CH137650A

CH137650A - Process for the preparation of an azo dye.

Info

Publication number: CH137650A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1928-07-14
Filing date: 1928-07-14
Publication date: 1930-01-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstotes.       Es wurde gefunden, dass man einen neuer  metallhaltigen     Azofarbstoff    erhält, wenn man  2     Mol        2-Amino-5-oxynaphthalirr-7-sulfosäure,     1     Mol    dianotierte     1-Amino-2-benzolcarborr-          säure,    1     Mol    dianotiertes     4-Nitro-2-amino-l-          oxybenzol,    1     Mol        Phosgen    und kupferabge  bende Mittel aufeinander einwirken lässt und  diese verschiedenen Operationen derart vor  nimmt,

   dass die Behandlung mit den kupfer  abgebenden Mitteln nicht vor der Kupplungs  reaktion und die Behandlung mit     Phosgen     nicht gleichzeitig mit einer andern Operation  durchgeführt wird.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkelrot  braunes Pulver, löst sich in Wasser mit  bordeauxroter Farbe und erzeugt auf Baum  wolle oder gunstseiden, wie Viskose- oder       Kupferoxydammoniakseide,    bordeauxrote Töne  von vorzüglicher Lichtechtheit.    <I>Beispiel:</I>  Man stellt in bekannter Weise den Harn  stoff aus 2     Mol        2-Amino-5-oxynaphthalin-7-          srrlfosäure    und 1     Mol        Phosgen    dar.    13,7 Teile dianotierte     1-Amino-2-benzol          carbonsäure    werden eingerührt in eine Lösung  von 50,4 Teilen des obigen Harnstoffes in  5000 Teilen Wasser.

   Nach Zugabe von 22  Teilen kristallisiertem     Natriumacetat    rührt  man 2     Stunden    bei 10-15  , gibt sodann       nach        und        nach        10        %ige        Natriumcarbonat-          lösung    hinzu bis zur neutralen Reaktion, fügt  weitere 24 Teile     Natriumcarbonat    zu und  lässt 15,4 Teile dianotiertes     4-Nitro-2-amino-          1-oxybenzol    zufliessen.

   Nach beendeter Reak  tion heizt man auf 80 0 auf, stellt mit ver  dünnter Schwefelsäure schwach sauer, fügt  28 Teile kristallisiertes     Natriumacetat,    sowie  60 Teile kristallisiertes Kupfersulfat in Form  einer 20     o/oigen    Lösung zu und rührt 2-3  Stunden bei 80 0. Die ausgeschiedene Kupfer  verbindung wird     abfiltriert,    mit verdünntem  überschüssigem Ammoniak bei 60 0 angerührt  und zur Trockne eingedampft.  



  Zum gleichen Produkt gelangt man, wenn  man zunächst die     Azofarbstoffe,    einerseits aus  dianotierter     1-Amirro-2-benzolcarbonsäure    und  dianotiertem 4 -     Nitro    - 2 -     amino    -1-     oxybenzol,         anderseits aus     2-Amino-5-oxynaphthalin-7-          siilfosäure,    herstellt, diese hierauf mittelst       Phosgen    vereinigt und die     Kupferung    gleich  zeitig mit der     Kupplung    oder vor oder nach  der Behandlung mit     Phosgen    vornimmt.



  Process for the production of an azo dye dead. It has been found that a new metal-containing azo dye is obtained if 2 moles of 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid, 1 mole of dianotated 1-amino-2-benzenecarboric acid, 1 mole of dianotated 4-nitro-2- amino-l-oxybenzene, 1 mole of phosgene and copper-releasing agents interact and perform these various operations in such a way that

   that the treatment with the copper-releasing agents is not carried out before the coupling reaction and the treatment with phosgene is not carried out at the same time as another operation.



  The new dye forms a dark red-brown powder, dissolves in water with a burgundy color and produces burgundy shades of excellent lightfastness on cotton or low-quality silk, such as viscose or copper oxydammonia silk. <I> Example: </I> The urea is prepared in a known manner from 2 moles of 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfoic acid and 1 mole of phosgene. 13.7 parts of dianotated 1-amino-2-benzene carboxylic acid are stirred into a solution of 50.4 parts of the above urea in 5000 parts of water.

   After adding 22 parts of crystallized sodium acetate, the mixture is stirred for 2 hours at 10-15, then gradually adding 10% sodium carbonate solution until the reaction is neutral, adding a further 24 parts of sodium carbonate and allowing 15.4 parts of dianotized 4-nitro 2-amino-1-oxybenzene flow in.

   When the reaction is complete, the mixture is heated to 80 0, weakly acidic with dilute sulfuric acid, 28 parts of crystallized sodium acetate and 60 parts of crystallized copper sulfate in the form of a 20% solution are added and the mixture is stirred at 80 0 for 2-3 hours The precipitated copper compound is filtered off, mixed with dilute excess ammonia at 60 ° and evaporated to dryness.



  The same product is obtained if the azo dyes, on the one hand from dianotated 1-amirro-2-benzenecarboxylic acid and dianotated 4-nitro-2-amino-1-oxybenzene, on the other hand from 2-amino-5-oxynaphthalene-7-silfic acid, which is then combined by means of phosgene and coppering is carried out simultaneously with the coupling or before or after the treatment with phosgene.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a new metal-containing azo dye, characterized in that 2 Hol 2-amino-5-oxynaph- tlialiri-7-sulfonic acid, 1 112o1 diazotized 1-amino-2-benzene carboxylic acid, 1 mole diazotized 4-nitro 2-a:

Nino-l-oxybenzene, 1 mole of phosgene and copper-releasing agent can act on one another and these various operations are carried out in such a way that the treatment with the copper-releasing agents is not carried out before the coupling reaction and the treatment with phosgene is not carried out at the same time as another operation. The new dye forms a dark red-brown powder, dissolves in water with a burgundy color and produces burgundy red tones of excellent lightfastness on cotton or silk.