Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 222255. -Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Nüpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver fahren zur Herstellung des Leukoschwefel- säureesters eines güpenfarbstoffes der An- thraehinonreihe, welches darin besteht, dass man den Farbstoff,
der durch Kuppeln des diazotierten 1-Aminoanthrachinons mit Acetessigsäure-3-trifluormethyl-6-chloranilid erhältlich ist, durch Behandlung mit einem reduzierenden Mittel und einem Schwefel triogyd liefernden Veresterungsmittel in Gegenwart einer tertiären Base, in den Leukoschwefelsäureester überführt.
Die Überführung des güpenfarb-stoffes in den Leukoschwefelsäureester erfolgt in der üblichen Weise, z. B. durch Behandeln des Farbstoffes in Gegenwart einer tertiären Base, wie z. B. Pyridin, und eines Schwefel- triogyd liefernden Veresterungsmittels, wie z. B. Chloreulfonsäure oder Chlorsulfon- säureester mit einem Metall, z.
B. mit Kup fer oder Eisen. Zur Aufarbeitung wird das Umsetzungs gemisch zweckmässig in eine Lösung von Natriumcarbonat oder Natriumhydrogyd oder Ammoniak in Wasser gegeben, in ge eigneter Weise, z. B,. durch Destillation im Vakuum von :
der tertiären Base befreit und von den Metasls.alzen abfiltriert. Aus dem Filtrat kann der gebildete Leukoschwefel- ssäureester in Formeines Salzes, @z. B. in Form des Natriumsalzes oder Kaliumsalzes durch Aussahen mit Nätriumchlorid oder galiumchlorid gewonnen werden.
Das- aus gefällte Alkalimetallsalz des Leukoschwefel- säureesters wird abfiltriert und zur Er- höhun, der Haltbarkeit mit etwas Natriüm- carbonat versetzt.
Beispfiel: In ein Veresterungsgemisch aus 800 Ge wichtsteilen einer Pyridinfraktion vom Siedepunkt 125-126 und 150 Gewichts teilen Chlorsulfon'säure trägt man 60 Ge- wichtsteile Eisenpulver und 100 Gewichts teile des Farbstoffes ein, der durch Kuppeln von diazotiertem 1-Aminoanthrachinon mit Acetessigsäure-3-trifluormethyl-6-chloranilid erhalten wird.
Das Reaktionsgemisch wird auf 40-50' angeheizt und 'steigt infolge Reaktionswärme kurze Zeit auf<B>60'.</B> Nach Beendigung der Veresterung wird die Re aktionsmasse in eine Lösung von 230 Ge wichtsteilen Natriumcarbonat in 4000 Ge- w ichtsteilen Wasser gegeben und durch Vakuumdestillation vom Pyridin befreit.
Die wälirige Lösung wird vom Eisenschlamm durch Filtration getrennt und der gebildete Schwefelsäureester aus dem Filtrat mit Na triumchlorid ausgesailzen. Der ausgesalzene Ester wird abgesaugt und mit Natriumcar- bonat stabilisiert.
Der erhaltene Leukoschwefelsäureester ergibt in Substanz wie auf der Faser bei der Behandlung mit Oxydationsmitteln in Gegenwart von Säuren ein lebhaftes grün- stichiges Gelb mit sehr guten Echtheiten.
Additional patent to main patent no. 222255. -Process for the production of the leuco-sulfuric acid ester of a nub dye of the anthraquinone series. The subject of this patent is a process for the preparation of the leuco-sulfuric acid ester of a high-quality dye of the anthraehinone series, which consists in that the dye,
which is obtainable by coupling the diazotized 1-aminoanthraquinone with acetoacetic acid 3-trifluoromethyl-6-chloroanilide, converted into the leuco-sulfuric acid ester by treatment with a reducing agent and an esterifying agent which supplies sulfur triogyd in the presence of a tertiary base.
The conversion of the güpen color material into the leuco sulfuric acid ester takes place in the usual way, e.g. B. by treating the dye in the presence of a tertiary base, such as. B. pyridine, and a sulfur triogyd supplying esterifying agent, such as. B. chlororeulfonic acid or chlorosulfonic acid ester with a metal, z.
B. with Kup fer or iron. For work-up, the reaction mixture is expediently added to a solution of sodium carbonate or sodium hydrogen or ammonia in water, in a suitable manner, for. B ,. by distillation in vacuo from:
freed of the tertiary base and filtered off from the Metasls.alzen. The leuco-sulfuric acid ester formed can be obtained from the filtrate in the form of a salt, @z. B. in the form of the sodium salt or potassium salt by looking with sodium chloride or galium chloride.
The precipitated alkali metal salt of the leuco sulfuric acid ester is filtered off and a little sodium carbonate is added to increase the shelf life.
Example: In an esterification mixture of 800 parts by weight of a pyridine fraction with a boiling point of 125-126 and 150 parts by weight of chlorosulfonic acid, 60 parts by weight of iron powder and 100 parts by weight of the dye obtained by coupling diazotized 1-aminoanthraquinone with acetoacetic acid-3 trifluoromethyl-6-chloroanilide is obtained.
The reaction mixture is heated to 40-50 'and rises to <B> 60' for a short time due to the heat of reaction. </B> After the esterification is complete, the reaction mass is converted into a solution of 230 parts by weight of sodium carbonate in 4000 parts by weight of water given and freed from pyridine by vacuum distillation.
The aqueous solution is separated from the iron sludge by filtration and the sulfuric acid ester formed is ausailzen from the filtrate with sodium chloride. The salted-out ester is filtered off with suction and stabilized with sodium carbonate.
The leucosulfuric acid ester obtained, both in substance and on the fiber, on treatment with oxidizing agents in the presence of acids gives a vivid greenish yellow with very good fastness properties.