CH308400A - Process for the preparation of a metal-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a metal-containing azo dye.

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CH308400A
CH308400A CH308400DA CH308400A CH 308400 A CH308400 A CH 308400A CH 308400D A CH308400D A CH 308400DA CH 308400 A CH308400 A CH 308400A
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CH
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chromium
dye
containing azo
azo dye
complex
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Treatment Of Metals (AREA)

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 305718.    Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem.  neuen, wertvollen metallhaltigen     Azofarbstoff     gelangt, wenn man auf den     Monoazofarbstoff     der Formel  
EMI0001.0004     
    chromabgebende Mittel derart einwirken lässt,  dass ein chromhaltiger     Azofarbstoff    entsteht,  der zwei     Monoazofarbstoffmoleliüle    an ein  Chromatom komplex gebunden enthält.  



  Der neue chromhaltige Farbstoff bildet  ein schwarzes Pulver, das sich in Wasser löst  und Wolle aus neutralem oder essigsaurem  Bade in oliven Tönen färbt.  



  Über die verwendeten chromabgebenden       Mittel    sowie über die     Reaktionsbedingungen     gibt das Hauptpatent Auskunft.  



       Beispiel:     23,3 Teile     4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol-6-          sulfonsäureamid    werden in 100 Teilen Wasser  und<B>1.5</B>     Volumteilen        30o/oiger    Salzsäure auf  geschlämmt und bei 0 bis 5  mit 25     Volum-          teilen        4n-Natriumnitritlösung        diazotiert.    Die  durch Zugabe von     Natriumcarbonat    neutrali  sierte     Diazoverbindung    lässt man einlaufen    in eine mit Eis auf 0  abgekühlte Lösung von  26,

  7 Teilen     1-Benzoylamino-7-oxynaphthalin     in 52     Volumteilen        2n-Natriumhydroxydlösung     und 50     Volumteilen        2n-Natriumcarbonatlö-          sung.    Nach beendeter Kupplung wird der ab  geschiedene Farbstoff filtriert und mit ver  dünnter     Natriumchloridlösung    gewaschen.  



  Der nach obigen Angaben erhaltene Fil  terkuchen des Farbstoffes wird     in    1500 Teilen  Wasser aufgeschlämmt und mit 200 Teilen  einer Lösung von     chromsalicylsaurem        Kalium,'     Natrium mit einem Chromgehalt von     1,8511/9     versetzt. Die Lösung von     chromsalicylsaurem          Kalium/Natrium    erhält man z.

   B. durch Auf  kochen von 100 Teilen einer Chromsulfat  lösung     (Cr-SO4OH)    mit einem Chromgehalt  von     3,71/o    mit 19,6 Teilen     Salicylsäure,    Lösen  des entstandenen Niederschlages durch Zugabe  von     1.5        Volumteilen    1     On-Natriumhydroxyd-          lösung    und 15     Volumteilen        10n-Kalium-          hy        droxydlösung    und Einstellen mit Wasser  auf 200 Teile.

   Das     Chromiergemisch    wird  während etwa 5 Stunden bei Siedetemperatur  gehalten und die so erhaltene Chromverbin  dung des Farbstoffes durch     Natriumehlorid-          zugabe    abgeschieden und     abfiltriert.  



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 305718. Process for the production of a metal-containing azo dye. It was found that you can become one. new, valuable metal-containing azo dye arrives when you look at the monoazo dye of the formula
EMI0001.0004
    lets chromium-releasing agent act in such a way that a chromium-containing azo dye is formed which contains two monoazo dye molecules bound to a chromium atom in a complex.



  The new chromium-containing dye forms a black powder that dissolves in water and dyes wool from neutral or acetic acid baths in olive tones.



  The main patent provides information about the chromium-releasing agents used and the reaction conditions.



       Example: 23.3 parts of 4-nitro-2-amino-1-oxybenzene-6-sulfonic acid amide are slurried in 100 parts of water and 1.5 parts by volume of 30% hydrochloric acid and at 0 to 5 with 25 volumes - share 4N sodium nitrite solution diazotized. The diazo compound neutralized by the addition of sodium carbonate is allowed to run into a solution of 26, which has been cooled to 0 with ice.

  7 parts of 1-benzoylamino-7-oxynaphthalene in 52 parts by volume of 2N sodium hydroxide solution and 50 parts by volume of 2N sodium carbonate solution. After the coupling has ended, the dyestuff which has separated out is filtered off and washed with dilute sodium chloride solution.



  The filter cake of the dye obtained according to the above is slurried in 1500 parts of water and treated with 200 parts of a solution of potassium chromosalicylic acid, 'sodium with a chromium content of 1.8511 / 9. The solution of chromsalicylic acid potassium / sodium is obtained z.

   B. by boiling 100 parts of a chromium sulfate solution (Cr-SO4OH) with a chromium content of 3.71 / o with 19.6 parts of salicylic acid, dissolving the resulting precipitate by adding 1.5 parts by volume of 1 on sodium hydroxide solution and 15 parts by volume 10N potassium hydroxide solution and adjust to 200 parts with water.

   The chromating mixture is kept at the boiling point for about 5 hours and the chromium compound of the dye thus obtained is deposited by adding sodium chloride and filtered off.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metall haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man auf den Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0001 chromabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein chromhaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Chromatom komplex gebunden enthält. Der neue chromhaltige Farbstoff bildet ein schwarzes Pulver, das sich in Wasser löst und Wolle aus neutralem oder essigsaurem Bade in oliven Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1.. PATENT CLAIM: Process for the production of a metal-containing azo dye, characterized in that one is based on the monoazo dye of the formula EMI0002.0001 lets chromium-releasing agents act in such a way that a chromium-containing azo dye is formed which contains two monoazo dye molecules bound to a chromium atom in a complex. The new chromium-containing dye forms a black powder that dissolves in water and dyes wool from neutral or acetic acid baths in olive tones. SUBCLAIMS: 1 .. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein Mole- kül Monoazofarbstoff eine weniger als ein; Atom Chrom enthaltende Menge eines chrom abgebenden Mittels einwirken lässt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Behand lung mit den chromabgebenden Mitteln in: alkalischem Medium ausführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche eine aromatische o-Oxyearbonsäure in komplexer Bindung enthalten. The method according to claim, characterized in that one molecule of monoazo dye has one less than one; Atom chromium-containing amount of a chromium releasing agent can act. 2. The method according to claim, characterized in that the treatment with the chromium-releasing agents is carried out in an alkaline medium. 3. The method according to claim, characterized in that the chromium-releasing agent used is chromium compounds which contain an aromatic o-oxyearboxylic acid in a complex bond. .1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche Salieylsäure in komplexer Bin dung enthalten. .1. Process according to patent claim, characterized in that chromium compounds are used as the chromium-releasing agent, which contain complex salicic acid.
CH308400D 1952-01-16 1952-01-16 Process for the preparation of a metal-containing azo dye. CH308400A (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891938A (en) * 1957-03-29 1959-06-23 Geigy Ag J R Chromium-containing monoazo dyestuffs

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