CH205421A - Process for the preparation of a disazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a disazo dye.

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CH205421A
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CH
Switzerland
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dye
disazo dye
preparation
violet
alkaline solution
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Application number
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German (de)
Inventor
A-G J R Geigy
Original Assignee
Geigy Ag J R
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/04—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a benzene derivative

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 199787.    Verfahren zur Darstellung eines     Disazofarbstoifes.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen, wertvollen     Disazofarbstoff    der Formel  
EMI0001.0003     
    erhält, wenn man den durch Kuppeln von  dianotierter     4-Oxalylamino-l-aminobenzol-3-          sulfonsäure    mit Phenol in alkalischer Lösung  erhältlichen     Morioazofarbstoff    verseift, diano  tiert,

   sauer mit     2-Amino-8-riaphthol-6-sulfon-          säure    vereinigt und den     Disazofarbstoff    in  alkalischer Lösung mit     p-Toluolsulfonsäure-          ehlorid    in der     phenolischen        Hydroxylgruppe          verestert.     



  Der neue     Farbstoff,    ein dunkles Pulver,  löst sich in Wasser violett, in konzentrierter  Schwefelsäure blau und färbt Wolle und Seide  in lichtechten violetten Tönen.  



       Beispiel:     26 Teile     4-Oxalylamino-l-aminobenzol-3-          sulfonsäure    werden     dianotiert    und mit 9,4    Teilen Phenol     sodaalkalisch    bei 0   C ge  kuppelt. Der     Monoazofarbstoff    wird isoliert  und mit 4prozentiger Natronlauge in der  Hitze verseift, wiederum isoliert und nun  mit 7 Teilen Nitrit und 30 Teilen Salzsäure  dianotiert. Die     Diazoniumverbindung    wird  darauf mit 24 Teilen     2-Amino-8-naphthol-6-          sulfonsäure    in saurer Lösung gekuppelt.

   So  bald die Bildung des     Disazofarbstoffes    been  det ist, stellt man mit Soda oder Natronlauge  alkalisch und verestert die     phenolische        Hy-          droxylgruppe    bei 75   mit 40 Teilen     p-Toluol-          sulfonsäurechlorid,    salzt den Farbstoff aus,  filtriert und trocknet ihn.  



  Er bildet ein dunkles Pulver, das sich in  Wasser mit violetter, in konzentrierter Schwe  felsäure mit blauer     Farbe    löst und Wolle      und Seide in lichtechten violetten Tönen  anfärbt.  



  Der neue Farbstoff ist identisch mit dem  jenigen des Zusatzpatentes 203870.



  Additional patent to main patent no. 199787. Process for the preparation of a disazo dye. It has been found that a new, valuable disazo dye of the formula
EMI0001.0003
    obtained if the morioazo dye obtainable by coupling dianotated 4-oxalylamino-l-aminobenzene-3-sulfonic acid with phenol in an alkaline solution is saponified, diano tiert,

   acidic combined with 2-amino-8-riaphthol-6-sulfonic acid and esterified the disazo dye in alkaline solution with p-toluenesulfonic acid chloride in the phenolic hydroxyl group.



  The new dye, a dark powder, dissolves violet in water, blue in concentrated sulfuric acid and dyes wool and silk in lightfast violet tones.



       Example: 26 parts of 4-oxalylamino-1-aminobenzene-3-sulfonic acid are dianotized and coupled with 9.4 parts of phenol in a soda-alkaline manner at 0 C. The monoazo dye is isolated and saponified with 4 percent sodium hydroxide solution in the heat, isolated again and then dianotized with 7 parts of nitrite and 30 parts of hydrochloric acid. The diazonium compound is then coupled with 24 parts of 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid in acidic solution.

   As soon as the formation of the disazo dye has ended, it is made alkaline with soda or sodium hydroxide solution and the phenolic hydroxyl group is esterified at 75 with 40 parts of p-toluenesulfonic acid chloride, the dye is salted out, filtered and dried.



  It forms a dark powder that dissolves in water with a violet color and in concentrated sulfuric acid with a blue color and dyes wool and silk in lightfast violet tones.



  The new dye is identical to that of the additional patent 203870.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Disazo- farbstoffes der Formel EMI0002.0003 dadurch gekennzeichnet, dass man den durch Kuppeln von diazotierter 4-Oxalylamino-l- aminobenzol-3-stilfonsäni@e mit Phenol in alka lischer Lösung erhältlichen Monoazofarbstoff verseift, diazotiert, sauer mit 2-Aniino-8- naphthol-6-sulfonsäui, PATENT CLAIM: Process for the preparation of a disazo dye of the formula EMI0002.0003 characterized in that the monoazo dye obtainable by coupling diazotized 4-oxalylamino-l-aminobenzene-3-stilfonsäni @ e with phenol in an alkaline solution is saponified, diazotized, acidic with 2-aniino-8-naphthol-6-sulfonic acid, e vereinigt und den Dis- azofarbstoff in alkalischer Lösung mitp-Toluol- sulfonsäureehlorid in der plienolischen Hydro- xylgruppe verestert. Der neue Farbstoff, ein dunkles Pulver, löst sich in Wasser violett, in konzentrierter Schwefelsäure blau und färbt Wolle und Seide in lichtechten violetten Tönen. e are combined and the disazo dye is esterified in an alkaline solution with p-toluenesulfonic acid chloride in the plienolic hydroxyl group. The new dye, a dark powder, dissolves violet in water, blue in concentrated sulfuric acid and dyes wool and silk in lightfast violet tones.
CH205421D 1937-05-19 1937-05-19 Process for the preparation of a disazo dye. CH205421A (en)

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