CH210994A - Process for the preparation of a disazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a disazo dye.

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CH210994A
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CH
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dye
blue
diazotized
acid
nitro
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German (de)
Inventor
A-G J R Geigy
Original Assignee
Geigy Ag J R
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/04—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a benzene derivative

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 199787.    Verfahren zur Herstellung eines     Disazofarbstoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines     Disazo-          farbstoffes    der Formel  
EMI0001.0005     
    dadurch gekennzeichnet, dass man den durch  Kuppeln von     diazotierter        5-Nitro-2-amiiio-1,

  1'-          diphenylsulfon-3'-sulfonsäure    mit     2-Methyl-          amino-8-ogynaphthalin-6-sulfonsäure    in saurer  Lösung und Reduktion des entstandenen       Nitrofarbstoffes    mit     Natriumsulfid    erhältlichen       Monoazofarbstoff        diazotiert,    alkalisch mit  Phenol vereinigt und den     Disazofarbstoff    in  alkalischer Lösung mit     p-Toluolsulfonsäure-          chlorid    in der     phenolischen        Hydrogylgruppe     verestert.

      Der neue Farbstoff, ein blaues Pulver,  das sich in heissem Wasser grünblau und in  konzentrierter Schwefelsäure blau löst, färbt  Wolle und Seide in schönen lichtechten,  blaugrünen Tönen.  



  <I>Beispiel:</I>  35,8 Teile     5-Nitro-2-amino-1,1'-diphenyl-          sulfon.3'-sulfonsäure    werden     diazotiert    und in  schwach saurer Lösung mit 25,3 Teilen 2  Methyl-amino-8-ogynaphthalin - 6 -     sulfonsäure         vereinigt.

   Nach beendigter     Farbstoffbildung     stellt man die Lösung mit Soda neutral und  reduziert die Nitrogruppe des gebildeten       Alonoazofarbstoffes    bei<B>55'</B> C mit 11,7 Teilen       Natriumsulfid    100     o/oig.    Der     Amirionronoazo-          farbstoff    wird hierauf mit 6,5 Teilen Nitrit  und 40 Teilen Salzsäure 30  /o bei 0 o     diazo-          tiert.    Nun gibt man zur     Diazoniumverbindung     eine     sodaalkalische        Lösung    von 9,5 Teilen  Phenol.

   Nach beendeter Kupplung erwärmt    man auf<B>750</B> C, versetzt mit     überschüssiger     Soda und     verestert    mit 40 Teilen     p-Toluol-          sulfonsäurechlorid.    Durch     Aussalzen,    Fil  trieren und Trocknen erhält man ein blaues  Pulver, das sich in heissem Wasser grünblau  und in     konzentrierter    Schwefelsäure blau löst.



      Additional patent to main patent no. 199787. Process for the production of a disazo dye. The present patent relates to a process for the preparation of a disazo dye of the formula
EMI0001.0005
    characterized in that the by coupling of diazotized 5-nitro-2-amiiio-1,

  1'-diphenylsulfone-3'-sulfonic acid with 2-methyl-amino-8-ogynaphthalene-6-sulfonic acid in acidic solution and reduction of the resulting nitro dye with sodium sulfide, monoazo dye, alkaline combined with phenol and the disazo dye in alkaline solution with p- Toluenesulfonic acid chloride esterified in the phenolic hydroyl group.

      The new dye, a blue powder that dissolves green-blue in hot water and blue in concentrated sulfuric acid, dyes wool and silk in beautiful lightfast, blue-green tones.



  <I> Example: </I> 35.8 parts of 5-nitro-2-amino-1,1'-diphenylsulfone. 3'-sulfonic acid are diazotized and in a weakly acidic solution with 25.3 parts of 2-methylamino -8-ogynaphthalene-6-sulfonic acid combined.

   After the dye formation is complete, the solution is made neutral with soda and the nitro group of the alonoazo dye formed is reduced at 55 ° C. with 11.7 parts of 100% sodium sulfide. The amirionronoazo dye is then diazotized with 6.5 parts of nitrite and 40 parts of hydrochloric acid 30 / o at 0 o. A soda-alkaline solution of 9.5 parts of phenol is then added to the diazonium compound.

   After coupling has ended, the mixture is heated to 750 C, excess soda is added and 40 parts of p-toluenesulfonic acid chloride are esterified. Salting out, filtering and drying gives a blue powder which dissolves green-blue in hot water and blue in concentrated sulfuric acid.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Disazo- farbstoffes der Formel EMI0002.0020 dadurch gekennzeichnet, dass man den durch Kuppeln von diazotierter 5-Nitro-2-amino- 1,1'-diphenylsulfon-3'-sulforisäur-e mit 2-3le- thylamino-8-oxyriaphthalin-6-sulforisäure in saurer Lösung und Reduktion des entstan denen Nitrofarbstoffes mit Natriumsulfid er hältlichen Monoazofarbstoff diazotiert, PATENT CLAIM: Process for the production of a disazo dye of the formula EMI0002.0020 characterized in that the coupling of diazotized 5-nitro-2-amino-1,1'-diphenylsulphone-3'-sulforic acid with 2-3l-thylamino-8-oxyriaphthalene-6-sulforic acid in acidic solution and reduction the resulting nitro dye is diazotized with sodium sulfide, available monoazo dye, alka lisch mit Phenol vereinigt und den Disazo- farbstoff in alkalischer Lösung mit p-Toluol- sulfonsäurechlorid in der phenolischen Hydro- xylgruppe verestert. Der neue Farbstoff, ein blaues Pulver, das sich in heissem Wasser grünblau und in konzentrierter Schwefelsäure blau löst, färbt Wolle und Seide in schönen lichtechten, blau grünen Tönen. Alkaline combined with phenol and the disazo dye esterified in an alkaline solution with p-toluenesulfonic acid chloride in the phenolic hydroxyl group. The new dye, a blue powder that dissolves green-blue in hot water and blue in concentrated sulfuric acid, dyes wool and silk in beautiful, lightfast, blue-green tones.
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