CH287100A - Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a chromium-containing azo dye.

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CH287100A
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chromium
dye
containing azo
acid
azo dye
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent     \r.284075.       Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass     man    zu einem  wertvollen, neuen chromhaltigen     Azofarbstoff     gelangt, wenn man auf den     llonoazofarbstoff     der Formel  
EMI0001.0007     
         ehroinabgebende        3littel    derart einwirken lässt,  (lass ein     chromhaltiger        Azofarbstoff    entsteht,  der zwei     Monoazofarbstoffmoleküle    an ein  Chromatom komplex gebunden enthält.  



  Der neue chromhaltige Farbstoff bildet ein  schwarzes Pulver, das sich in Wasser mit  grüngrauer, in konzentrierter Schwefelsäure  mit roter Farbe löst und Wolle aus     neutralem     oder essigsaurem Bade in grünen Tönen färbt.  



  aber die verwendeten chromabgebenden  Mittel sowie über die Reaktionsbedingungen  gibt das Hauptpatent     Auskunft.     



       Beispiel:     21,1 Teile     6-Acetylamino-4-riitro        2-amirio-          1-oxybenzol    werden in 200 Teilen Wasser und  15     Volumteilen        10-n-Salzsäiue        aufgeschlämmt     und bei 5     bis    10  mit 25     Volumteilen        4-n-Na.-          triunrnitritlösung        diazotiert.    Die durch Zu  gabe von     Natriumcarbonat    neutralisierte     Di-          azoverbindiing    lässt man.

   einlaufen in eine mit  Eis auf 0      abgekühlte    Lösung von 23,5 Teilen         7-Oxynaphtliyl-(1)-earbaminsäureäthylester    in  52     Voliunteilen        2-n-Natriumhydroxydlösung     und 50     Volumteilen        2-n=\Tatriumcarbonat-          lösung.    Nach beendeter Kupplung wird der       abgeschiedene    Farbstoff filtriert und mit ver  dünnter.     Natriumchloridlösung    gewaschen. Ge  trocknet stellt er ein schwarzes Pulver dar,  (las sieh in heissem Wasser mit violetter und  in     konzentrierter    Schwefelsäure mit reiner  roter Farbe löst.  



  Der nach obigen Angaben erhaltene Filter  kuchen des     Farbstoffes    wird in 1500 Teilen  Wasser aufgeschlämmt und mit 200 Teilen  einer Lösung von     ehromsalicylsaurem        Kalium-          Natrium        mit        einem        Chromgehalt        von        1,85%     versetzt.

   Die Lösung von     chromsalicylsaiuem          Kalium-Natrium    erhält man zum Beispiel  durch Aufkochen von 100 Teilen einer Chrom  sulfatlösung     (Cr-SO.iOH)    mit einem     Chrom-          gehalt        von        3,7%        mit        19,6        Teilen        Salicylsäure,

       Lösen des entstandenen Niederschlages durch  Zugabe von 15     Volumteilen        10-n-Natrium-          hy        droxydlösung    und 15     Volurnteilen        10-n-Ka-          liitinhydroxydlösun-    und Einstellen mit Was  ser auf 200 Teile. Das     Chromiergemiscli    wird  während etwa 5 Stunden bei Siedetemperatur  gehalten und die so erhaltene Chromverbin  dung des Farbstoffes     durch        Natriumchlorid-          zugabe    abgeschieden     Lind        abfiltriert.  



      Additional patent to the main patent \ r.284075. Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. It has been found that a valuable, new chromium-containing azo dye is obtained by referring to the ionoazo dye of the formula
EMI0001.0007
         Let the ear-releasing 3littel act in such a way, (let a chromium-containing azo dye arise, which contains two monoazo dye molecules bound to a chromium atom complex.



  The new chromium-containing dye forms a black powder that dissolves in water with a greenish-gray color, in concentrated sulfuric acid with a red color and dyes wool from neutral or acetic acid baths in green tones.



  but the main patent provides information on the chromium-releasing agents used and the reaction conditions.



       Example: 21.1 parts of 6-acetylamino-4-nitro-2-amirio-1-oxybenzene are slurried in 200 parts of water and 15 parts by volume of 10N hydrochloric acid, and at 5 to 10 with 25 parts by volume of 4N Na.- triunitrite solution diazotized. The diazo compound neutralized by adding sodium carbonate is left.

   run into a solution, cooled to 0 with ice, of 23.5 parts of 7-oxynaphthyl- (1) -earbamic acid ethyl ester in 52 parts by volume of 2-n sodium hydroxide solution and 50 parts by volume of 2-n sodium carbonate solution. After the coupling has ended, the deposited dye is filtered and diluted with ver. Washed sodium chloride solution. When dried, it is a black powder (see dissolve in hot water with violet color and in concentrated sulfuric acid with pure red color.



  The filter cake of the dye obtained according to the above information is suspended in 1500 parts of water and treated with 200 parts of a solution of Ehromsalicylsaurem potassium-sodium with a chromium content of 1.85%.

   The solution of chromsalicylic potassium sodium is obtained, for example, by boiling 100 parts of a chromium sulfate solution (Cr-SO.iOH) with a chromium content of 3.7% with 19.6 parts of salicylic acid,

       Dissolve the resulting precipitate by adding 15 parts by volume of 10-n-sodium hydroxide solution and 15 parts by volume of 10-n-potassium hydroxide solution and adjusting with water to 200 parts. The chromating mixture is kept at the boiling point for about 5 hours and the chromium compound of the dye thus obtained is deposited and filtered off by adding sodium chloride.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines chromhal- tigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0002 chromabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein chromhaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Chromatom komplex gebunden enthält. Der neue chromhaltige Farbstoff bildet ein schwarzes Pulver, das sich in Wasser mit grüngrauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Wolle aus neutralem oder essigsaurem Bade in grünen Tönen färbt. ZTNTERANSPRMJE 1. PATENT CLAIM: Process for the production of a chromium-containing azo dye, characterized in that the monoazo dye of the formula EMI0002.0002 lets chromium-releasing agents act in such a way that a chromium-containing azo dye is formed which contains two monoazo dye molecules bound to a chromium atom in a complex. The new chromium-containing dye forms a black powder that dissolves in water with a greenish-gray color, in concentrated sulfuric acid with a red color and dyes wool from neutral or acetic acid baths in green tones. ZTNTERPRMJE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da- d ureh gekennzeichnet, dass man auf ein Mole kül Monoazofarbstoff eine weniger als ein -Atom Chrom enthaltende Menge eines ehrom- abgebenden Mittels einwirken lä.sst. '. Verfahren gemäss Patentansprueli, da durch gekennzeichnet, da.ss man die Behand lung mit den chromabgebenden Mitteln in alkalischem hl:edium ausführt. 3. A method according to the patent claim, characterized in that an amount of an honor-releasing agent containing less than one atom of chromium is allowed to act on a mol of monoazo dye. '. Process according to patent claims, characterized in that the treatment with the chromium-releasing agents is carried out in an alkaline medium. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche eine aromatische o-Oxvcarbonsärrre in komplexer Bindung enthalten. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche Salicvlsäure in komplexer Bin dung enthalten. Process according to patent claim, characterized in that the chromium-releasing agent used is chromium compounds which contain an aromatic o-oxycarboxylic acid in a complex bond. 4. The method according to claim, characterized in that chromium compounds are used as the chromium-releasing agent, which contain salicvic acid in complex binding.
CH287100D 1949-11-18 1949-11-18 Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. CH287100A (en)

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