CH302385A - Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a chromium-containing azo dye.

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CH302385A
CH302385A CH302385DA CH302385A CH 302385 A CH302385 A CH 302385A CH 302385D A CH302385D A CH 302385DA CH 302385 A CH302385 A CH 302385A
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chromium
azo dye
process according
dyes
complex
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

      Verfahren        zur        Herstellung        eines        chromhaltigen        Azofarbstoffes.            Es    wurde gefunden, dass man zu einem  neuen, wertvollen, chromhaltigen     Azofarbstoff       gelangt, wenn man auf ein Gemisch der     zwei          Monoazofarbstoffe,    die den     folgenden    Formeln  
EMI0001.0012     
    entsprechen, chromabgebende Mittel derart       einwirken    lässt,

   dass ein     chromhaltiger        Azo-          farbstoff    entsteht, der je ein Molekül der zwei       Ansgangsmonoazofarbstoffe    an ein Chrom  atom komplex gebunden enthält.  



  Der neue     chromhaltige    Farbstoff bildet. ein  schwarzes Pulver, das sich in Wasser mit. blau  grüner     und    in     konzentrierter    Schwefelsäure  mit violetter Farbe löst. und Wolle aus neu  tralem oder schwach essigsaurem Bade in       grüngrauen    Tönen färbt.  



  Die zwei beim vorliegenden Verfahren als  Ausgangsstoffe dienenden     Monoazofarbstoffe     können nach an sieh bekannter Methode her  gestellt werden, indem man     diazotiertes        6-Ace-          t.ylamino-4-nitro-2-amino-l-oxybenzol    mit     1-          -leetylamino-7-oxynaphthalin    und     diazoniertes          2-Amino-l-oxvbenzol-4-siilfonsäureamid    mit       5,8-Diehlor-l-oxynaphthalin    jeweils in alkali  schem Medium kuppelt.  



       >über    die     zii    verwendenden chromabgeben  den Mittel und Reaktionsbedingungen gibt  das     Hauptpatent    Auskunft.    <I>Beispiel:</I>  18,8 Teile     2-Aminö-l-oxybenzol-4-sulfon-          säureamid    werden in 200 Teilen Wasser -und  15 V     olumteilen        10-n-Salzsäure        auf    geschlämmt .

    und bei 5 bis 10  mit 25     Volumteilen        4-n-1?a-          triumnitritlösung        diazotiert.    Die durch Zu  gabe von     Natriumcarbonat        neutralisierte        Di-          azoverbindung    lässt man einlaufen in eine mit  Eis auf 0  abgekühlte Lösung von 21,3 Teilen       5,

  8-Dichlor-l-ox#-naphthalin    in 52     Voliiteilen          2-n-Natriiunliydroxy        dlösimg        Lund    50     Voliun-          teilen        2-n-Natriumearbonatlösung.    Nach be  endeter     Kupphing        wird    der abgeschiedene  Farbstoff filtriert und mit verdünnter Na  triumchloridlösung gewaschen und getrocknet.

    41,2 Teile des so erhaltenen Farbstoffes und  42,3 Teile des aus     diazotiertem        6-Aeetylamino-          4-nitro-2-amino-l-oxybenzol    und     1-Acetyl-          amino-7-oxyxiaphthalin    nach ähnlicher Me  thode erhaltenen Farbstoffes werden in 3000  Teilen Wasser aufgeschlämmt und mit 220  Teilen einer Lösung von     chromsalicylsaurem     Natrium mit einem Chromgehalt von     2,61/o,         versetzt. Nach 6 Stunden Kochen am Rück  flusskühler ist die     Chromierung    beendet.

   Die  erhaltene Chromverbindung wird durch Na  triumchloridzugabe abgeschieden und     abfil-          triert.  



      Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. It has been found that a new, valuable, chromium-containing azo dye is obtained by using a mixture of the two monoazo dyes having the following formulas
EMI0001.0012
    correspond, let chromium-releasing agents act in such a way,

   that a chromium-containing azo dye is created, which contains one molecule of each of the two starting monoazo dyes bound to a chromium atom in a complex.



  The new chromium-containing dye forms. a black powder that dissolves in water with. blue-green and dissolves in concentrated sulfuric acid with a purple color. and wool from neutral or weakly acetic acid dyes in green-gray tones.



  The two monoazo dyes used as starting materials in the present process can be prepared by a method known per se by diazotized 6-acetylamino-4-nitro-2-amino-1-oxybenzene with 1- -leetylamino-7-oxynaphthalene and diazonated 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid amide with 5,8-diehlor-1-oxynaphthalene in each case in an alkaline medium.



       > The main patent provides information on the chromium-releasing agents and reaction conditions used. <I> Example: </I> 18.8 parts of 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid amide are suspended in 200 parts of water and 15 parts by volume of 10N hydrochloric acid.

    and diazotized at 5 to 10 with 25 parts by volume of 4-n-1? a-trium nitrite solution. The diazo compound, neutralized by adding sodium carbonate, is allowed to run into a solution of 21.3 parts of 5, which has been cooled to 0 with ice.

  8-dichloro-1-ox -naphthalene in 52 parts by volume of 2-n-sodium hydroxide solution and 50 parts by volume of 2-n-sodium carbonate solution. After be ended Kupphing, the deposited dye is filtered and washed with dilute sodium chloride solution and dried.

    41.2 parts of the dye thus obtained and 42.3 parts of the diazotized 6-acetylamino-4-nitro-2-amino-1-oxybenzene and 1-acetylamino-7-oxyxiaphthalene obtained by a similar method are in 3000 Parts of water are slurried and 220 parts of a solution of sodium chromium salicylic acid with a chromium content of 2.61 / o are added. After 6 hours of boiling on the reflux condenser, the chromation is complete.

   The chromium compound obtained is separated off by adding sodium chloride and filtered off.

 

Claims (1)

<B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines ehromlial- tigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeielniet, class man auf ein Gemisch der zwei 3lonoazo- farbstoffe, die den folgenden Formeln EMI0002.0012 entsprechen, chromabgebende Mittel derart einwirken lässt, da.ss ein chromhaltiger Azo- farbstoff entsteht, <B> PATENT CLAIM: </B> Process for the production of an Ehromlialtigen azo dye, characterized thereby, is based on a mixture of the two 3lonoazo dyes, which have the following formulas EMI0002.0012 let chromium-releasing agents act in such a way that an azo dye containing chromium is formed, der je ein Molekül der zwei Ausgangsmonoazofarbstoffe an ein Chrom atom komplex gebunden enthält. Der neue chromhaltige Farbstoff bildet ein schwarzes Pulver, das sich in Wasser mit blau grüner und in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und Wolle aus neutra lere oder schwach essigsaurem Bade in grün grauen Tönen färbt. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man pro Molekül der im Ausgangsgemisch vorhandenen Mono- azofarbstoffe eine weniger als ein Atom Chrom enthaltende Menge ehromabgebendes Mittel verwendet. 2. which contains one molecule of each of the two starting monoazo dyes bound to a chromium atom in a complex. The new chromium-containing dye forms a black powder that dissolves in water with a blue-green color and in concentrated sulfuric acid with a purple color and dyes wool from neutral or weakly acetic acid baths in green-gray tones. <B> SUBClaims: </B> 1. Process according to patent claim, characterized in that an amount of chromium-donating agent containing less than one atom of chromium is used per molecule of the monoazo dyes present in the starting mixture. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Chromie- rung in alkalischem Medium durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als ehrom- abgebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche eine aromatische o-Oxvcarbonsätire in komplexer Bindung enthalten. 4. Process according to patent claim, characterized in that the chromation is carried out in an alkaline medium. 3. The method according to claim, characterized in that chromium compounds which contain an aromatic o-oxy-carbonate in a complex bond are used as the release agent. 4th Verfahren gemäss Patentansprueli, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebendes :Mittel eine Chromverbindung ver wendet, welche Salieylsäui-e in komplexer Bin dung enthält. Process according to patent claims, characterized in that a chromium compound is used as the chromium-releasing agent, which contains salieylic acid in complex bonds.
CH302385D 1949-11-18 1952-06-25 Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. CH302385A (en)

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