CH287103A - Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a chromium-containing azo dye.

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CH287103A
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chromium
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  

  Zusatzpatent     zum        Hauptpatellt        Nr.   <B>284075.</B>    Verfahren zur Herstellung eines     ehromhaltigen        Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden,     dass    man zu einem  neuen wertvollen,     ehromhaltigen        Azofarbstoff     
EMI0001.0009     
    entsprechen.

       ehroniabgebende    Mittel derart  einwirken     lässt,        dass    ein     ehromhaltiger        Azo-          farbstoff    entsteht, der<B>je</B> ein Molekül der zwei       Ausgangsmonoazofarbstoffe    an ein Chrom  atom komplex gebunden enthält.  



  Der neue     ehromhaltige    Farbstoff bildet ein  schwarzes Pulver, das sieh in Wasser mit  grüngrauer lind in konzentrierter Schwefel  säure mit roter Farbe löst und Wolle aus  neutralem oder schwach essigsaurem Bade in  grüngrauen Tönen färbt.  



  Die zwei beim vorliegenden Verfahren als  Ausgangsstoffe dienenden     Monoazolarbstoffe     können nach an sieh bekannten Methoden her  gestellt werden, indem man     diazotiertes        6-          Acetylamino-4-nitro-2-amino-l-oxybenzol    mit       1-Acetylamino-7-oxynaphthalin    und     diazotier-          tes        2-Amino-l-oxybenzol-4-siLilfonsäiireamid    mit       t-Aeetylamino-7-ox,Yilaphthalin    jeweils in  alkalischem Medium kuppelt.  



  über die     züi    verwendenden     ehromabgeben-          den    Mittel     und    Reaktionsbedingungen gibt das  Hauptpatent Auskunft.    gelangt, wenn man auf ein Gemisch der zwei       Monoazofarbstoffe-,    die den folgenden Formeln    <I>Beispiel:

  </I>  <B>18,8</B> Teile     2-Ainino-1.-oxybenzol-4-siilfon-          säureamid    werden in 200 Teilen Wasser und  <B>15</B>     Volumteilen        1-0-n-Salzsäure        aufgesehlämmt          und    bei<B>5</B> bis<B>100</B> mit<B>25</B>     Volumteilen        4-n-Na-          triumnitritlösung        diazotiert.    Die durch Zu  gabe von     Natriumearbonat    neutralisierte     Di-          azoverbindung        lässt    man einlaufen in eine mit  Eis auf<B>00</B> abgekühlte Lösung 

  von<B>20,5</B> Teilen       1.-Aeet.vlamino-7-ox-,ynaphthalin    in<B>52</B>     Volum-          teilen        2-n-Natriumhydroxydlösung    Lind<B>50</B>     Vo-          lumteilen        2-n-Natriumearbonatlösung.    Nach  beendeter Kupplung wird der abgeschiedene  Farbstoff filtriert und mit verdünnter     Na-          triumehloridlösung    gewaschen und     getroek-          net.    40 Teile des so erhaltenen Farbstoffes  und 42,3 Teile des aus     6-Aeetylamino-4-nitro-          9-amino-l-ox,

  ybenzol    und     1-Acetvjamino-7-oxy-          naplithalin    nach ähnlicher Methode erhaltenen  Farbstoffes werden in<B>3000</B> Teilen Wasser  aufgeschlämmt und mit 220 Teilen einer Lö  sung von     ehromsalicylsatirem    Natrium mit      einem Chromgehalt von<B>2,6</B> % versetzt.     Naeh     <B>6</B> Stunden Kochen am     Rilekflusskühler    ist die       Chromierung    beendet.

   Die erhaltene Chrom  verbindung wird durch     Natriumeliloridzugabe     abgeschieden und     abfiltriert.     
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         entspreehen,        ehromabgebende    Mittel derart  einwirken     lässt,        dass    ein     ehromhaltiger        Azo-          farbstoff    entsteht, der<B>je</B> ein Molekül der  zwei     Ausgangsmonoazofarbstoffe    an ein       Chroinatom    komplex gebunden enthält.  



  Der neue     ehromhaltige    Farbstoff bildet ein       sehwarzes    Pulver, das sich in Wasser mit  grüngrauer und in konzentrierter Schwefel  säure mit roter Farbe löst und Wolle aus neu  tralen oder sehwach essigsaurem Bade in grün  grauen Tönen färbt.  



  <B>UNTERANSPRÜCHE:</B>  <B>1.</B> Verfahren gemäss     Patentansprueh,    da  durch gekennzeichnet,     dass    man pro Molekül  der im Ausgangsgemisch vorhandenen Mono-



  Additional patent for the main patell no. <B> 284075. </B> Process for the production of an azo dye containing Ehrom. It was found that a new valuable, Ehrom-containing azo dye could be obtained
EMI0001.0009
    correspond.

       Ehroni-donating agents can act in such a way that an azo dye containing Ehrom is formed, which contains <B> each </B> one molecule of the two starting monoazo dyes complexed to a chromium atom.



  The new Ehrom-containing dye forms a black powder that dissolves in water with green-gray lind in concentrated sulfuric acid with a red color and dyes wool from neutral or weakly acetic acid baths in green-gray tones.



  The two monoazolar substances used as starting materials in the present process can be prepared by methods known per se by diazotized 6-acetylamino-4-nitro-2-amino-1-oxybenzene with 1-acetylamino-7-oxynaphthalene and diazotized 2 -Amino-1-oxybenzene-4-silfonsäiireamid couples with t-ethylamino-7-ox, yilaphthalene in an alkaline medium.



  The main patent provides information on the Ehrom-donating agents and reaction conditions to be used. if one arrives at a mixture of the two monoazo dyes, which have the following formulas <I> Example:

  </I> <B> 18.8 </B> parts of 2-Ainino-1.-oxybenzene-4-silfonic acid amide in 200 parts of water and <B> 15 </B> parts by volume of 1-0-n- Slurried hydrochloric acid and diazotized at <B> 5 </B> to <B> 100 </B> with <B> 25 </B> parts by volume of 4N sodium nitrite solution. The diazo compound neutralized by adding sodium carbonate is allowed to run into a solution that has been cooled to <B> 00 </B> with ice

  of <B> 20.5 </B> parts of 1.-Aeet.vlamino-7-ox-, ynaphthalene in <B> 52 </B> parts by volume of 2-N sodium hydroxide solution and <B> 50 </ B > Volumes of 2-n sodium carbonate solution. After the coupling has ended, the deposited dye is filtered, washed with dilute sodium chloride solution and dried. 40 parts of the dye thus obtained and 42.3 parts of that from 6-Aeetylamino-4-nitro-9-amino-1-ox,

  The ybenzene and 1-acetylamino-7-oxy-naplithalin obtained by a similar method are suspended in 3000 parts of water and mixed with 220 parts of a solution of Ehromsalicylsatirem sodium with a chromium content of 2.6 / B>% offset. After <B> 6 </B> hours of cooking on the Rilek flow cooler, the chroming is finished.

   The chromium compound obtained is deposited by adding sodium chloride and filtered off.
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         Corresponding, Ehrom-donating agent can act in such a way that an Ehrom-containing azo dye is formed, which contains <B> each </B> one molecule of the two starting monoazo dyes complexed to a chroin atom.



  The new orom-containing dye forms a black powder that dissolves in water with a greenish-gray color and in concentrated sulfuric acid with a red color and dyes wool from neutral or weakly acetic acid baths in green-gray tones.



  <B> SUBClaims: </B> <B> 1. </B> Process according to patent claim, characterized in that one per molecule of the mono-

 

Claims (1)

<B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines ehroni- lialtigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeieh- net, dass man auf ein Gemisch der zwei Monoazofarbstoffe, die den folgenden For- ineln azofarbstoffe eine weniger als ein Atom Chrom enthaltende Menge ehromabgebendes Mittel verwendet. 2. <B> PATENT CLAIM: </B> A process for the production of an Ehronilialtigen azo dye, characterized in that a mixture of the two monoazo dyes, the following formulas azo dyes, contains less than one atom of chromium-releasing agent . 2. Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeiehnet, dass man die Chromie- rung in alkalisehem Medium durehführt. <B>3.</B> Verfahren gemäss Patentansprueh., da durch gekennzeichnet, dass man als ehrom- abgebende Mittel Chromverbindungen ver wendet, welche eine aromatisehe o-Oxyearbon- säure in komplexer Bindung enthalten. 4. Process according to patent claim, as it is marked by the fact that the chromation is carried out in an alkaline medium. <B> 3. </B> Process according to patent claim., Characterized in that chromium compounds are used as the chromium-releasing agent which contain an aromatic o-oxyarboxylic acid in a complex bond. 4th Verfahren gemäss Patentanspr-Lieh, da durch gekennzeichnet, dass man als ehrom- abgebendes Mittel eine Chromverbindung ver wendet, welehe Salievlsä-uire in komplexer Bin dung enthält. A method according to patent claim Lieh, characterized in that a chromium compound is used as the honor-releasing agent which contains salievlsic acid in complex bonds.
CH287103D 1949-11-18 1949-11-18 Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. CH287103A (en)

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