CH292298A

CH292298A - Process for the preparation of a monoazo dye of the pyrazolone series.

Info

Publication number: CH292298A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1949-12-20
Filing date: 1949-12-20
Publication date: 1953-07-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung     eines        Monoazofarbstofes    der     Pyrazolonreihe.       Es wurde gefunden, dass man zu einem       neuen,    wertvollen,     sulfonsäuregruppenfreien          Monoazofarbstoff    gelangt, wenn man diano  tiertes     4-Nitro-6-ehlor-2-amino-l-oxybenzol    mit  l     -l'heny        1-3-methyl-5-pyrazolon-3'    -     sulfonsäure-          N-methylamid    vereinigt.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkelrot  braunes Pulver, das sich in heissem Wasser  mit rotbrauner, in konzentrierter Schwefel  säure mit gelbbrauner Farbe löst. Der Farb  stoff färbt Wolle nach dem     Einbadehromie-          rnrigsverfahren    in echten     Orangetönen.     



  Die Kupplung des auf übliche Weise, z. B.  mit Hilfe von Salzsäure und     Natriumnitrit,     dianotierten     4-Nitro-6-chlor-\?-amino-l-oxyben-          zols    mit dem     Pyrazolonsulfonsäureamid    kann  nach üblichen, an sich bekannten Methoden  erfolgen, z. B. in alkalischem, vorzugsweise       seliwaeh    alkalischem Mittel.

           Beispiel:     26,7 Teile     1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-          3'-sulfonsä.ure-N-methylamid    werden in 100  Teilen Wasser und 8 Teilen     Natriumhydroxyd       gelöst und bei 0  mit der auf übliche Weise  hergestellten     Diazoverbindung    aus 18,85 Tei  len     6-Chlor-4-nitro-2-amino-l-oxybenzol    ver  einigt. Die Kupplung setzt sofort ein und ist  nach kurzer Zeit beendet.

   Nun gibt man pro  100 Raumteile der so erhaltenen Farbstoff  suspension etwa 10 Teile     Natriumchlorid    zu,  rührt nochmals eine Stunde, filtriert den       Farbstoff        ab,        wäscht        ihn        mit    5     %        iger        Na-          triumchloridlösung    nach und trocknet ihn.



  Process for the preparation of a monoazo dye of the pyrazolone series. It has been found that a new, valuable, sulfonic acid group-free monoazo dye is obtained if diano-tated 4-nitro-6-chloro-2-amino-1-oxybenzene is used with 1-pheny 1-3-methyl-5-pyrazolone -3 '- sulfonic acid N-methylamide combined.



  The new dye forms a dark red-brown powder that dissolves in hot water with a red-brown color and in concentrated sulfuric acid with a yellow-brown color. The dye dyes wool in real shades of orange using the single-edging method.



  The coupling of the in the usual way, for. B. with the help of hydrochloric acid and sodium nitrite, dianotized 4-nitro-6-chloro - \? - amino-1-oxyben- zols with the pyrazolonsulfonic acid amide can be carried out according to conventional methods known per se, eg B. in alkaline, preferably seliwaeh alkaline agent.

           Example: 26.7 parts of 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone-3'-sulfonic acid-N-methylamide are dissolved in 100 parts of water and 8 parts of sodium hydroxide and, at 0, with the conventionally prepared diazo compound from 18 , 85 parts of 6-chloro-4-nitro-2-amino-1-oxybenzene united. The clutch starts immediately and ends after a short time.

   About 10 parts of sodium chloride are then added per 100 parts by volume of the dyestuff suspension thus obtained, the mixture is stirred for another hour, the dyestuff is filtered off, washed with 5% sodium chloride solution and dried.

Claims

Claim: Process for the production of a monoazo dye of the pyrazolone series, characterized in that dianotated 4-nitro-6-chloro-2-amino-1-oxybenzene is mixed with 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone-3 '-sulfonic acid-N-methylamide combined. The new dye forms a dark red-brown powder that dissolves in hot water with a red-brown color and in concentrated sulfuric acid with a yellow-brown color.

The dye dyes wool in real shades of orange using the one-bath chrome plating process.