CH287116A - Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a chromium-containing azo dye.

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CH287116A
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chromium
azo dye
releasing agent
dyes
containing azo
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

      Zusatzpatent    zum     Hauptpatent    Nr. 284075.    Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen     Azofarbstoffes.            1:s    wurde gefunden, dass man zu einem  netten wertvollen,     chromhaltigen        Azofarbstoff     gelangt, wenn man auf ein Gemisch der zwei         lIonoazofarbstoffe,    die den folgenden For  meln  
EMI0001.0008     
         eiitspreehen,        ehroinabgebende    Mittel derart       einwirken    lässt, dass ein chromhaltiger     Azo-          farbstoff    entsteht,

   der je ein     -Molekül    der zwei       Ausgangsnionoazofarbstoffe    an ein Chromatom  komplex gebunden enthält.  



  Der neue     clironilialti"e    Farbstoff bildet ein  bronzierendes schwarzes Pulver, das sich in  ;Wasser mit v     iolettgrauer    und in konzentrier  ter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und  Wolle aus neutralem oder schwach essigsau  rem Bade in     violettr,rauen    Tönen färbt.  



  Die zwei beim vorliegenden Verfahren als       Ausgangsstoffe    dienenden     -lonoazofarbstoffe     können     naeli    an sich bekannten Methoden her  gestellt werden, indem man     diazotiertes    2  Amino-l-oxybenzol-4-methy     lsulfon    mit     2-OYy-          naplitlialin    und     diazotiertes        2-Amino-l-oxy-          benzol-4-sulfonsäureamid    mit     1-Benzoylamino-          7-oxynaphtlialin    jeweils in alkalischem Me  dium kuppelt.

      über die zu verwendenden chromabgeben  den Mittel und Reaktionsbedingungen gibt das  Hauptpatent Auskunft.  



  <I>Beispiel:</I>  <B>18,8</B> Teile     2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfon-          säureamid    werden in 200 Teilen Wasser und  15     Volumteilen        10-n-Salzsäure    aufgeschlämmt  und bei 5 bis 10  mit 25     Volumteilen        4-n-Na-          triumnitritlösung        diazotiert.    Die durch Zu  gabe von     Natriumcarbonat    neutralisierte     Di-          azoverbindung    lässt man einlaufen in eine mit  Fis auf 0  abgekühlte Lösung von 26,

  7 Tei  len     1-Benzoylamino-7-oxynaphthalin    in 52     Vo-          lumteilen        2-n-Natriumhydroxydlösung    und  50     Volumteilen        2-n-Natriumearbonatlösung.     Nach beendeter Kupplung wird der abgeschie  dene Farbstoff filtriert und mit verdünnter       Natriumehloridlösung    gewaschen und getrock  net.

   46,2 Teile des so erhaltenen Farbstoffes      und<B>36,5</B> Teile des aus     2-Amino-l-oxybenzol-4-          methyl-sulfon    und     2-Oxynaphthalin    nach ähn  licher Methode erhaltenen Farbstoffes werden  in 3000 Teilen Wasser aufgeschlämmt und mit  220 Teilen einer Lösung von     chromsalicyl-          saurem    Natrium mit einem Chromgehalt von       2,61/o    versetzt. Nach 6 Stunden Kochen am       Rüekflusskühler    ist die     Chromierung    beendet.    Die erhaltene Chromverbindung wird durch       Natriumchloridzugabe    abgeschieden und ab  filtriert.



      Additional patent to main patent No. 284075. Process for the production of a chromium-containing azo dye. 1: It has been found that a nice, valuable, chromium-containing azo dye is obtained if one uses a mixture of the two ionoazo dyes which have the following formulas
EMI0001.0008
         Eiitspreehen, ear-releasing agents act in such a way that a chromium-containing azo dye is created,

   which contains one molecule of each of the two starting ionoazo dyes bound to a chromium atom in a complex.



  The new clironilialti "e dye forms a bronzing black powder, which dissolves in water with violet gray and in concentrated sulfuric acid with red color and colors wool from neutral or slightly acetic acid baths in violet, rough tones.



  The two -lonoazo dyes used as starting materials in the present process can be made using methods known per se by diazotized 2-amino-l-oxybenzene-4-methyl sulfone with 2-OYy-naplitlialin and diazotized 2-amino-l-oxy- benzene-4-sulfonic acid amide with 1-benzoylamino-7-oxynaphthlialin in each case in alkaline medium couples.

      The main patent provides information about the chromium-releasing agents to be used and the reaction conditions.



  <I> Example: </I> <B> 18.8 </B> parts of 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid amide are suspended in 200 parts of water and 15 parts by volume of 10N hydrochloric acid and at 5 up to 10 diazotized with 25 parts by volume of 4-n-sodium nitrite solution. The diazo compound neutralized by adding sodium carbonate is allowed to run into a solution of 26, which has been cooled to 0 using Fis.

  7 parts of 1-benzoylamino-7-oxynaphthalene in 52 parts by volume of 2-n sodium hydroxide solution and 50 parts by volume of 2-n sodium carbonate solution. After the coupling has ended, the dyestuff deposited is filtered and washed with dilute sodium chloride solution and net getrock.

   46.2 parts of the dye thus obtained and 36.5 parts of the dye obtained by a similar method from 2-amino-1-oxybenzene-4-methylsulfone and 2-oxynaphthalene are dissolved in 3000 parts of water slurried and mixed with 220 parts of a solution of chromium salicylic acid sodium with a chromium content of 2.61 / o. After 6 hours of boiling on the reflux condenser, the chroming is complete. The chromium compound obtained is separated off by adding sodium chloride and filtered off.

 

Claims (1)

PATENT AN SPRUCI-I Verfahren zur Herstellung eines chrom haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeieli- net, dass man auf ein Gemiseh der zwei Mono- azofarbstoffe, die den folgenden Formeln EMI0002.0017 entsprechen, chromabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein chromhaltiger Azo- farbstoff entsteht, der je ein Molekül der zwei Aisgangsmonoazofarbstoffe an ein Chrom atom komplex gebunden enthält. PATENT TO SPRUCI-I Process for the production of a chromium-containing azo dye, characterized in that a mixture of the two mono azo dyes corresponding to the following formulas is referred to EMI0002.0017 correspond, lets chromium-releasing agents act in such a way that a chromium-containing azo dye is created which contains one molecule of each of the two starting monoazo dyes complexed to a chromium atom. Der neue chromhaltige Farbstoff bildet ein bronzierendes schwarzes Pulver, das sich in Wasser mit. violettgrauer und in konzentrier ter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Wolle aus neutralem oder schwach essigsau rem Bade in violettgrauen Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man pro Molekül der im Ausgangsgemisch vorhandenen Mono- azofarbstoffe eine weniger als ein Atom Chrom enthaltende Menge chromabgebendes Mittel verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Chromie- rung in alkalischem Medium durchführt. 3. The new chromium-containing dye forms a bronzing black powder that dissolves in water. dissolves violet-gray and red in concentrated sulfuric acid and dyes wool from neutral or slightly acetic acid baths in violet-gray tones. SUBClaims: 1. Process according to patent claim, characterized in that an amount of chromium-releasing agent containing less than one atom of chromium is used per molecule of the monoazo dyes present in the starting mixture. 2. The method according to claim, characterized in that the chromation is carried out in an alkaline medium. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebende Mittel Chromverbindungen ver wendet, welche eine aromatische o-Ox3-carbon- säure in komplexer Bindung enthalten. Verhalten gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebendes Mittel eine Chromverbindung ver wendet, welche Salieylsäure in komplexer Bin dung enthält. Process according to patent claim, characterized in that the chromium-releasing agent used is chromium compounds which contain an aromatic o-ox3-carboxylic acid in a complex bond. Behavior according to the patent claim, characterized in that a chromium compound is used as the chromium-releasing agent, which contains salicic acid in a complex bond.
CH287116D 1949-11-18 1949-11-18 Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. CH287116A (en)

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