CH287110A - Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a chromium-containing azo dye.

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CH287110A
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chromium
process according
dyes
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azo dye
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr.     \?84075.       Verfahren zur Herstellung eines     chromhaltigen        Azofarbatoffes.       Es wurde     gefunden,    dass man zu einem  neuen wertvollen,     chromhaltigen        Azofarbstoff            gelaiL(=t,    wenn     nian    auf ein     Gemiseli    der zwei       Monoazofarbstoffe.    die den     fol-enden    Formeln  
EMI0001.0013     
    entsprechen,     ehronxabgebende    Mittel derart  einwirken lässt,

   dass ein     chromhaltiger        Azo-          farbstoff    entsteht, der je ein     llolekiil    der  zwei     Ausgangsnionoazofarbstoffe    an ein  Chromatom komplex gebunden enthält.  



  Der neue chromhaltige Farbstoff bildet ein  schwarzes Pulver, das     siele    in Wasser mit vio  letter und in konzentrierter     ',,cliwefelsätire    mit  roter Farbe löst. und Wolle aus     neutralem     oder sehwach essigsaurem Bade in violett  grauen Tönen färbt.  



  Die zwei beim. vorliegenden Verfahren     aLs     Ausgangsstoffe     dienenden        -..#lonoazofarbstoffe     können nach an     sich    bekannten Methoden her  gestellt werden, indem     man    dianotiertes     6-Aee-          tylamino-4-elilor-2-ainino-l-oxybenzol    mit     1.-          Acetylaniino-7-oxy        naphtlxalin    und dianotiertes       2-Amino-l-oxybenzol-4-sxilfonsäureanxid    mit     2-          Osynaplitha.lin    jeweils in alkalischem     Mediiun     kuppelt.  



  über die zu     verwendenden.        c@rumabgeben-          den    Mittel und     Reaktionsbedingungen        gibt     das     Hauptpatent    Auskunft..

           Beispiel:       <B>18,8</B> 'feile     2-Anlino-l-osybenzol-4-sulfon-          sä.ureamid        werden    in     \_'00    Teilen Wasser und       7.5        Voluniteilen        1.0-n-Salzsäure    aufgeschlämmt  und bei 5 bis 7.0  mit 25     Volumteilen        4-n-          Natriumnit.ritlösung        diazotiert.    Die durch  Zugabe von     Natriumearbonat    neutralisierte       Diazoverbindung    lässt man einlaufen in eine  mit     Eis    auf 0  

  abgekühlte Lösung von 14,8  Teilen     '-0x.        naphthalin    in 52     Volunxteilen        2-x1-          \iat.riumliydrosydIösxxng    und 50     Voltimteil.exi          '-n-Natriuinearbonatlösuxi'.    Nach beendeter       Kupplung    wird der     abgeschiedene        Farbstoff     filtriert und mit verdünnter     Nat.riumehlorid-          lösung    gewaschen und     gretroeknet.    36,6 Teile  des so     erhaltenen    Farbstoffes und 41,

  2 Teile  des aus     6-Acet@-lamino-4-chlor        @-amino-l-o@y-          benzol    und 1-     Aeety        lainixto    - 7 -     ozyxla.phthaIixx          mleh        ähnlicher    Methode erhaltenen. Farbstof  fes werden in 3000 Teilen.

   Wasser aufge  schlämmt und mit 220 Teilen einer Lösung  von     clxroinsalicylsaurem    Natrium mit einem           Chromgehalt.        von        ?,6%        versetzt.        Nach    6     Stun-          den    Kochen am     Rüekflussliühler    ist die     Chro-          mierung    beendet. Die erhaltene Chromver  bindung wird durch     Natriumehloridzugabe    ab  geschieden und     abfiltriert.  



      Additional patent to main patent no. \? 84075. Process for the production of a chromium-containing azo carbate. It has been found that a new valuable, chromium-containing azo dye can be found (= t, if you can find a mixture of the two monoazo dyes, the following formulas
EMI0001.0013
    correspond, allows Ehronx-releasing agents to have an effect

   that a chromium-containing azo dye is formed which contains one molecule of each of the two starting ionoazo dyes bound to a chromium atom in a complex.



  The new chromium-containing dye forms a black powder which dissolves in water with violet and in concentrated sulfuric acid with red color. and wool from neutral or weakly acetic acid bath dyes in violet-gray tones.



  The two at. present processes as starting materials - .. # lonoazo dyes can be prepared by methods known per se by dianotated 6-ethylamino-4-elilor-2-ainino-1-oxybenzene with 1.-acetylaniino-7-oxy naphthylxaline and dianotated 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid oxide coupled with 2-Osynaplitha.lin in an alkaline medium.



  about which to use. The main patent provides information on c @ rumabender- agent and reaction conditions.

           Example: <B> 18.8 </B> 'file 2-anlino-1-osybenzol-4-sulfonic acid uramide are suspended in \ _' 00 parts of water and 7.5 parts by volume of 1.0-n hydrochloric acid and at 5 to 7.0 diazotized with 25 parts by volume of 4N sodium nitrite solution. The diazo compound, neutralized by adding sodium carbonate, is allowed to run into a with ice to 0

  cooled solution of 14.8 parts' -0x. naphthalene in 52 parts by volume 2-x1- \ iat.riumliydrosydissxxng and 50 Voltimteil.exi'-n-sodium carbonate solution. After the coupling has ended, the deposited dye is filtered and washed with dilute sodium chloride solution and kneaded green. 36.6 parts of the dye thus obtained and 41,

  2 parts of the method obtained from 6-Acet @ -lamino-4-chlor @ -amino-l-o @ y-benzene and 1- Aeety lainixto-7-ozyxla.phthaIixx mleh. Dye is in 3000 parts.

   Slurried water and with 220 parts of a solution of clxroinsalicylsaurem sodium with a chromium content. offset by?, 6%. After 6 hours of cooking on the Rüekflussli cooler, the chroming is finished. The chromium compound obtained is separated off by the addition of sodium chloride and filtered off.

 

Claims (1)

I? ATENTANSPRL CII: Verfahren zur Herstellun ,, eines chrom haltigen Azofarbstoffes, daditreh gekennzeich net, dass man auf ein Gemisch der zwei Mono- azofarbstoffe, die den folgenden Formeln EMI0002.0024 entsprechen, chromabgebende Mittel derart. I? ATENTANSPRL CII: Process for the production of a chromium-containing azo dye, characterized in that a mixture of the two mono azo dyes corresponding to the following formulas is used EMI0002.0024 correspond, chromium-releasing agents such. einwirken lässt, dass ein chromhaltiger Azo- farbstoff entsteht, der je ein Molekül der zwei Ausgangsmonoazofarbstoffe an ein Chromatom komplex gebunden enthält. Der neue chromhaltige Farbstoff bildet ein schwarzes Pulver, das sich in Wasser mit vio letter und in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Wolle aus neutralem oder schwach essigsaurem Bade in violett -rauen Tönen färbt. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man pro Molekül der im Ausgangsgemisch vorhandenen Mono- azofarbstoffe eine weniger als ein Atom Chrom enthaltende Menge chromabgebendes Mittel verwendet. ?. allows a chromium-containing azo dye to take effect, which contains one molecule of each of the two starting monoazo dyes complexed to a chromium atom. The new chromium-containing dye forms a black powder that dissolves in water with violet and red in concentrated sulfuric acid and dyes wool from neutral or weakly acetic acid baths in violet-gray tones. <B> SUBClaims: </B> 1. Process according to patent claim, characterized in that an amount of chromium-releasing agent containing less than one atom of chromium is used per molecule of the monoazo dyes present in the starting mixture. ?. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Chroinie- r ung in alkalischem 1Tedium durchführt. Verfahren gemäss Patentansprneh, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebende Mittel Chromverbindun-en verwen det, welche eine aromatische o-Oxy earbonsäure in komplexer Bindung enthalten. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebendes Mittel eine Chromverbindung ver wendet, welche Saliei-lsä.ure in komplexer Bin dung enthält. Process according to patent claim, characterized in that the chrominating is carried out in an alkaline medium. Process according to the patent claim, characterized in that the chromium-releasing agent used is chromium compounds which contain an aromatic o-oxy-carboxylic acid in a complex bond. 4. The method according to claim, characterized in that a chromium compound is used as the chromium-releasing agent, which contains Saliei-lsä.ure in complex binding.
CH287110D 1949-11-18 1949-11-18 Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. CH287110A (en)

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