CH287107A

CH287107A - Process for the preparation of a chromium-containing azo dye.

Info

Publication number: CH287107A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1949-11-18
Filing date: 1949-11-18
Publication date: 1952-11-15

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent     Nr.    284075.    Verfahren zur Herstellung eines     ehromhaltigen        Azofarbstoffes.       Es wurde     gefunden,        class    man zu einem  neuen wertvollen, chromhaltigen     Azofarb-          stoff    gelangt, wenn man auf ein Gemisch der         zwei        Monoazofarbstoffe,    die den folgenden  Formeln  
EMI0001.0011     
    entsprechen, chromabgebende     Mittel    derart  einwirken lässt,

   dass ein     ehromhaltiger        Azo-          farbstoff    entsteht, der je ein Molekül der  zwei     Ausgangsmonoazofarbstoffe    an ein  Chromatom komplex gebunden enthält.  



  Der neue     chromhaltige    Farbstoff bildet ein  violettes Pulver, das sich in     Wasser    mit  blauer und in konzentrierter Schwefelsäure  mit roter Farbe löst und Wolle aus neutra  lem oder     schwaeb        essigsaurem    Bade in grauen  Tönen färbt.  



  Die zwei beim vorliegenden Verfahren als  Ausgangsstoffe dienenden     Monoazofarbstoffe     können nach an sich bekannten Methoden her  gestellt. werden, indem man     diazotiertes    2       Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure-N-cyelohexyl-          amid    mit     1-Acetylainino-7-oxynaphtlialin    und         diazotiertes    2-     Amino-l-oxybenzol-4-sulfon-          säureamid    mit     1-ii-But.yrylamino-7-oxynaph-          thalin    jeweils in alkalischem Medium kuppelt.  



  Über die zu verwendenden chromabgeben  den Mittel und Reaktionsbedingungen gibt das  Hauptpatent Auskunft.  



       Beispiel:     18,8 Teile 2-     Amino-l-oxv        benzol-4-sulfon-          säureamid    werden in 200 Teilen Wasser und       1.]        Volumteilen        10-n-Salzsäure    aufgeschlämmt  und bei 5 bis 10      mit    25     Voluniteilen        4-n-Na-          triumnitritlösung        diazotiert.    Die durch Zu  gabe von     Natriumcarbonat    neutralisierte     Di-          azoverbindung    lässt man einlaufen in eine mit  Fis auf 0  abgekühlte Lösung 

  von 22,9 Teilen     1.-          n-Butyrylamino-7-oxynaphthalin    in 52 Volum-      teilen     2-n-Natriumhydroxi,-dlösung    und 50     Vo-          lumteilen        2-n-Natriuiiiearbonatlösung.    Nach  beendeter Kupplung wird der abgeschiedene  Farbstoff filtriert und mit verdünnter Na  triumchloridlösung gewaschen und     bet.rocknet.     42,8 Teile des so erhaltenen Farbstoffes und  48,

  2 Teile des aus     2-Amino-l-oxybenzol-4-siil-          fonsäure-N-eyelohexylamid    und     1-Acetyl-          amino-7-oxynaphthalin    nach ähnlicher Me  thode erhaltenen Farbstoffes werden in 3000  Teilen Wasser aufgeschlämmt und mit 220  Teilen einer Lösung von     chromsalicylsaurem            Natrium        mit        einem        Chromgehalt        von        21,

  6%          versetzt.    Nach 6 Stunden     Iioehen    am     R.üek-          flusskühler    ist die     Chromierung    beendet. Die  erhaltene     Chromverbindun-    wird durch Na  triumehloridzugabe abgeschieden und     abfil-          triert.  



      Additional patent to main patent no. 284075. Process for the production of an azo dye containing Ehrom. It has been found that a new, valuable, chromium-containing azo dye can be obtained by using a mixture of the two monoazo dyes corresponding to the following formulas
EMI0001.0011
    correspond, lets chromium-releasing agents act in such a way

   that an azo dye containing Ehrom is formed which contains one molecule of each of the two starting monoazo dyes bound to a chromium atom in a complex.



  The new chromium-containing dye forms a violet powder that dissolves in water with blue and in concentrated sulfuric acid with red color and dyes wool made from neutral or black acetic acid baths in gray tones.



  The two monoazo dyes used as starting materials in the present process can be made by methods known per se. are by diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid-N-cyelohexyl- amide with 1-acetylainino-7-oxynaphthylialin and diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid amide with 1-ii-but .yrylamino-7-oxynaphthalene couples in an alkaline medium.



  The main patent provides information on the chromium-releasing agents and reaction conditions to be used.



       Example: 18.8 parts of 2-amino-1-oxy benzene-4-sulfonic acid amide are suspended in 200 parts of water and 1. trium nitrite solution diazotized. The diazo compound neutralized by adding sodium carbonate is allowed to run into a solution cooled to 0 with Fis

  of 22.9 parts of 1. n-butyrylamino-7-oxynaphthalene in 52 parts by volume of 2-n sodium hydroxide solution and 50 parts by volume of 2-n sodium carbonate solution. After the coupling has ended, the deposited dye is filtered off, washed with dilute sodium chloride solution and dried. 42.8 parts of the dye thus obtained and 48,

  2 parts of the dye obtained from 2-amino-1-oxybenzene-4-siil- fonsäure-N-eyelohexylamide and 1-acetylamino-7-oxynaphthalene by a similar method are suspended in 3000 parts of water and with 220 parts of a solution of chromium salicylic acid sodium with a chromium content of 21,

  6% offset. The chromation is complete after 6 hours of cooking on the reflux condenser. The chromium compound obtained is deposited by adding sodium chloride and filtered off.

Claims

PATENTAN \ PRECH Process for producing a chromium-containing azo dye, characterized in that a mixture of the two mono azo dyes corresponding to the following formulas EMI0002.0032 correspond, lets chromium-releasing agents act in such a way that a chromium-containing azo dye is created, which each has one molecule of the two starting monoazo dyes. contains a chromium atom bound in a complex.

The new chroinhalt.i - e dye forms a violet powder, which dissolves in water with blue and in concentrated sulfuric acid with red color, and wool from neutral or weakly acetic acid bath in gray tones. colors. SUBClaims 7 .. The method according to claim, characterized in that an amount of chromium-releasing agent containing less than one atom of chromium is used per molecule of the mono azo dyes present in the starting mixture. 2.

Process according to patent claims, characterized in that the chromation is carried out in an alkaline medium. 3. The method according to claim, characterized in that chromium compounds are used as chromium-donating agents which contain an aromatic o-oxycarlionic acid in a complex bond. 4th

Process according to claim, characterized in that the chromium-releasing agent. a chromium compound is used which contains salicic acid in complex bonds.