CH137651A

CH137651A - Process for the preparation of an azo dye.

Info

Publication number: CH137651A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1928-07-14
Filing date: 1928-07-14
Publication date: 1930-01-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es     wurde    gefunden,, dass man einen neuen  metallhaltigen     Azofarbstoff    erhält, wenn man  1     Mol.        2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfo,säure,     1.     Mol.        diazotierte        1-Amino-4-sulfo:

          2-benzo@l-          carbonsäure,    1     Mol.        Phosgen,    1     Mol.        4-Amino-          4'-oxy-1.,1'-azobenzol-3'-carbonsäure    und kup  ferabgebende Mittel aufeinander einwirken  lässt und diese     verschiedenen    Operationen der  art vornimmt, dass die Behandlung mit den  kupferabgebenden Mitteln nicht vor     derKupp-          lungsreaktion    vorgenommen und die Kon  densation mit     Phosgen    derart durchgeführt  wird,     da,ss    das Moll.

       2-Amino-5-oxynaphthalin-          7-sulfosäure    und das     Mol.        4-Amino-4'-o@xy          1,1'-azobenzol-3'-ca.rbonsäure    durch eine     NN-          Gruppe    an den     Carbonylrest    gebunden wer  den.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkel  rotbraunes     Pulver,    löst sich in Wasser mit  gelbbrauner Farbe und erzeugt auf Baum  wolle oder     Kunstseiden,    wie Viskose- oder       Kupferoxydammoniakseide,    gelbbraune Töne  von vorzüglicher Lichtechtheit.

      <I>Beispiel:</I>  Man     stehlt        in        bekannter    Weise den Harn  stoff aus 1     Mol.        2-Amino-5-oxynaphthalin-7-          sulfosäure,    1     Mol.        Phos.gen    und 1     Mol.        4-          Amino=4'-        oxy-1,1'-        azobenzoll        -3'-iparbonsäure     dar.  



  52,7 Teile des obigen     Ilarnstoffes    wer  den als     Natronsalz    in 400 Teilen Wasser       suspendiert,    mit 14 Teilen 30     %iger    Natron  lauge und 20 Teilen     Natriumcarbonat    ver  rührt.

   Man     rührt    bei 10 bis 12' eine     Diazo-          lösung    aus 21,6 Teilen     1-Amino-4-sulfo-2-          benzolcarbonsäure    zu,     isoliert    nach beendeter  Kupplung den Farbstoff in üblicher Weise,       führt        wieder    in<B>1500</B> Teilen Wasser an,  wärmt auf 60  auf,     säuert    mit verdünnter  Schwefelsäure an, gibt 60 Teile kristallisier  tes     Kupfersulfat    in Form einer 20     %igen    Lö  sung zu,     rührt    zwei bis.

   drei Stunden bei  80 bis 85   und     filtriert        die        völlig    ausgeschie  dene     Kupferverbindung    ab. Die Farbsäure  wird in     verdünnter        Sodalö.sung    angerührt      und das gebildete     Natronsalz    mit Kochsalz  ausgeschieden.  



  Zum gleichen Produkt gelangt man     selbst-          verständlich,    auch, wenn man die Reihenfolge  der beschriebenen     bezw.    erwähnten Operatio.  nen sinngemäss ändert.



  Process for the preparation of an azo dye. It has been found that a new metal-containing azo dye is obtained if 1 mole of 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfo, acid, 1 mole. Of diazotized 1-amino-4-sulfo:

          2-benzo @ l-carboxylic acid, 1 mol. Phosgene, 1 mol. 4-Amino-4'-oxy-1., 1'-azobenzene-3'-carboxylic acid and copper-releasing agents can act on one another and these different operations of the art makes sure that the treatment with the copper-releasing agents is not carried out before the coupling reaction and that the condensation with phosgene is carried out in such a way that the minor.

       2-Amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid and the mol. 4-Amino-4'-o @ xy 1,1'-azobenzene-3'-carboxylic acid bound to the carbonyl radical by an NN group.



  The new dye forms a dark red-brown powder, dissolves in water with a yellow-brown color and produces yellow-brown shades of excellent lightfastness on cotton or artificial silk, such as viscose or copper oxide ammonia silk.

      <I> Example: </I> The urea is stolen from 1 mole of 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid, 1 mole of phosgene and 1 mole of 4- amino = 4'- oxy-1,1'-azobenzoll -3'-iparboxylic acid.



  52.7 parts of the above Ilarnstoffes who suspended the sodium salt in 400 parts of water, stirred with 14 parts of 30% sodium hydroxide solution and 20 parts of sodium carbonate.

   A diazo solution of 21.6 parts of 1-amino-4-sulfo-2-benzenecarboxylic acid is stirred in at 10 to 12 minutes; after coupling has ended, the dye is isolated in the customary manner and leads again to 1500 Parts of water, warms up to 60, acidified with dilute sulfuric acid, is 60 parts of crystallized copper sulfate in the form of a 20% solution, stirs two to.

   three hours at 80 to 85 and filtered off the completely excreted copper compound. The color acid is mixed in dilute soda solution and the sodium salt formed is eliminated with common salt.



  Of course, you get to the same product, even if you follow the order of the described or mentioned Operatio. changes accordingly.

Claims

Claim: Process for the preparation of a new metal-containing azo dye, characterized in that 1 mol. 2-Amino-5-oxynaphthane-7-sulfonic acid, 1 mol. Diazolated 14-amino-4-sulfo-2-benzenecarboxylic acid, 1 mol. Phosgene, 1 mol. 4-Amino-4'-oxy-1,1'-azobenzo:

L-3'-carboxylic acid and copper-releasing agent can act on one another and these various operations are carried out in such a way that the treatment with the copper-releasing agents is not carried out before the coupling reaction and: the condensation with phosgene is carried out in such a way that the mol. 2 -Amino-5-o @ xynaphthalene- 7-sulfonic acid and the mol. 4-Amino-4'-oxy-1,1'-azo-benzene-3'-earb:

onic acid are bound to the carbonyl radical through an NH group. The new dye forms a dark red-brown powder, dissolves in water with a yellow-brown color and produces yellow-brown shades of excellent lightfastness on cotton or artificial silk.