CH302387A - Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a chromium-containing azo dye.

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CH302387A
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chromium
blue
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acid
complex
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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  Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen, wertvollen,     chromhaltigen        Azofarbstoff       gelangt, wenn man auf ein Gemisch der zwei       Monoazofarbstoffe,    die den folgenden Formeln  
EMI0001.0005     
    entsprechen, chromabgebende Mittel derart  einwirken lässt, dass ein chromhaltiger     Azo-          farbstoff    entsteht, der je ein Molekül der zwei       Ausgangsmonoazofarbstoffe    an ein Chrom  atom komplex gebunden enthält.  



  Der neue chromhaltige Farbstoff bildet. ein  blauviolettes Pulver, das sich in Wasser mit  blauer und in konzentrierter Schwefelsäure  mit braunvioletter Farbe löst und Wolle aus  neutralem oder schwach essigsaurem Bade in       blaugrauen    Tönen färbt.  



  Die zwei beim vorliegenden Verfahren als  Ausgangsstoffe dienenden     Monoazofarbstoffe     können nach an sieh bekannten Methoden her  gestellt werden, indem man dianotiertes     2-          Amino    -1-     oxvbenzol    - 4 -     sulfonsäure        -N-methvl-          @imid    mit     1-Acetylamino-7-oxynaphthalin    und  dianotiertes     2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfon-          säureamid    mit     5,8-Dichlor-l-oxynaphthalin    je  weils in alkalischem     Medium    kuppelt.  



  Über die zu verwendenden     chromabgeben-          den    Mittel und Reaktionsbedingungen gibt  das Hauptpatent Auskunft.    <I>Beispiel:</I>  20,2 Teile     2-Amino-1-oxybenzol-4-sulfon-          säure-N-methylamid    werden in 200 Teilen  Wasser und 15     Volumteilen        10-n-Salzsäure     aufgeschlämmt und bei 5 bis 10  mit 25     Vo-          lumteilen        4-n-Natriumnitritlösung    dianotiert.

    Die durch Zugabe von     Natriumcarbonat    neu  tralisierte     Diazoverbindung    lässt man einlau  ten in eine mit Eis auf 0  abgekühlte Lösung  von 20,5 Teilen     l.-Acetylamino-7-oxynaphtha-          lin    in 52     Volumteilen        2-n-Natriumhydroxyd-          lösung    und 50     Volumteilen        2-n-Natriumcarbo-          natlösung.    Nach beendeter Kupplung wird der  abgeschiedene Farbstoff filtriert und mit ver  dünnter     Natriumchloridlösung    gewaschen -und  getrocknet.

   41,4 Teile des so erhaltenen Farb  stoffes und 41,2 Teile des aus dianotiertem       2-Amino-7-oxybenzol-4-sulfonsäureamid    und       5,8-Dichlor-l-oxynaphthalin    nach ähnlicher  Methode erhaltenen Farbstoffes werden in  3000 Teilen Wasser aufgeschlämmt und mit  220 Teilen einer Lösung von     chromsalicylsaiZ-          rem    Natrium mit einem Chromgehalt von           2,

  6        %        versetzt.        Nach    6     Stunden        Kochen        am          Rückflusskühler    ist die     Chromierung        beendet.     Die erhaltene Chromverbindung wird durch       Natriumchloridzugabe    abgeschieden und     ab-          filtriert.  



  Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. It has been found that a new, valuable, chromium-containing azo dye is obtained by using a mixture of the two monoazo dyes having the following formulas
EMI0001.0005
    correspond, lets chromium-releasing agents act in such a way that a chromium-containing azo dye is created, which contains one molecule of each of the two starting monoazo dyes bound to a chromium atom in complex.



  The new chromium-containing dye forms. a blue-violet powder that dissolves in water with blue and in concentrated sulfuric acid with brown-violet color and dyes wool from neutral or weakly acetic acid bath in blue-gray tones.



  The two monoazo dyes used as starting materials in the present process can be prepared according to methods known per se by dianotated 2-amino-1-oxvbenzene-4-sulfonic acid -N-methvl- @imide with 1-acetylamino-7-oxynaphthalene and dianotated 2-Amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid amide couples with 5,8-dichloro-1-oxynaphthalene each Weil in an alkaline medium.



  The main patent provides information on the chromium-releasing agents and reaction conditions to be used. <I> Example: </I> 20.2 parts of 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid-N-methylamide are slurried in 200 parts of water and 15 parts by volume of 10N hydrochloric acid and at 5 to 10 with 25 parts by volume of 4N sodium nitrite solution dianotized.

    The diazo compound neutralized by adding sodium carbonate is allowed to run into a solution, cooled to 0 with ice, of 20.5 parts of 1.-acetylamino-7-oxynaphthalene in 52 parts by volume of 2-n sodium hydroxide solution and 50 parts by volume of 2- n-sodium carbonate solution. After the coupling has ended, the deposited dye is filtered and washed with dilute sodium chloride solution and dried.

   41.4 parts of the dye thus obtained and 41.2 parts of the dianotized 2-amino-7-oxybenzene-4-sulfonic acid amide and 5,8-dichloro-1-oxynaphthalene obtained by a similar method are suspended in 3000 parts of water and with 220 parts of a solution of chromium salicylic acid sodium with a chromium content of 2,

  6% offset. After 6 hours of boiling on the reflux condenser, the chromation is complete. The chromium compound obtained is separated off by adding sodium chloride and filtered off.

 

Claims (1)

PATENT ANSPRL CIH: Verfahren zur Herstellung eines ehrom- haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man auf ein Gemisch der zwei Mono azofarbstoffe, die den folgenden Formeln EMI0002.0019 entsprechen, chromabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein chromhaltiger Azo- farbstoff entsteht, der je ein Molekül der zwei Ausgangsmonoazofarbstoffe an ein Chrom atom komplex gebunden enthält. PATENT ANSPRL CIH: Process for the production of an azo dyestuff containing ethyl acetate, characterized in that a mixture of the two mono azo dyes corresponding to the following formulas is used EMI0002.0019 correspond, lets chromium-releasing agents act in such a way that a chromium-containing azo dye is created, which contains one molecule of each of the two starting monoazo dyes bound to a chromium atom in complex. Der neue chromhaltige Farbstoff bildet ein blauviolettes Pulver, das sich in Wasser mit blauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit braunvioletter Farbe löst und Wolle aus neutralem oder schwach essigsaurem Bade in blaugrauen Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man pro Molekül der im Ausgangsgemisch vorhandenen Mono- azofarbstoffe eine weniger als ein Atom Chrom enthaltende Menge chromabgebendes Mittel verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Chromie- rung in alkalischem Medium durchführt. 3. The new chromium-containing dye forms a blue-violet powder that dissolves in water with blue and in concentrated sulfuric acid with brown-violet color and dyes wool from neutral or slightly acetic acid baths in blue-gray tones. SUBClaims 1. A method according to patent claim, characterized in that an amount of chromium-releasing agent containing less than one atom of chromium is used per molecule of the monoazo dyes present in the starting mixture. 2. The method according to claim, characterized in that the chromation is carried out in an alkaline medium. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche eine aromatische o-Oxycarbonsäure in komplexer Bindung enthalten. 4. Verfahren gemäss Patent.ansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebendes Mittel eine Chromverbindung ver wendet, welche Salicvlsäure in komplexer Bin dung enthält. Process according to patent claim, characterized in that the chromium-releasing agent used is chromium compounds which contain an aromatic o-oxycarboxylic acid in a complex bond. 4. The method according to Patent.ansprueh, characterized in that a chromium compound is used as the chromium-releasing agent, which contains salicvic acid in complex binding.
CH302387D 1949-11-18 1952-06-25 Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. CH302387A (en)

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