Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 199787. Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass Verbindungen der allgemeinen Formel
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sehr wertvolle violette bis violettblaue Dis- azofarbsto@ffe darstellen. In dieser Formel bedeuten:
A einen aromatischen Rest, R den Rest eines in p@Stellung .gekuppel- ten Phenols und Y, OH, NHZ bezw. die durch Alkyl- oder Arylgruppen substituierte Amidgruppe, einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest.
Die neuen Farbstoffe werden hergestellt entweder aus den Monoazofarbstoffen der Formel
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durch Diazotieren und Vereinigen mit einem in p-,Stellung kuppelbaren Phenol und Nach- behandeln des erhaltenen Disazofarbstoffes mit Arylsulfonsäureohloriden oder aber aus den Diazoverbindungen der 111-onoazofarb- stoffe der Formel
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durch Kuppeln in saurer Lösung mit 2- Amino-8-iiaphthol-;
3,G-disulfonsäure und Ver- estern der Disazofarbstoffe in der phenoli- schen Hydroxylgruppe mit Ary lsiilfonsäure- chloriden.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Disazo- farbstoffes der Formel
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dadureb. gekennzeichnet, dass man den durch Kuppeln von diazotierter 4 - Nitro- 1 -amino- benzol-2-sulfons',iure mit 2- Amino-8-naplitliol- j,
h-disulfonsäure in saurer Lösung und Re duktion des entstandenen Nitrofarbstoffes mit Natriumsulfid erh'lltlichen 1lonoazofarbstoff diazotiert, a.lkaliseh mit in-Kresol vereinigt und den Disa.zofarbstoff in alkalischer Lö sung mit p-Toluolsulfon:sziurechlorid in der phenolischen Hydroxylgruppe verestert.. Der neue Farbstoff färbt Wolle in saurem Bade in schönen, lichtechten, violetten Tönen.
<I>Beispiel:</I> 51,8 Teile des nach bekanntem Verfahren durch Kuppeln von diazotierter -1-Nitro-l- aminobenzol - 2 -sulfonsäure mit ? - Amino- 8- r_aphtol-3.f-disulfonsäure in saurer Lösung und Reduktion des Nitrofarbstoffes mit Na- ti-iuuinsulfic1 erhaltenen l,lonoazofarbstoffes werden mit 6,
5 Teilen Natriumnitrit und 10 Teilen Salzsäure 30G bei 0 C diazotiert und mit einer sodaalkalisehen Lösung von 10,9 Teilen m-Kresol in der Kälte vereinigt.
Nach beendeter Kupplung. die in kurzer Zeit erfolgt, erwärmt man auf<B>75</B> C, versetzt mit überschüs,.i@er Soda find darauf mit 50 Tei len p-Toluolsulionsäureclilorid, hält bei die ser Temperatur, bis- die Veresterun-- beendet ist, salzt aus, filtriert und trocknet.
Der neue Farbstoff, ein dunkles Pulver, löst sich in Wasser violett und in konzen trierter Schwefelsäure grünblau.
Additional patent to main patent no. 199787. Process for the preparation of a disazo dye. It was found that compounds of the general formula
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represent very valuable violet to violet-blue disazofarbsto @ ffe. In this formula:
A is an aromatic radical, R the radical of a phenol .kuppel- ten in the p @ position and Y, OH, NHZ or the amide group substituted by alkyl or aryl groups, an alkyl, aralkyl or aryl radical.
The new dyes are made either from the monoazo dyes of the formula
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by diazotizing and combining with a phenol which can be coupled in the p-, position and after-treating the disazo dye obtained with arylsulfonic acid chlorides or from the diazo compounds of the 111-onoazo dyes of the formula
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by coupling in acidic solution with 2-amino-8-iiaphthol-;
3, G-disulfonic acid and esterification of the disazo dyes in the phenolic hydroxyl group with arylsilphonic acid chlorides.
The present patent relates to a process for the preparation of a disazo dye of the formula
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dadureb. characterized in that the coupling of diazotized 4-nitro-1-amino-benzene-2-sulfons', iure with 2- amino-8-naplitliol- j,
h-disulphonic acid in acidic solution and reduction of the nitro dyestuff obtained with sodium sulphide, diazotized ionoazo dyestuff, combined alkali metal with in-cresol and the disazo dyestuff in alkaline solution with p-toluenesulphone: acid chloride in the phenolic hydroxyl group. The new dye dyes wool in an acidic bath in beautiful, lightfast, violet tones.
<I> Example: </I> 51.8 parts of the known process by coupling diazotized -1-nitro-l-aminobenzene - 2 -sulfonic acid with? - Amino- 8- r_aphtol-3.f-disulfonic acid in acidic solution and reduction of the nitro dye with Na- ti-iuuinsulfic1, lonoazo dye are obtained with 6,
5 parts of sodium nitrite and 10 parts of 30G hydrochloric acid are diazotized at 0 C and combined with a soda-alkali solution of 10.9 parts of m-cresol in the cold.
After the coupling is completed. which takes place in a short time, is heated to <B> 75 </B> C, mixed with excess. I @ er soda is then with 50 parts of p-toluenesulionic acid chloride, held at this temperature until the esterification is finished, salted out, filtered and dried.
The new dye, a dark powder, dissolves violet in water and green-blue in concentrated sulfuric acid.