CH292301A

CH292301A - Process for the preparation of a monoazo dye of the pyrazolone series.

Info

Publication number: CH292301A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1949-12-20
Filing date: 1949-12-20
Publication date: 1953-07-31

Description

  

      Verfahren        zur        Herstellung        eines        Monoazofarbstoffes    der     Pyrazolonreihe.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen, wertvollen,     sulfonsäuregruppenfreien          Monoazofarbstoff    gelangt, wenn man     diazo-          tiertes        4-Nitro-6-ehlor-2-amino-l-oxybenzol    mit  7     -Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-3'-sulfonsäure          N-phenylamid        vereinigt.     



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkelrot  braunes Pulver, das sich in heissem Wasser mit  rotbrauner, in konzentrierter Schwefelsäure  mit gelbbrauner Farbe löst. Der Farbstoff  färbt Wolle nach dem     Einbadchromieriuigs-          verfahren    in echten     Orangetönen.     



  Die Kupplung des auf übliche Weise, z. B.  mit Hilfe von Salzsäure und     Natriumnitrit,          diazotierten        4-1%Titro-6-chlor-2-amino-l-oxyben-          zols    mit dem     Pyrazolonsulfonsäureamid    kann  nach üblichen, an sich bekannten Methoden  erfolgen, z. B. in alkalischem, vorzugsweise  schwach alkalischem Mittel.  



       Beispiel:     32,9 Teile     1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-          3'-sulfonsäure-N-phenylamid    werden in 100  Teilen Wasser und 8 Teilen     i\atriumhydroxyd       gelöst     und    bei 0  mit der auf übliche Weise  hergestellten     Diazoverbindung    aus 18,85 Tei  len     6-Chlor-4-nitro-2-amino-l-oxybenzol    ver  einigt. Die Kupplung setzt sofort ein und ist  nach kurzer Zeit beendet.

   Nun gibt man pro  100 Raumteile der so erhaltenen Farbstoff  suspension etwa 10 Teile     Natriumchlorid    zu,  rührt nochmals eine Stunde, filtriert den       Farbstoff        ab,        wäscht        ihn        mit    5     %        iger        N        atr        ium-          ehloridlösung    nach und trocknet ihn.



      Process for the preparation of a monoazo dye of the pyrazolone series. It has been found that a new, valuable, sulfonic acid group-free monoazo dye is obtained if diazotized 4-nitro-6-chloro-2-amino-1-oxybenzene is used with 7-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone-3 '-sulfonic acid N-phenylamide combined.



  The new dye forms a dark red-brown powder that dissolves in hot water with red-brown color, and in concentrated sulfuric acid with yellow-brown color. The dye dyes wool in real orange tones using the single-bath chroming process.



  The coupling of the in the usual way, for. B. with the help of hydrochloric acid and sodium nitrite, diazotized 4-1% titro-6-chloro-2-amino-1-oxyben- zols with the pyrazolonsulfonic acid amide can be carried out by conventional methods known per se, eg. B. in alkaline, preferably weakly alkaline agent.



       Example: 32.9 parts of 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone-3'-sulfonic acid-N-phenylamide are dissolved in 100 parts of water and 8 parts of i \ atrium hydroxide and, at 0, with the conventionally prepared diazo compound from 18 , 85 parts of 6-chloro-4-nitro-2-amino-1-oxybenzene united. The clutch starts immediately and ends after a short time.

   About 10 parts of sodium chloride are then added per 100 parts by volume of the dyestuff suspension thus obtained, the mixture is stirred for another hour, the dyestuff is filtered off, washed with 5% sodium chloride solution and dried.

Claims

Claim: Process for the preparation of a monoazo dye of the pyrazolone series, characterized in that diazotized 4-nitro-6-chloro-2-amino-1-oxybenzene is mixed with 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone-3 '-sulfonic acid-N-phenylamide combined. The new dye forms a dark red-brown powder that dissolves in hot water with a red-brown color, and in concentrated sulfuric acid with a yellow-brown color.

The dye dyes wool in real shades of orange using the single-bath chrome-plating process.