Verfahren zur Darstellung eines schwefelhaltigen Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man wertvolle Farbstoffe der Thioindigoreihe erhält, wenn man ein Oxythionaphten der Formel:
EMI0001.0005
worin R einen Alkylrest bedeutet, durch Einwirkung oxydierender Mittel in die sym metrischen Thioindigofarbstoffe überführt.
Die bisher noch unbekannten 5.7-Dial- kyloxy-3-oxythionaphtene können dargestellt werden durch Nitrieren von 3.5-Dialkoxy- benzoesäuren, Reduktion der erhaltenen 3.5- Dialkoxy-2-nitrobenzoesäuren, Umsetzen der Aminobenzoesäuren auf die übliche Weise mit ganthogenat und Chloressigsäure zu. den 3 .
5-Dialkoxy -pbenyl- 2 -thioglykol-1-carbon- säuren und Verschmelzung dieser Thyoglykol- carbonsäuren mit Ätzkali. Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist ein Verfahren zur Darstellung eines Thio- indigofarbstoffes, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man das 5.7-Dimethoxy-3- oxythionaphten (erhältlich durch Nitrieren von 3.5-Dimethoxybenzoesäure, Reduktion,
Über führen der Aminobenzoesäure in 3.5-Di- metboxy-2-thioglykol-l-carbonsäure und Ver schmelzen dieser Thioglykolcarbonsäure mit Ätzkali) mit oxydierenden Mitteln behandelt. Der Farbstoff hat die Formel:
EMI0001.0033
Er bildet ein dunkelblaues Pulver, welches sich in kalter konzentrierter Schwefelsäure mit orangerorter Farbe und ebensolcher Fluoreszenz löst. Mit alkalischem Hydrosulfit bildet der Farbstoff eine olivgrüne Küpe und färbt daraus Baumwolle und Wolle in blaugrauen echten Tönen an.
<I>Beispiel:</I> 21 Teile 5. 7-Dimethoxy-3-oxythionaphten von der Formel:
EMI0002.0002
werden in 18 Teilen Natronlauge von 40 B6 und 200 Teilen Wasser gelöst. Unter Rühren lässt man dann eine Lösung von 80 Teilen Ferricyankalium in 300 Teilen Wasser zu fliessen. Der Farbstoff scheidet sich als feiner blauer Niederschlag ab. Er wird 1/x Stunde nachgerührt, dann abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff hat die Formel:
EMI0002.0006
Er bildet trocken ein dunkelblaues Pulver, welches sich in kalter konzentrierter Schwefel säure mit orangeroter Farbe und ebensolcher Fluoreszenz löst.
Mit alkalischem Hydrosulfit bildet der Farbstoff eine olivgrüne Küpe und färbt daraus Baumwolle und Wolle in blau grauen echten Tönen an.
Process for the preparation of a sulfur-containing vat dye. It has been found that valuable dyes of the thioindigo series are obtained if an oxythionaphthene of the formula:
EMI0001.0005
where R is an alkyl radical, converted into the symmetrical thioindigo dyes by the action of oxidizing agents.
The hitherto unknown 5.7-dialkyloxy-3-oxythionaphtenes can be prepared by nitrating 3,5-dialkoxybenzoic acids, reducing the 3,5-dialkoxy-2-nitrobenzoic acids obtained, and reacting the aminobenzoic acids in the usual way with ganthogenate and chloroacetic acid. the 3rd
5-dialkoxy-pbenyl-2-thioglycol-1-carboxylic acids and fusion of these thyoglycol carboxylic acids with caustic potash. The present application relates to a process for the preparation of a thioindigo dye, which is characterized in that the 5.7-dimethoxy-3-oxythionaphthene (obtainable by nitrating 3.5-dimethoxybenzoic acid, reduction,
About lead the aminobenzoic acid in 3.5-dimetboxy-2-thioglycol-1-carboxylic acid and Ver melting this thioglycolic acid with caustic potash) treated with oxidizing agents. The dye has the formula:
EMI0001.0033
It forms a dark blue powder, which dissolves in cold concentrated sulfuric acid with an orange-red color and fluorescence. With alkaline hydrosulfite, the dye forms an olive-green vat and dyes cotton and wool in real blue-gray tones.
<I> Example: </I> 21 parts of 5. 7-Dimethoxy-3-oxythionaphten of the formula:
EMI0002.0002
are dissolved in 18 parts of sodium hydroxide solution of 40 B6 and 200 parts of water. A solution of 80 parts of potassium ferricyanide in 300 parts of water is then allowed to flow with stirring. The dye separates out as a fine blue precipitate. It is stirred for 1 / x hour, then filtered off with suction, washed with water and dried. The dye has the formula:
EMI0002.0006
When dry, it forms a dark blue powder, which dissolves in cold concentrated sulfuric acid with an orange-red color and fluorescence.
With alkaline hydrosulfite, the dye forms an olive-green vat and dyes cotton and wool in real blue-gray tones.