Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Nüpenfarbstoifes der Anthrachinonreihe. Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver fahren zur Herstellung des Leukoschwefel- säureesters eines Küpenfarbstoffes der An- thrachinonreihe, welches darin besteht, dass man den Farbstoff;
der durch Kuppeln des diazotierten 1-Aminoanthrachinons mitAcet- essig9äure-2-methyl-5-chloranilid erhältlich ist, durch Behandlung mit einem reduzie renden Mittel und einem Schwefeltriogyd liefernden Veresterungsmittel in Gegenwart einer, tertiären Base, in den Leukoschwefel- sä.ureester überführt.
Die Überführung des. Küpenfarbstoffes in den Leukosehwefelsäureester erfolgt in ,der üblichen Weise, z. B. durch Behandeln des Farbstoffes in Gegenwart einer tertiä ren Base, wie z. B. Pyridin, und eines Schwefeltriogyd liefernden Veresterungsmit- tels, wie z. B. Chlorsulfousäure oder Chlor. sulfonsäureester mit einem Metall, z. B. mit Kupfer oder Eisen.
Zur Aufarbeitung wird das Umsetzungs- gemisch zweckmässig in eine Lösung von Natriumcarbonat oder Natriumhydrogyd oder Ammoniak in Wasser gegeben, in ge eigneter Weise, z. B. durch Destillation im Vakuum von der tertiären Base befreit und von den Metallsalzen abfiltriert. Aus dem Filtrat kann der gebildete Leukoschwefel- säureester in Form eines Salzes, z.
B. in: Farm des Natriumsalzes oder galiumsalzes durch Aussalzen mit Natriumchlorid oder Kaliumchlorid: gewonnen werden. Das aus gefällte Alkalimetallsalz des Leukoschwefel- säureesters wird abfiltriert und zur Er höhung ;der Haltbarkeit mit etwas Natrium- carbonat versetzt.
Beispiel: In 800 Gewichtsteile einer Pyridinfrak- tion vom Siedepunkt etwa 125-126 C ; lässt man unter Rühren und Kühlung 150 Gewichtsteile Chlorsulfonsäure einlaufen und trägt 100 Gewichtsteile des Farbstoffes,
der durch Kuppeln von diazotiertem 1-Amino- anthrachinon mit Aoetessigsäure-2-methyl-5- chloranilid erhalten wird, und 60 Gewichts teile Eisenpulver ein. Man heizt die Re aktionsmasse kurz auf 40-50' C an. In folge .der Reaktionswärme steigt die Tempe ratur kurze Zeit auf<B>60'</B> C.
Nach einstün digem Nachrühren gibt man das Vereste- rungsgemisch in eine Lösung von 230 Ge wichtsteilen Natriumcarbonat in 4000 Ge wichtsteilen Wasser, destilliert im Vakuum pyridinfrei, filtriert vom, Eisenschlamm und salzt den Schwefelsäureester aus dem Filtrat mit ca. 15 % Natriumchlorid aus. Der aus geschiedene Ester wird: abgesaugt, mit Na- triumohloridlösung gewaschen und mit ca.
2 % Natriumcarbonat verpastet. Der so erhaltene lieukoschwefelsäureester ist in Wasser leicht löslich und gibt auf der Faser in der üblichen, Weise mit sauren Oxyda tionsmitteln entwickelt, ein lebhaftes Gelb von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Process for the production of the leuco-sulfuric acid ester of a nub dye of the anthraquinone series. The subject of this patent is a process for the preparation of the leuco-sulfuric acid ester of a vat dye of the anthraquinone series, which consists in that the dye;
which is obtainable by coupling the diazotized 1-aminoanthraquinone with 2-methyl-5-chloroanilide acetoacetic acid, is converted into the leuco-sulfuric acid ester by treatment with a reducing agent and an esterifying agent which provides sulfur triogyd in the presence of a tertiary base.
The conversion of the vat dye into the leucose sulfuric acid ester takes place in the usual manner, e.g. B. by treating the dye in the presence of a tertiä ren base, such as. B. pyridine, and a sulfur triogyd supplying esterifying agent, such as. B. chlorosulphous acid or chlorine. sulfonic acid ester with a metal, e.g. B. with copper or iron.
For work-up, the reaction mixture is expediently added to a solution of sodium carbonate or sodium hydrogen or ammonia in water, in a suitable manner, e.g. B. freed from the tertiary base by distillation in vacuo and the metal salts filtered off. The leuco-sulfuric acid ester formed can be obtained from the filtrate in the form of a salt, e.g.
B. in: Farm of the sodium salt or galium salt by salting out with sodium chloride or potassium chloride: can be obtained. The precipitated alkali metal salt of the leuco sulfuric acid ester is filtered off and a little sodium carbonate is added to increase the shelf life.
Example: In 800 parts by weight of a pyridine fraction with a boiling point of about 125-126 C; 150 parts by weight of chlorosulfonic acid are allowed to run in with stirring and cooling and 100 parts by weight of the dye are carried,
which is obtained by coupling diazotized 1-amino anthraquinone with aoetoacetic acid 2-methyl-5-chloroanilide, and 60 parts by weight of iron powder. The reaction mass is briefly heated to 40-50 ° C. As a result of the heat of reaction, the temperature rises to <B> 60 '</B> C for a short time.
After stirring for one hour, the esterification mixture is poured into a solution of 230 parts by weight of sodium carbonate in 4000 parts by weight of water, distilled in vacuo free of pyridine, filtered from iron sludge and the sulfuric acid ester is salted out of the filtrate with about 15% sodium chloride. The separated ester is: suctioned off, washed with sodium chloride solution and treated with approx.
2% sodium carbonate pasted. The leuco-sulfuric acid ester obtained in this way is readily soluble in water and gives the fiber in the usual manner developed with acidic oxidizing agents a vivid yellow with very good fastness properties.