Verfahren zur Darstellung eines grünen Pigmentfarbstoffes. In der
Patentschrift 350738 ist ein Verfahren zur Darstellung eines gelben kristallinischen
Kondensationsproduktes aus a-Naphthochinon beschrieben, welches darin besteht, daß
letzteres in Gegenwart von Wasser erhitzt wird. Es. wurde nun. gefunden, daß dieses
Kondensationsprodukt durch saure oder neutrale Reduktionsmittel in ein grünes Reduktionsprodukt
übergeführt wird.. Da -das bei der Darstellung des Ausgangsmaterials gleichzeitig
entstehende Naphthohyd'rochinon bei höherer Temperaturselbst als Reduktionsmittel
wirkt, kann man den grünen Körper auch in einer Operation aus a-Naphthochinon erhalten,
wenn man ge-
nügend hoch und genügend lange, z. B. einige Stunden auf
etwa 15o°, erhitzt. Das erhaltene Produkt ist infolge seiner Unlöslichkeit in Wasser
und .den Üblichen organischen Lösungsmitteln und seiner außergewöhnlichen Lichtechtheit
zur Herstellung von Körperfarben hervorragend geeignet. Beispiel r.Process for the preparation of a green pigment. Patent specification 350738 describes a process for the preparation of a yellow crystalline condensation product from α-naphthoquinone, which consists in heating the latter in the presence of water. It. became now. found that this condensation product is converted into a green reduction product by acidic or neutral reducing agents .. Since the naphthohydroquinone which is produced at the same time as the starting material acts as a reducing agent at a higher temperature, the green body can also be used in an operation from a- naphthoquinone obtained when g e - cient high and long enough, for. B. heated to about 150 ° for a few hours. Due to its insolubility in water and the usual organic solvents and its exceptional lightfastness, the product obtained is eminently suitable for the production of body colors. Example r.
Ein Gewichtsteil des. gemäß Patentschrift 350738 erhältlichen, gelben
Kondensationsproduktes- aus a-Naphthochinon wird in io Teilen konzentrierter Schwefelsäure
gelöst und,die Lösung unter Rühren und Eiskühlung allmählich mit 2 Teilen Zinkstaub
versetzt. Man läßt noch einige Zeit rühren und gießt auf Eiswasser. Das in grünen
Flocken ausfallende Produkt wird abgesaugt, mit Wasser ausgewaschen und zur Paste
.angerührt oder getrocknet. Es ist in Waisser, verdünnten Säuren und Alkalien, sowie
in niedrig siedenden Lösungsmitteln unlöslich, in konzentrierter Schwefelsäure mit
bräunlicher Farbe löslich. Aus hochsiedenden Lösungsmitteln; z. B. aus siedendem
Nitrobenzol, kristallisiert es bei raschem Erkalten in verfilzten, grünen Nadeln,
bei langsamem Erkalten in stahlblauen, körnigen Kriställchen, die über 300° ohne
zu schmelzen sich allmählich zersetzen. Durch Oxydation mit Salpetersäure wird es
in das gelbe zurückverwandelt. Beispiel 2.One part by weight of the yellow obtainable according to patent specification 350738
Condensation product from α-naphthoquinone is concentrated in 10 parts of concentrated sulfuric acid
dissolved and gradually add 2 parts of zinc dust to the solution while stirring and cooling with ice
offset. The mixture is left to stir for a while and poured onto ice water. That in green
The product which precipitates out flakes is suctioned off, washed out with water and turned into a paste
. stirred or dried. It's in Waisser, dilute acids and alkalis, as well
Insoluble in low-boiling solvents, in concentrated sulfuric acid with
brownish color soluble. From high-boiling solvents; z. B. from boiling
Nitrobenzene, when it cools down quickly, it crystallizes in matted, green needles,
on slow cooling in steel-blue, granular crystals, which over 300 ° without
to melt gradually decompose. It becomes through oxidation with nitric acid
turned back to the yellow. Example 2.
q. Teile a-Naphthodhinon werden: mit 5 Teilen Wasser etwa 4. Stunden
lang im Rührautoklaven auf i5o° erhitzt. Nach idem Erkalten wird das schwarzgrüne
Rohprodukt zerkleinert, durch Auskochen mit verdünnter Natronlauge von Naphthohydrochinon
und anderen alkalilöslichen Nebenprodukten befreit und z. B. durch Umkristallisation
aus siedendem Nitrobenzol gereinigt. Es ist mit dem in Beispiel i beschriebenen
Produkt identisch.q. Parts of a-naphthodhinone become: with 5 parts of water about 4 hours
heated to 150 ° in a stirred autoclave for a long time. After the same cooling, the black-green one
Crude product crushed by boiling with dilute sodium hydroxide solution of naphthohydroquinone
and other alkali-soluble by-products and z. B. by recrystallization
purified from boiling nitrobenzene. It is similar to that described in example i
Identical product.