CH287108A - Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a chromium-containing azo dye.

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CH287108A
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chromium
ehrom
azo dye
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dyes
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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Description

  

  Zusatzpatent zum Hauptpatent     Nr.   <B>284075.</B>    Verfahren zur Herstellung eines     ehromhaltigen        Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden,     dass        inan    zu einem  neuen wertvollen,     ehromhaltigen        Azofarbstoff     gelangt, wenn man auf ein Gemisch der zwei         Monoazolarbstoffe,    die den folgenden For  meln  
EMI0001.0009     
    entsprechen,     ehromabgebende    Mittel derart  einwirken     lässt,

          dass    ein     ehromhaltiger        Azo-          farbstoff    entsteht, der<B>je</B> ein Molekül der zwei       Ausgangsmonoazofarbstoffe    an ein Chrom  atom komplex gebunden enthält.  



  Der neue     ellromhaltigle    Farbstoff bildet  ein graues Pulver, das sich in Wasser mit       rotstiehig    grauer     und    in konzentrierter     Sehwe-          felsäure    mit violetter     Parbe    löst Lind Wolle  aus neutralem oder schwach essigsaurem Bade  in     rotstiehig    grauen Tönen färbt.  



  Die zwei beim vorliegenden Verfahren als       Ausgangsstoffe    dienenden     Monoazofarbstoffe     können nach an sieh bekannten Methoden her  gestellt werden, indem man     diazotiertes        5-          Nitro-2-amino-l-oxybenzol    mit     1-Aeetylamino-          7-oxynaphthalin    und     diazotiertes        2-Amino-1        -          ox.ybenzol-4-sullonsäureamid    mit     2-Oxynapli,

  -          thalin    jeweils in     alkaliseliem        Medi-Liiii.    kuppelt.  



  Über die zu verwendenden     ehromabgeben-          den    Mittel und Reaktionsbedingungen gibt das  Hauptpatent Auskunft.    <I>Beispiel:</I>  <B>18,8</B> Teile 2<B>-</B>     Amino   <B>- 1 -</B>     oxybenzol   <B>-</B>     4-sulf        on-          sä-Lireaniid    werden in 200 Teilen Wasser und  <B>15</B>     Volumteilen        10-n-Salzsälire        aufgesehlämmt          und    bei<B>5</B> bis     1011    mit<B>25</B>     Volumteilen        4-n-Na-          

  triumnitritlösung        diazotiert.    Die durch Zu  gabe von     Natriumearbonat    neutralisierte     Di-          azoverbindung        lässt    man einlaufen in eine     mit     <B>E</B> Gis auf<B>0'</B> abgekühlte Lösung von 14,8 Teilen       2-Oxynaphthalin    in<B>52</B>     Volumteilen        2-n-Na-          triumhydroxydlösung    und<B>50</B>     Volumteilen        2-n-          Natriumearbonatlösung.        Naeb,

      beendeter Kupp  lung wird der     abgesehiedene    Farbstoff fil  triert und mit verdünnter     Natriumehlorid-          lösung    gewaschen und getrocknet.<B>36,6</B> Teile       cles    so erhaltenen Farbstoffes und<B>36,

  6</B> Teile  des aus     5-i\Titro-2-amino-l-oxybenzol        und        1-          zleetylamino-7-oxynaphthalin    nach ähnlicher  Methode erhaltenen Farbstoffes werden in  <B>3000</B> Teilen Wasser     aufgesehlämmt    und mit  220 Teilen einer Lösung von     ehronisalieyl-          saurem    Natrium mit     einern        Chronigehalt    von           2,

  6%        versetzt.        'Nach   <B>6</B>     Stunden        Kochen        am          Rückflusskühler    ist die     Chromierung    beendet.  Die erhaltene Chromverbindung wird durch       ';atri-Limehloridzugabe    abgeschieden und     ab-          filtriert.  



  Additional patent to main patent no. <B> 284075. </B> Process for the production of an azo dye containing Ehrom. It has been found that a new valuable, Ehrom-containing azo dye is obtained when a mixture of the two monoazolar materials having the following formulas is used
EMI0001.0009
    correspond to, allows honor donors to act in such a way,

          that an azo dye containing Ehrom is formed, which contains <B> each </B> one molecule of the two starting monoazo dyes bound to a chromium atom in a complex.



  The new ellromic dye forms a gray powder, which dissolves in water with reddish gray and in concentrated sulphurous acid with violet color, and wool from neutral or weakly acetic acid dyes in reddish gray tones.



  The two monoazo dyes used as starting materials in the present process can be made by methods known per se by diazotized 5-nitro-2-amino-1-oxybenzene with 1-ethylamino-7-oxynaphthalene and diazotized 2-amino-1-ox .ybenzene-4-sulphonic acid amide with 2-oxynapli,

  - thalin in alkaliseliem Medi-Liiii. clutch.



  The main patent provides information about the atom-releasing agents and reaction conditions to be used. <I> Example: </I> <B> 18.8 </B> Part 2 <B> - </B> Amino <B> - 1 - </B> oxybenzene <B> - </B> 4 -sulf on-sä-lireaniid are slurried in 200 parts of water and <B> 15 </B> parts by volume of 10-n salt saline and <B> 5 </B> to 1011 with <B> 25 </B> parts by volume 4-n-Na-

  trium nitrite solution diazotized. The diazo compound neutralized by adding sodium carbonate is allowed to run into a solution of 14.8 parts of 2-oxynaphthalene in 52, which has been cooled to <B> E </B> Gis to <B> 0 '</B> </B> parts by volume of 2-n sodium hydroxide solution and <B> 50 </B> parts by volume of 2-n sodium carbonate solution. Well,

      When the coupling is completed, the separated dye is filtered off, washed with dilute sodium chloride solution and dried. <B> 36.6 </B> parts of the dye thus obtained and <B> 36,

  6 parts of the dye obtained from 5-i \ titro-2-amino-1-oxybenzene and 1-zleetylamino-7-oxynaphthalene by a similar method are slurried in <B> 3000 </B> parts of water and mixed with 220 Dividing a solution of Ehronisalieyl acid sodium with a chronic content of 2,

  6% offset. After <B> 6 </B> hours of boiling on the reflux condenser, the chromation is complete. The chromium compound obtained is separated off by adding atri-limestone chloride and filtered off.

 

Claims (1)

PATENTANSPRr-CH: Verfahren zur Herstellung eines ehroni- haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeieh- net, dass man auf ein Gemisch der zwei Mono- azofarbstoffe, die den folgenden Formeln EMI0002.0021 entsprechen, ehromabgebende Mittel. PATENTANSPRr-CH: Process for the production of an azo dye containing Ehroni-, characterized in that a mixture of the two mono azo dyes corresponding to the following formulas is used EMI0002.0021 correspond, honorary donating funds. derart einwirken lässt, dass ein ehromhaltiger Azo- farbstoff entsteht, der<B>je</B> ein Molekül der zwei Ausgangsmonoazofarbstoffe an ein Chromatom komplex gebunden enthält. Der neue ehromhaltige Farbstoff bildet ein graues Pulver, das sich in Wasser mit rot- stichig grauer und in konzentrierter Schwe felsäure mit violetter Farbe löst und Wolle aus neutralem oder schwach essigsaurem Bade in rotstichig grauen Tönen färbt. can act in such a way that an azo dye containing Ehrom is formed, which contains <B> each </B> one molecule of the two starting monoazo dyes complexed to a chromium atom. The new dye containing Ehrom forms a gray powder which dissolves in water with a reddish-tinged gray and in concentrated sulfuric acid with a violet color and dyes wool from a neutral or weakly acetic acid bath in reddish-tinged gray tones. UNTERANSPRÜCHE: <B>1.</B> Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man pro Molekül der im Ausgangsgemisch vorhandenen Mono- azofarbstoffe eine weniger als ein Atom Chrom enthaltende Menge ehromabgebendes Mittel verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspr-Lieh, da durch gekennzeichnet, dass man die Chroinie- rung in alkalischem Medium durchführt. SUBClaims: <B> 1. </B> Process according to patent claim, characterized in that an amount of chromium-donating agent containing less than one atom of chromium is used per molecule of the monoazo dyes present in the starting mixture. 2. The method according to patent claim Lieh, characterized in that the chromination is carried out in an alkaline medium. <B>3.</B> Verfahren gemäss Patentansprueli, da durch gekennzeichnet, dass man als ehrom- abgebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche eine aromatische o-Oxyearbonsäure in komplexer Bindung enthalten. 4. Verfahren gemäss Patentansprueli, da durch gekennzeichnet, dass man als ehrom- abgebendes Mittel eine Chromverbindung ver wendet, welche Salieylsä-Lire in komplexer Bin dung enthält. <B> 3. </B> Process according to patent claims, characterized in that chromium compounds are used as the chromium-releasing agent which contain an aromatic o-oxyearboxylic acid in a complex bond. 4. The method according to the patent claims, characterized in that a chromium compound is used as the Ehrom- donating agent, which contains Salieylsä-Lire in complex binding.
CH287108D 1949-11-18 1949-11-18 Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. CH287108A (en)

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