CH287102A - Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a chromium-containing azo dye.

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CH287102A
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CH
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chromium
releasing agent
blue
azo
complex
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 284075.    Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen     Azofarbstoües.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen wertvollen, chromhaltigen     Azofarbstoff     gelangt, wenn man auf ein Gemisch der zwei         Monoazofarbstoffe,    die den folgenden For  rneln  
EMI0001.0004     
    entsprechen, chromabgebende Mittel derart  einwirken lässt, dass ein     chromhaltiger        Azö-          farbstoff        entsteht,    der je ein Molekül der zwei       Ausgangsmonoazofarbstoffe    an ein Chrom  atom komplex gebunden enthält.  



  Der neue chromhaltige Farbstoff bildet ein  bronzierendes schwarzes Pulver, das sich in  Wasser mit. blaugrauer und in konzentrierter  Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und  Wolle aus neutralem oder schwach essigsau  rem Bade in blaugrauen Tönen färbt.  



  Die zwei beim vorliegenden Verfahren als  Ausgangsstoffe dienenden     Monoazofarbstoffe     können nach an sich bekannten Methoden her  gestellt werden, indem man     diazotiertes        5-          Nitro-2-amino-l-oxybenzol    mit     1-Acetylamino-          7-oxynaphthalin    und     diazotiertes        2-Amino-l-          oxybenzol-4-sulfonsäureamid    mit     1-Acetyl.-          amino-7-oxynaphthalin    jeweils in alkalischem  Medium kuppelt.  



  Über die zu verwendenden chromabgeben  den Mittel und Reaktionsbedingungen gibt das  Hauptpatent Auskunft.    <I>Beispiel:</I>  18,8 Teile     2-Amino-1.-oxybenzol-4-siLlfon-          säureamid    werden in 200 Teilen Wasser und  15     Volumteilen        1.0-n-Salzsäure    aufgeschlämmt  und bei 5 bis 10  mit 25     Volumteilen        4-n-          Natriumnitritlösung        diazotiert.    Die- durch     Zu-          @,

  -abe    von     Natriumcarbonat    neutralisierte     Di-          azoverbindung    lässt man einlaufen in eine mit  Eis auf 0  abgekühlte Lösung von 20,5 Teilen       1-Acetylamino-7-oxy-naphthalin    in 52     Volum-          teilen        2-n-Natriumhydroxydlösttng    und 50     Vo-          lumteilen        2-n-Natriumcarbonatlösung.    Nach  beendeter Kupplung wird der abgeschiedene  Farbstoff filtriert und mit verdünnter Na  triumchloridlösung gewaschen und getrocknet.

    40 Teile des so erhaltenen Farbstoffes und  36,6 Teile des aus     5-Nitro-2-amino-l-oxyben-          zol    und     1-Acetylamino-7-oxynaphthalin    nach  ähnlicher Methode erhaltenen Farbstoffes wer  den in 3000 Teilen Wasser     aufgeschlämmt     und mit 220 Teilen einer Lösung von     ehrom-          salicyIsaurem    Natrium mit einem Chromgehalt           von        2,

  6%        versetzt.        Nach    6     Stunden        Kochen     am     R.ückflusskühler    ist die     Chromierung    be  endet. Die erhaltene Chromverbindung wird  durch     Natriuinchloridzugabe    abgeschieden und       abfiltriert.  



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 284075. Process for the production of a chromium-containing azo dye. It has been found that a new valuable, chromium-containing azo dye is obtained by using a mixture of the two monoazo dyes which have the following formulas
EMI0001.0004
    correspond, lets chromium-releasing agents act in such a way that a chromium-containing azo dye is created which contains one molecule of each of the two starting monoazo dyes bonded to a chromium atom in a complex.



  The new chromium-containing dye forms a bronzing black powder that dissolves in water. dissolves blue-gray and in concentrated sulfuric acid with violet color and dyes wool from neutral or slightly acetic acid baths in blue-gray tones.



  The two monoazo dyes used as starting materials in the present process can be prepared by methods known per se by mixing diazotized 5-nitro-2-amino-1-oxybenzene with 1-acetylamino-7-oxynaphthalene and diazotized 2-amino-1-oxybenzene -4-sulfonic acid amide couples with 1-acetyl-amino-7-oxynaphthalene in an alkaline medium.



  The main patent provides information on the chromium-releasing agents and reaction conditions to be used. <I> Example: </I> 18.8 parts of 2-amino-1-oxybenzene-4-silfonic acid amide are slurried in 200 parts of water and 15 parts by volume of 1.0N hydrochloric acid and, at 5 to 10, with 25 parts by volume of 4 -n- sodium nitrite solution diazotized. Die- by Zu- @,

  Azo compound neutralized by sodium carbonate is allowed to run into a solution, cooled to 0 with ice, of 20.5 parts of 1-acetylamino-7-oxynaphthalene in 52 parts by volume of 2N sodium hydroxide solution and 50 parts by volume 2- n-sodium carbonate solution. After the coupling has ended, the deposited dye is filtered off, washed with dilute sodium chloride solution and dried.

    40 parts of the dye thus obtained and 36.6 parts of the dye obtained from 5-nitro-2-amino-1-oxyben- zene and 1-acetylamino-7-oxynaphthalene by a similar method who are suspended in 3000 parts of water and added to 220 parts a solution of Ehrom- salicyIsaurem sodium with a chromium content of 2,

  6% offset. After 6 hours of boiling on the reflux condenser, the chroming is over. The chromium compound obtained is separated out by adding sodium chloride and filtered off.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines ehrom- haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man auf ein Gemisch der zwei 3Zono- azofarbstoffe, die den folgenden Formeln EMI0002.0017 entsprechen, chromabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein chromhaltiger Azo- farbstoff entsteht, der je ein Molekül der zwei Ausgangsmonoazofarbstoffe an ein Chrom atom komplex gebunden enthält. PATENT CLAIM: Process for the production of an azo dyestuff containing eorom, characterized in that a mixture of the two 3-zone azo dyestuffs having the following formulas is used EMI0002.0017 correspond, lets chromium-releasing agents act in such a way that a chromium-containing azo dye is created, which contains one molecule of each of the two starting monoazo dyes bound to a chromium atom in complex. Der neue chromhaltige Farbstoff bildet ein bronzierendes schwarzes Pulver, das sich in Wasser mit, blaugrauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und Wolle aus neutralem oder schwach essig saurem Bade in blaugrauen Tönen färbt. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man pro Molekül der im Ausgangsgemisch vorhandenen Mono- azofarbstoffe eine weniger als ein Atom Chrom enthaltende Menge ehromabgebendes Mittel verwendet. The new chromium-containing dye forms a bronzing black powder that dissolves in water with a blue-gray color and in concentrated sulfuric acid with a violet color and dyes wool from neutral or slightly acidic baths in blue-gray tones. SUBClaims 1. Process according to patent claim, characterized in that an amount of chromium-releasing agent containing less than one atom of chromium is used per molecule of the monoazo dyes present in the starting mixture. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Chromie- rung in alkalischem Medium durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche eine aromatische o-Oxyearbon- säure in komplexer Bindung enthalten. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebendes Mittel eine Chromverbindung ver wendet, welche Salicylsäure in komplexer Bindung enthält. 2. The method according to claim, characterized in that the chromation is carried out in an alkaline medium. 3. The method according to claim, characterized in that the chromium-releasing agent used is chromium compounds which contain an aromatic o-oxyearboxylic acid in a complex bond. 4. The method according to claim, characterized in that a chromium compound is used as the chromium-releasing agent, which contains salicylic acid in a complex bond.
CH287102D 1949-11-18 1949-11-18 Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. CH287102A (en)

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