Verfaliren zur Darstellung eines ätzbeständigen Farbstoffes der Galloeyaninreilie. Das Hauptpatent bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Farb- qtoffes der Galloeyaninreihe, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass der aus Gallussäure und Nitrosodiäthyl-met,.i-toluidin erhältliche FarbstrAf unter gleichzeitiger Einwirkung von oxydierenden Mitteln mit Anilin kondensiert,
hernach im Kondensationsprodukt die Karb- oxylgruppe abgespalten und schliesslich die gebildete entkarboxylierte Anilinoverbindung mit Sulfierungsmitteln behandelt wird.
Der neue Farbstoff entspricht wahrschein- lieh folgender Formel:
EMI0001.0019
An der mit x bezeichneten Stelle<B>-</B> in Metastellung zur Diäthylaminogruppe <B>-</B> trägt er einen Substitueriten (CH8). Verglichen mit dein entsprechenden bekannten Farbstoff, der an der bezeichneten Stelle keinen Sub- stituenten trägt, erweist sich der neue "meta- substituierte Farbstoff" als viel widerstands fähiger gegenüber Reduktionsmitteln.
Er ist deshalb besonders geeignet für die Verwen dung im Reduktionsbuntätzdruck.
Es wurde gefunden., dass ein ähnlicher, ebenfalls ätzbeständiger Galloeyaninfarbstoff ei-halten wird, wenn im Verfahren des Haupt patentes an Stelle des Farbstoffes aus Gallus- säure und Nitrosodiäthyl-ineta-toluidii) der entsprechende aus Gallussäure und Nitroso- dimethyl-meta-tolLiidin verwendet, dieser unter gleichzeitiger Einwirkung von oxydierenden Mitteln mit Anilin kondensiert,
hernach im Kondensationsprodukt die Karboxylgruppe abgespalten und schliesslich die gebildete entkarboxylierte Anilinoverbindung mit Stilfle- rungsmitteln behandelt wird.
Das Verfahren wird erläutert durch fol gendes Beispiel: Man stellt aus<B>60</B> Teilen Gallussäure und <B>100</B> Teilen Nitrosodirnethyl-meta-toluiditihy- drochlorid in<B>600</B> Teilen Methylalkohol in üblicher Weise den Gallocyaninfarbstoff dar, welcher in verdünnten Alkalien löslich ist.
<B>25</B> Teile dieses Farbstoffes werden in <B>180</B> Teilen Anflin <B>60</B> Stunden unter Einlei ten von Luft gerührt. Aus der entstandenen Anilinoverbindung wird die Karboxylgruppe durch Erhitzen des Reaktionsgemisches auf 120<B>0</B> abgespalten und die in Alkalien unlös- licheAnilinoverbindung des Pyrogalloeyanin- farbstoffes erhalten.
<B>50</B> Teile dieses Anilidokörpers werden mit 220 Teilen 2017o Oleum 11/2 Stunden auf 45<B>0</B> erhitzt, dann abgekühlt und mit <B>250</B> Teilen Eis versetzt. Die kristallinisch ausfallende Sulfosäure ist in Wasser leicht löslich, schwer löslich in verdünnten Säuren. Für die Anwendung als Farbstoff wird die Säure in ein Alkalisalz übergeführt.
Das erhaltene Produkt löst sich in kon zentrierter Schwefelsäure mit violettroter Farbe. In verdünnten Alkalien löst sieh der Farbstoff mit blauer Farbe. Als freie Sulfo- säure ist er in Wasser leicht löslich, schwerer löslich in verdünnten Säuren und kristallisiert daraus in schönen Prismen.
Im Chromdruck auf Baumwolle liefert der Farb,.toff rotstichig blaue Faibtöne. Dank seiner Beständigkeit gegen Reduktionsmittel eignet er sich für die Verwendung im Re- duktions-Buntätzdruck.
Procedure for the representation of an etch-resistant dye of the Galloeyaninreilie. The main patent relates to a process for the production of a new dye from the Galloeyanin series, which is characterized in that the dye obtainable from gallic acid and nitrosodiethylmet, i-toluidine condenses with aniline under the simultaneous action of oxidizing agents,
the carboxyl group is then split off in the condensation product and the decarboxylated anilino compound formed is finally treated with sulfonating agents.
The new dye probably corresponds to the following formula:
EMI0001.0019
At the point labeled x <B> - </B> in the meta position to the diethylamino group <B> - </B> it has a substituerite (CH8). Compared with your corresponding known dye, which has no substituent at the point indicated, the new "meta-substituted dye" proves to be much more resistant to reducing agents.
It is therefore particularly suitable for use in reduced etching printing.
It was found that a similar, etch-resistant galloeyanine dye will hold up if, in the process of the main patent, instead of the dye from gallic acid and nitrosodiethyl-ineta-toluidii) the corresponding one from gallic acid and nitroso-dimethyl-meta-tolLiidine used, this condenses with aniline under the simultaneous action of oxidizing agents,
the carboxyl group is then split off in the condensation product and finally the decarboxylated anilino compound formed is treated with styling agents.
The process is illustrated by the following example: <B> 60 </B> parts of gallic acid and <B> 100 </B> parts of nitrosodimethyl-meta-toluidite hydrochloride are prepared in <B> 600 </B> parts of methyl alcohol usually represents the gallocyanine dye, which is soluble in dilute alkalis.
<B> 25 </B> parts of this dye are stirred in <B> 180 </B> parts of Anflin for <B> 60 </B> hours with the introduction of air. The carboxyl group is split off from the anilino compound formed by heating the reaction mixture to 120 ° and the anilino compound of the pyrogalloeyanine dye, which is insoluble in alkalis, is obtained.
<B> 50 </B> parts of this anilido body are heated with 220 parts 2017o oleum for 11/2 hours to 45 <B> 0 </B>, then cooled and mixed with <B> 250 </B> parts of ice. The sulfonic acid which precipitates out in crystalline form is easily soluble in water and sparingly soluble in dilute acids. For use as a dye, the acid is converted into an alkali salt.
The product obtained dissolves in concentrated sulfuric acid with a purple-red color. In dilute alkalis, the dye dissolves with a blue color. As a free sulfonic acid, it is easily soluble in water, less soluble in dilute acids and crystallizes from it in beautiful prisms.
In the chrome print on cotton the color .toff delivers reddish blue color tones. Thanks to its resistance to reducing agents, it is suitable for use in reduced color etching printing.