CH287112A - Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a chromium-containing azo dye.

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CH287112A
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chromium
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Description

  

  Zusatzpatent zum Hauptpatent     Nr.   <B>284075.</B>    Verfahren zur Herstellung eines     ehromhaltigen        Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden,     dass    man zu einem       zi     neuen wertvollen,     ehromhaltigen        Azofarbstoff     gelangt, wenn man     auf        ein        Creiniseh    der zwei  
EMI0001.0011     
    entsprechen,     ehromabgebende    Mittel derart  einwirken     lässt,

          dass    ein chromhaltiger     Azo-          larbstoff    entstellt, der je ein Molekül der  zwei     Ausgangsmonoazofarbstoffe    an ein       Chroniatom    komplex gebunden enthält.  



  Der neue     ehromhaltige    Farbstoff bildet ein  bronzierendes     sehwarzes    Pulver., das     sieli    in  Wasser mit violetter Lind in konzentrierter  Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Wolle  aus neutralem oder     seliwaeh        essigsaurein    Bade  in     violettgrauen    Tönen färbt.  



  Die zwei beim vorliegenden Verfahren als  Ausgangsstoffe dienenden     #vI.onoazofarbstoffe     können nach an sieh bekannten Methoden  hergestellt werden, indem     man        diazotiertes        9-          Ainiilo-l-oxyl)eiizol-4-still'onsätire#t.iiiid    mit     1-          n-But.yr.vlaiiiino-7-oxynaphtlialiii    und     diazo-          tiertes        2-Amino-l-oxybenzol-4-sulionsäureamid     mit     2-Oxyiiaplitlialiii    jeweils in alkalischem  Medium kuppelt.  



  über die     züi    verwendenden     ehromabgeben-          den    Mittel und     Reaktionsbedin,gungen    gibt das  Hauptpatent Auskunft.         Monoazofarbstoffe,    die den folgenden For  meln  
EMI0001.0041     
    und    <I>Beispiel:

  </I>    <B>18,8</B> Teile     2-Ai-nino-i-oxybenzol-4-siilfon-          säureamid    werden in 200 Teilen -Wasser und  <B>15</B>     Volumteilen        10-n-Salzsäure        aufgesehlämmt     und bei<B>5</B> bis<B>100</B> mit<B>25</B>     Volumtellen        4-n-Na-          triumnitritlösung        diazotiert.    Die durch Zu  gabe von     Natriuniearbonat    neutralisierte     Di-          a7overbindung        lässt        nian.    einlaufen in eine mit  Eis     

  auf   <B>00</B> abgekühlte Lösung von<B>15,1-</B> Teilen       2-Oxynaphthalin    in<B>52</B>     VolLunteilen,        2-n-Na-          triumhydroxydlösung    und<B>50</B>     Voluniteilen        92-          n-Natriumearbonat,lösung.    Nach beendeter       Kupphing    wird der abgeschiedene Farbstoff  filtriert und mit verdünnter     Natriumehlorid-          lösunr,        oe3vaselieti.    und     getroehnel.   <B>36,6</B> Teile  des so erhaltenen     Parbstoffes    und 42,

  8 Teile  des ans     9-Amino-l-oxybenzol-4-stilionsäure-          amid    und     1-ii-B-Lityr,#-lamino-7-ox-,#,naphthalin          naeh    ähnlicher Methode erhaltenen Farbstof  fes werden in<B>3000</B> Teilen Wasser     aufge-          sehlämmt,    und mit 220 Teilen einer Lösung  von     ehronisalieylsatirem    Natrium mit einem      Chromgehalt von<B>2,6</B>     1/o    versetzt. Nach<B>6</B> Stun  den Kochen am     Rüekilusskühler    ist die     Chro-          mierung    beendet.

   Die erhaltene Chromver  bindung wird durch     Natriiimeliloridzii--abe        ab-          (vesehieden    und     abfiltriert.     
EMI0002.0009     
    entsprechen,     ehromabgebende    Mittel derart  einwirken     lässt,        dass    ein     ehromhaltiger        Azo-          farbstoff    entsteht, der<B>je</B> ein Molekül der zwei       Ausgangsmonoazofarbstoffe    an ein Chrom  atom komplex gebunden enthält.  



  Der neue     ehromhaltige    Farbstoff bildet ein  bronzierendes schwarzes     Puilver,    das sieh in       )Vasser    mit violetter     und    in konzentrierter  Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Wolle  aus neutralem oder schwach essigsaurem Bade  in     violettgraLien    Tönen färbt.  



       UNTERANSPRüCHE:     <B>1.</B>     Verf        ahren    gemäss     Patentanspriieh,    da  durch     gekennzeiehnet,        dass    man pro Molekül  der im     Ausgangsgemiseh    vorhandenen Mono-



  Additional patent to main patent no. <B> 284075. </B> Process for the production of an azo dye containing Ehrom. It has been found that one arrives at zi new valuable, Ehrom-containing azo dye, if one sees the two of them
EMI0001.0011
    correspond to, allows honor donors to act in such a way,

          that a chromium-containing azo- lar material is disfigured, which contains one molecule of each of the two starting monoazo-dyes complexed to a chroniatom.



  The new Ehrom-containing dye forms a bronzing black powder, which dissolves in water with violet and concentrated sulfuric acid with a red color and colors wool from neutral or seliwaeh acetic acid bath in violet-gray tones.



  The two # vI.onoazo dyes serving as starting materials in the present process can be prepared by methods known per se by adding diazotized 9-ainiilo-l-oxyl) eiizol-4-still'onsätire # t.iiiid with 1- n-But. yr.vlaiiiino-7-oxynaphtlialiii and diazo- tated 2-amino-1-oxybenzene-4-sulionic acid amide coupled with 2-oxyiiaplitlialiii each in an alkaline medium.



  The main patent provides information about the e-donating agents used and the reaction conditions. Monoazo dyes which have the following formulas
EMI0001.0041
    and <I> example:

  </I> <B> 18.8 </B> parts of 2-Ai-nino-i-oxybenzene-4-siilfonic acid amide are mixed in 200 parts of water and <B> 15 </B> parts by volume of 10-n- Slurried hydrochloric acid and diazotized at <B> 5 </B> to <B> 100 </B> with <B> 25 </B> volume parts of 4N sodium nitrite solution. The di-a7o compound neutralized by adding sodium carbonate leaves nian. running into one with ice

  Solution of <B> 15.1 </B> parts of 2-oxynaphthalene in <B> 52 </B> parts by volume, 2-n-sodium hydroxide solution and <B> 50, cooled to <B> 00 </B> </B> Parts by volume 92- sodium carbonate, solution. When the cupping process is complete, the deposited dye is filtered and washed with dilute sodium chloride solution, oe3vaselieti. and getroehnel. <B> 36.6 </B> parts of the paraffin thus obtained and 42,

  8 parts of the 9-amino-1-oxybenzene-4-stilionic acid amide and 1-ii-B-Lityr, # - lamino-7-ox -, #, naphthalene obtained by a similar method are in <B> 3000 Parts of water slurried up, and 220 parts of a solution of Ehronisalieylsatirem sodium with a chromium content of <B> 2.6 </B> 1 / o are added. After <B> 6 </B> hours of cooking on the Rüekiluss cooler, the chroming is finished.

   The chromium compound obtained is separated off (separated and filtered off by sodium fluoride acid).
EMI0002.0009
    correspond, lets Ehrom-donating agents act in such a way that an azo dye containing Ehrom is formed which contains <B> each </B> one molecule of the two starting monoazo dyes complexed to a chromium atom.



  The new dyestuff, which contains ethyl acetate, forms a bronzing black powder, which you can see in water dissolves in violet and in concentrated sulfuric acid in red, and dyes wool from neutral or weakly acetic acid baths in violet-gray tones.



       SUBClaims: <B> 1. </B> Method according to patent claim, as it is characterized by the fact that per molecule of the mono-

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur 11.erstellun-, eines ehrom- n haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeieh- net, dass man auf ein Gemisch der zwei -_NIono- azofarbstoffe, PATENT CLAIM: Process for the 11th production of an azo dye containing Ehrom, characterized in that a mixture of the two -NIono azo dyes, die den fol-genden Formeln und EMI0002.0041 azofarbstoffe eine weni-er als ein Atom Chrom enthaltende Menge ehromab-.gebendes Mittel verwendet. 2. the following formulas and EMI0002.0041 azo dyes used an amount of Ehromab-giving agent containing less than one atom of chromium. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeiehnet dass man die Chromie- rung in alkalischem Medium durehführt. Verfahren gemäss Patentanspriteh, da durch gekennzeichnet, dass man als ehrom- abgebende Mittel Chromverbindangen ver wendet, welche eine aromatische o-Ox#7earbon- säure in komplexer Bindung enthalten. 4. Process according to patent claim, characterized by the fact that the chromizing is carried out in an alkaline medium. A method according to the patent claim, characterized in that chromium compounds are used as the homo-donating agent which contain an aromatic o-oxy-carbonic acid in a complex bond. 4th Verfahren gemäss Patentanspruieh, da durch gekennzeichnet, dass man als ehrom- abgebendes Mittel. eine Chromverbindung ver wendet, welche Sa.Iieylsäure in komplexer Bin dung enthält. Method according to the patent claim, characterized in that one is used as an honoring agent. a chromium compound is used, which contains sallic acid in complex bonds.
CH287112D 1949-11-18 1949-11-18 Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. CH287112A (en)

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