CH302388A - Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a chromium-containing azo dye.

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CH302388A
CH302388A CH302388DA CH302388A CH 302388 A CH302388 A CH 302388A CH 302388D A CH302388D A CH 302388DA CH 302388 A CH302388 A CH 302388A
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chromium
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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  Verfahren zur Herstellung eines     ehromhaltigen        Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen, wertvollen,     ehromhaltigenAzofarbstoff       gelangt, wenn man auf ein Gemisch der zwei       lblonoazofarbstoffe,    die den folgenden Formeln  
EMI0001.0005     
    entsprechen, chromabgebende Mittel derart  einwirken lässt, dass ein     ehromhaltiger        Azo-          farbstoff    entsteht, der je ein Molekül der zwei       Ansgangsmonoazofarbstoffe    an ein Chrom  atom komplex gebunden enthält.  



  Der neue     ehromhaltige    Farbstoff bildet ein       blauviolettes    Pulver, das sieh in Wasser mit       violettgrauer    und in konzentrierter Schwefel  säure mit oliv er Farbe löst und Wolle aus  neutralem oder schwach essigsaurem Bade in       @-iolettstiehig    grauen Tönen färbt.  



  Die zwei beim vorliegenden Verfahren als  Ausgangsstoffe dienenden     Monoazofarbstoffe     können nach an sieh bekannten Methoden her  gestellt werden, indem man     diazotiertes        5-Ni-          tro=?-amino-l-oxybenzol    mit     1-Acetylamino-7-          oxy        naphthalin    und     diazotiertes        2-Amino-l-          oxybenzol-4-sulfonsäureamid    mit     5,8-Dichlor-          l-oxynaphthalin    jeweils in alkalischem     1Te-          clium    kuppelt.  



  Über die zu verwendenden     ehromabgeben-          den    Mittel und Reaktionsbedingungen gibt das       Hauptpatent    Auskunft,         Beispiel:     18,8 Teile     2-Amino-1-oxybenzol-4-sulfon-          säureamid    werden in 200 Teilen Wasser und  15     Volumteilen        10-n-Salzsäure        aufgesehlämmt     und bei 5 bis 10  mit 25     Volumteilen        4-n-Na-          triumnitritlösung        diazotiert.    Die durch Zu  gabe von     Natr        

  iumearbonat    neutralisierte     Di-          azoverbindung    lässt man einlaufen in eine mit  Eis auf 0  abgekühlte Lösung von 21,3 Teilen       5,8-Dichlor-l-oxynaphthalin    in 52     Volumteilen          2-n-Natriumhydroxy        dlösung    und 50     Volum-          teilen        2-n-Natriumearbonatlösung.    Nach be  endeter Kupplung wird der abgeschiedene  Farbstoff filtriert und mit verdünnter Na  triumchloridlösung gewaschen und getrocknet.

    41,2 Teile des so erhaltenen Farbstoffes und  36,6 Teile des aus     5-Nitro-2-amino-l-oxybenzol     -und     1-Aeety        lamino-7-oxynaphthalin    nach     ähn-          lieher    Methode erhaltenen Farbstoffes werden  in 3000 Teilen Wasser aufgeschlämmt und mit  220 Teilen einer Lösung von     ehromsalieylsau-          rem        Natrium        mit        einem        Chromgehalt        von        2,6%     versetzt.

   Nach 6 Stunden Kochen am Rüek-      flosskühler ist die     Chromierung    beendet. Die  erhaltene Chromverbindung wird durch Na  triumchloridzugabe     abgesehieden    und     abfil-          triert.  



  Process for the preparation of an azo dye containing Ehrom. It has been found that a new, valuable Ehrom-containing azo dye can be obtained by relying on a mixture of the two iblonoazo dyes represented by the following formulas
EMI0001.0005
    corresponding, lets chromium-releasing agents act in such a way that an azo dye containing Ehrom is formed, which contains one molecule of each of the two initial monoazo dyes bound to a chromium atom in complex.



  The new Ehrom-containing dye forms a blue-violet powder that dissolves in water with violet-gray and in concentrated sulfuric acid with an olive color and dyes wool from neutral or slightly acetic acid baths in @-violet-gray tones.



  The two monoazo dyes used as starting materials in the present process can be prepared by methods known per se by diazotized 5-nitro =? - amino-l-oxybenzene with 1-acetylamino-7-oxy naphthalene and diazotized 2-amino l-oxybenzene-4-sulfonic acid amide couples with 5,8-dichloro-l-oxynaphthalene in alkaline 1-teclium.



  The main patent provides information about the atom-releasing agents and reaction conditions to be used, for example: 18.8 parts of 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid amide are slurried in 200 parts of water and 15 parts by volume of 10N hydrochloric acid and added 5 to 10 diazotized with 25 parts by volume of 4-n sodium nitrite solution. The by the addition of nat

  Di-azo compound neutralized with ium carbonate is allowed to run into a solution, cooled to 0 with ice, of 21.3 parts of 5,8-dichloro-1-oxynaphthalene in 52 parts by volume of 2-n sodium hydroxide solution and 50 parts by volume of 2-n sodium carbonate solution. After coupling has ended, the deposited dye is filtered off, washed with dilute sodium chloride solution and dried.

    41.2 parts of the dye thus obtained and 36.6 parts of the dye obtained from 5-nitro-2-amino-1-oxybenzene and 1-Aeety lamino-7-oxynaphthalene by a similar method are suspended in 3000 parts of water and with 220 parts of a solution of Ehromsalieylsau- rem sodium with a chromium content of 2.6%.

   After 6 hours of boiling on the reef condenser, the chroming is complete. The chromium compound obtained is separated off by adding sodium chloride and filtered off.

 

Claims (1)

<B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines chromhal- tigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeiehnet, da.ss man auf ein Gemiseh der zwei -lonoazo- farbstoffe, die den folgenden Formeln EMI0002.0014 entsprechen, chromabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein chromhaltiger Azo- farbstoff entsteht, <B> PATENT CLAIM: </B> Process for the production of a chromium-containing azo dye, characterized in that one is based on a mixture of the two -lonoazo dyes that have the following formulas EMI0002.0014 correspond, let chromium-releasing agents act in such a way that an azo dye containing chromium is formed, der je ein Molekül der zwei Ausgangsmonoazofarbstoffe an ein Chrom atom komplex gebunden enthält. Der neue chromhaltige Farbstoff bildet ein blauviolettes Pulver, das sich in Wasser mit violettgrauer und in konzentrierter Schwe felsäure mit oliver Farbe löst. und Wolle aus neutralem oder schwach essigsaurem Bade in violettstichig grauen Tönen färbt. UNTER-ANSPRÜCHE: 1. which contains one molecule of each of the two starting monoazo dyes bound to a chromium atom in a complex. The new chromium-containing dye forms a blue-violet powder that dissolves in water with a violet-gray color and in concentrated sulfuric acid with an olive color. and dyes wool from neutral or weakly acetic acid baths in violet-tinged gray tones. SUB-CLAIMS: 1. Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man pro Molekül der im Ausgangsgemisch vorhandenen Mono- azofarbstoffe eine weniger als ein Atom Chrom enthaltende Men,-e ehromabgebendes --Nlittel verwendet. \?. Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man die Chromie- rung in alkalischem 31edium durehführt. 3. A process according to the patent claim, characterized in that a men, -e orom-releasing agent containing less than one atom of chromium is used per molecule of the monoazo dyes present in the starting mixture. \ ?. Process according to the patent claim, characterized in that the chromation is carried out in an alkaline medium. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als ehrom- abgebende Mittel Chromverbinduncen verwen det, welche eine aromatische o-Oxvcarbonsäure in komplexer Bindung enthalten. 4. Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom- abgebendes Mittel eine Chromverbindung ver wendet, welche Salievlsäure in komplexer Bin dung enthält. Process according to patent claim, characterized in that chromium compounds which contain an aromatic o-oxycarboxylic acid in a complex bond are used as the chromium-donating agent. 4. The method according to the patent claim, characterized in that the chromium-releasing agent used is a chromium compound which contains salievic acid in complex binding.
CH302388D 1949-11-18 1952-06-25 Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. CH302388A (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1208021B (en) * 1962-03-05 1965-12-30 Wolfen Filmfab Veb Process for the production of gray mixed complex dyes

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1208021B (en) * 1962-03-05 1965-12-30 Wolfen Filmfab Veb Process for the production of gray mixed complex dyes

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