Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Dioxazinreihe. Es<B>,</B> wurde gefunden, dass man züi einem wertvollen Dioxazinfarbstoff --elanzt, wenn man die Verbindung der Formel
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mit ringschliessenden Mitteln behandelt.
Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul ver dar, das sich in Wasser mit violetter Farbe löst und Baumwolle, Kunstseiden, aus regenerierter Cellulose und Papier in reinen, rotstichig blauen Tönen von sehr guter Licht echtheit färbt.
Die hierbei als Ausgangsstoff dienende Verbindung kann. erhalten werden durch Kondensation von 1 Mol 2,3,5,6-Tetrachlor- chinon (Chloranil) mit 2 Mol 2-Cyclohexyl- amino-3-chlor-5-aminobenzol-l-sulfonsäure.
Die Behandlung der so erhältlichen Ver bindung mit ringschliessenden Mitteln kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen, wobei solche ringschliessenden Mittel verwen det werden, welche zufolge ihrer oxydierenden Wirkung befähigt sind,
die Atomgruppierung
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in die Dioxazingruppierung
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überzuführen. Als besonders zweckmässig er weist sich Schwefelsäure mit einem Gehalt an freiem Schwefeltrioxyd (Oleum), wobei der Schwefeltrioxydgehält des Oleiung inner- halb weiter Grenzen,
z. B. zwischen 5 bis 65 %, schwanken kann. Gute Dienste leistet allge mein das etwa 5 bis 240/0 freies Schwefel trioxyd enthaltende Oleum. Der Ringschluss wird vorzugsweise bei einer Temperatur von 90 bis 95 durchgeführt.
Das Oleum kann ganz oder teilweise durch Chlorsulfonsäure ersetzt werden. <I>Beispiel:</I> 10 Teile der Verbindung der Formel (1) werden in 200 Teilen 24%,igem Oleum. ge- löst und das Ganze wird 1 Stunde unter Rüh- reu auf 90 bis 95 erwärmt. Darauf giesst man die tiefblaue Lösung auf 700 Teile Eis und filtriert den ausgefallenen Farbstoff ab.
Er wird in 300 Teilen Wasser verrührt, die Lösung mit Natrimnearbonat oder einem an dern Alkali neutral gestellt und der Farb stoff mit 60 Teilen Natriumchlorid vollstän dig abgeschieden. Dann wird er abfiltriert und getrocknet.
Die Verbindung der oben angegebenen Formel (1) wird hergestellt, indem man 147 Teile 5-nitro-2,3-dichlorbenzol-l-sulfonsaiiues Natrium mit 52 Teilen Cy clohexylamin und 11 Teilen Magnesiumoxyd in 600 Teilen Was ser 5 Stunden im Autoklaven auf 160 bis 165 erwärmt und das Kondensationsprodukt an-
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mit ringsehliessend'en Mitteln behandelt.
Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul ver dar, das sieh in Wasser mit violetter Farbe löst und Baumwolle, Kunstseiden aus regenerierter Cellulose und Papier in reinen, rotstichig blauen Tönen von sehr guter Licht echtheit färbt. UNTERANSPRLTCHE 1.
Verfahren gemäss Patentanssprueh, da durch gekennzeichnet, dass man als ring- schliessend in üblicher Weise mit Eisen zur 2-Cy clohexylamino -.3 -"chlor - 5 - aminob enzol-l- sulfonsäure reduziert.
60,9 Teile des obigen Amins, 24,6 Teile Chloranil und 9,3 Teile Magnesiumoxyd wer den in 300 Teilen Wasser 6 Stunden bei 60 bis 65 verrührt. Hierauf wird das abgeschie dene Kondensationsprodukt abfiltriert, mit Wasser so lange gewaschen, bis das Filtrat farblos wegläuft, und im Vakuum bei 70 bis 80 getrocknet.
Process for the preparation of a dye of the dioxazine series. It has <B>, </B> been found that one reaches a valuable dioxazine dye if one uses the compound of the formula
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treated with ring-closing agents.
The new dye is a dark powder that dissolves in water with a violet color and colors cotton, rayon, regenerated cellulose and paper in pure, reddish blue tones with very good lightfastness.
The compound used here as starting material can. obtained by condensation of 1 mol of 2,3,5,6-tetrachloroquinone (chloranil) with 2 mol of 2-cyclohexylamino-3-chloro-5-aminobenzene-1-sulfonic acid.
The treatment of the compound thus obtainable with ring-closing agents can be carried out according to methods known per se, with ring-closing agents being used which, due to their oxidizing effect, are capable of
the atom grouping
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into the dioxazine moiety
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convict. Sulfuric acid with a content of free sulfur trioxide (oleum) proves to be particularly expedient, the sulfur trioxide content of the oil being within wide limits,
z. B. between 5 to 65%, can vary. The oleum containing about 5 to 240/0 free sulfur trioxide generally does a good job. The ring closure is preferably carried out at a temperature of 90 to 95.
All or some of the oleum can be replaced by chlorosulfonic acid. <I> Example: </I> 10 parts of the compound of the formula (1) are in 200 parts of 24% strength oleum. dissolved and the whole is heated to 90 to 95 for 1 hour while stirring. The deep blue solution is then poured onto 700 parts of ice and the dyestuff which has precipitated out is filtered off.
It is stirred in 300 parts of water, the solution is made neutral with sodium carbonate or one of the other alkali and the dye is deposited in full with 60 parts of sodium chloride. Then it is filtered off and dried.
The compound of the formula (1) given above is prepared by adding 147 parts of 5-nitro-2,3-dichlorobenzene-1-sulfonsaiiues sodium with 52 parts of cyclohexylamine and 11 parts of magnesium oxide in 600 parts of water to 160 in an autoclave for 5 hours heated up to 165 and the condensation product
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treated with all-round means.
The new dye is a dark powder that dissolves in water with a violet color and dyes cotton, rayon made from regenerated cellulose and paper in pure, reddish blue tones with very good lightfastness. SUB-CONTACT 1.
Process according to the patent application, characterized in that the ring-closing process is carried out in the usual manner with iron to give 2-cyclohexylamino-3 - "chloro - 5 - aminobenzene-1-sulfonic acid.
60.9 parts of the above amine, 24.6 parts of chloranil and 9.3 parts of magnesium oxide who stirred the in 300 parts of water at 60 to 65 hours. The condensation product deposited is then filtered off, washed with water until the filtrate runs away colorless, and dried at 70 to 80 in vacuo.