhalten werden.  



  In dem folgenden Beispiel sind die ange  gebenen Teile gewichtsmässig zu verstehen.         Beispiel:     43 Teile     3,3'-Diamino-6'-methyl-1'-N-ss-2",          4"-cliehlor-phenoxyäthylbenzanilid        (Smp.    143  bis l.44  C) werden in einem Gemisch von 700       Teilen        Wasser        und        50        Teilen        36%iger        wäs-          seriger    Salzsäure gelöst.

   Der auf 10  C abge-    kühlten Lösung wird hierauf eine Lösung von  13,8 Teilen     Natriumnitrit    in 100 Teilen Was  ser zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird  hierauf im Verlaufe von 15-20     Minuten    in  eine gerührte Lösung von 58 Teilen des     Na-          triumsalzes    des     1-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-          5-pyrazolons    in 1000 Teilen Wasser, welcher  54 Teile     Natriumacetatkristalle    zugesetzt wor  den sind, bei 15-20  C eingetragen. Dem Ge  misch werden hierauf im Verlaufe von 45 Mi  nuten langsam 400 Teile     Natriumchlorid    zu  gesetzt, worauf das Gemisch auf 50-60  C er  hitzt und filtriert wird.

   Der feste     Rückstand     wird dann getrocknet.  



  Der neue Farbstoff bildet ein gelbes Pul  ver, das sich in Wasser unter Bildung einer  gelb gefärbten Lösung und in konzentrierter  Schwefelsäure unter Bildung einer grünlich  gelb gefärbten Lösung löst. Der Farbstoff  färbt Wolle aus einem     Ammoniumacetat    ent  haltenden Färbebad in     rötlichgelben    Farb  tönen. Die Färbungen weisen sehr gute  Wasch-,     Walk-,    Schweiss- und Lichtechtheit  auf.



      Process for the preparation of a new disazo dye. The present invention relates to a process for the preparation of a new disazo dye which is excellent in fastness and absorbency for animal fibers.



  The new disazo dye is obtained according to the invention in such a way that 1 mole of tetrazoated 3,3'-diamino-6'-methyl-1'-N-ss-2 ", 4" -dichlorophenoxyethylbenzanilide with 2 moles of 1- ( 3'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone couples.



  The substituted benzanilide used as the starting material is a new compound with a melting point of 143-144 C, which is produced by condensation of 4-nitro-2-N -, - 2 ', 4'-dichlorophenoxy- äthyltoluidine and m-nitrobenzoyl chloride and subsequent reduction the nitro groups can be obtained. The substituted toluidine can be obtained by reacting 4-nitro-2-aminotoluene with β-2,4-dichlorophenoxyethyl bromide in the presence of an acid-binding agent.

   The β-2,4-dichlorophenoxy ethyl bromide can be obtained by reacting 2,4-dichlorophenol with ethylene dibromide in the presence of alkali.



  In the following example, the specified parts are to be understood in terms of weight. Example: 43 parts of 3,3'-diamino-6'-methyl-1'-N-ss-2 ", 4" -cliehlor-phenoxyethylbenzanilide (melting point 143 to 1.44 ° C.) are added to a mixture of 700 parts of water and 50 parts of 36% strength aqueous hydrochloric acid dissolved.

   A solution of 13.8 parts of sodium nitrite in 100 parts of water is then added to the solution, which has cooled to 10 C. The solution thus obtained is then in the course of 15-20 minutes in a stirred solution of 58 parts of the sodium salt of 1- (3'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone in 1000 parts of water, which contains 54 parts of sodium acetate crystals added wor the, entered at 15-20 C. The mixture is then slowly added 400 parts of sodium chloride in the course of 45 minutes, whereupon the mixture is heated to 50-60 C and filtered.

   The solid residue is then dried.



  The new dye forms a yellow powder that dissolves in water to form a yellow colored solution and in concentrated sulfuric acid to form a greenish yellow colored solution. The dye dyes wool from a dyebath containing ammonium acetate in reddish-yellow hues. The dyeings have very good wash, fulling, perspiration and lightfastness.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol tetrazotiertes 3,3'-Diamino-6'- methy 1-1'-N-f-2",4" - dichlorphenoxyäthylb enz- anilid mit 2 Mol 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl- 5-pyrazolon kuppelt. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new disazo dye, characterized in that 1 mol of tetrazotized 3,3'-diamino-6'-methy 1-1'-Nf-2 ", 4" - dichlorophenoxyethylbenzene anilide with 2 mol of 1- (3'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone couples. Der neue Farbstoff bildet ein gelbes Pul ver, das sich in Wasser unter Bildung einer gelb gefärbten Lösung und in konzentrierter Schwefelsäure unter Bildung einer grünlich gelb gefärbten Lösung löst. Der Farbstoff färbt Wolle aus einem Ammoniumacetat ent haltenden Färbebad in rötlichgelben Farb- tönen. Die Färbungen weisen eine sehr gute Wasch-, Walk-, Schweiss- und Lichtechtheit auf. The new dye forms a yellow powder which dissolves in water to form a yellow colored solution and in concentrated sulfuric acid to form a greenish yellow colored solution. The dye dyes wool from a dyebath containing ammonium acetate in reddish-yellow shades. The dyeings have very good wash, mill, perspiration and lightfastness.
CH308782D 1951-05-25 1952-05-24 Process for the preparation of a new disazo dye. CH308782A (en)

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